W lecie 2014 roku pojawiły się informacje o zainteresowaniu bramkarzem ze strony klubów z Premier League, ale ostatecznie pozostał w Southend. W sezonie 2014/15 pobił klubowy rekord należący do Marvyna Cawstona, który to zachował 10 czystych kont z rzędu, a Bentley dokonał tej sztuki 12-krotnie. Southend awansowało do finałów Play-off o awans do League One, gdzie zagrało przeciwko Wycombe Wanderers. Mecz zakończył się remisem 1-1, a w serii rzutów karnych Bentley obronił dwa karne, wykonywane przez Matta Bloomfielda i Sama Wooda, co oznaczało awans Southend do League One. Ten sezon w wykonaniu Bentleya był znakomity, przez co został wyróżniony, zdobywając wszystkie trzy nagrody klubowe – został najlepszym piłkarzem drużyny według kibiców, piłkarz roku w klubie, a także zdobył nagrodę dla najlepszego piłkarza kwietnia 2015. Znalazł się także w najlepszej jedenastce League Two, wraz z kolegą z drużyny – Benem Cokerem.
Brentford 1 lipca 2016 roku Bentley podpisał czteroletni kontrakt z drużyną grającą w Championship – Brentford.