II wojna światowa W listopadzie 1939 otrzymał przydział do 54 dywizjonu wyposażonego w myśliwce Spitfire, stacjonującego w Hornchurch. Podczas dziwnej wojny brał udział w patrolach nad kanałem La Manche. Śmierć jego brata, Kena, 1 maja 1940 wpłynęła na jego morale. 24 maja w swoim pierwszym starciu z wrogiem zgłosił 2 prawdopodobne zestrzelenia, następnego dnia odniósł wspólne zwycięstwo nad Bf 109 niedaleko Gravelines, lecz Niemcy zdołali uszkodzić jego Spitfira. Z wielkim trudem opanował nurkowanie spowodowane uszkodzeniem lotki, zniszczone zostały również: wskaźnik prędkości, klapy, karabiny maszynowe oraz klapy. Mimo tak rozległych uszkodzeń, Gray bezpiecznie wylądował w Hornchurch. 13 lipca, po długim pościgu na niskim pułapie, strącił Bf 109 nad Calais. 54 dywizjon brał udział w bitwie o Anglię z zadaniem obrony Londynu. 24 lipca Gray zestrzelił Bf 109 którego pilot ratował się skokiem ze spadochronem, Gray podał przez radio jego pozycję lecz niemiecki lotnik nie przeżył. 15 sierpnia otrzymał Distinguished Flying Cross, następnego dnia powiększył swoje konto o dwa kolejne messerschmitty. 24 sierpnia jego eskadra została zaatakowana niedaleko Manston przez myśliwce z I./JG 54, Gray zestrzelił oberleutnanta Heinricha Helda. Tydzień później jego ofiarą padł Bf 109 z 6./JG 3 lub 9./JG 26.