Rysowanie scen z życia pod jego kierunkiem w 1903 roku, a także jego realistyczne podejście spodobało się Pène du Bois i kilku jego kolegom z klasy, w tym Edwardowi Hopperowi, Giffordowi Bealowi, George’owi Bellowsowi i Rockwellowi Kentowi. Henri zalecał swym uczniom wyjście ze studia do miasta, aby lepiej zrozumieć tematy, które mieli przenosić na płótno; to obserwacyjne podejście wywarło głęboki wpływ na Guy Pène du Bois, a nacisk na społeczną interakcję między postaciami stał się później charakterystyczną cechą jego twórczości.
Wyjazd do Europy (1905–1906) W kwietniu 1905 roku Guy Pène du Bois wraz z ojcem udali się do Europy, gdzie Henry, jako redaktor pisma New York American miał za zadanie dokonanie przeglądu europejskich wystaw. Zatrzymali się na krótko w Londynie, zanim ostatecznie osiedli we Francji. Mieszkając w Paryżu Guy Pène du Bois przez pewien czas studiował w Académie Colarossi, pobierał też prywatne lekcje u Théophile’a Steinlena. Obserwacja paryskiego życia stała się głównym tematem jego twórczości, inspiracji dostarczały mu kawiarnie, ogrody i budynki operowe. Jego styl zaczął się stopniowo krystalizować, a wykonywane cienką kreską i tuszem rysunki zdradzały wyraźny wpływ uznanych, francuskich artystów, w tym Henriego de Toulouse-Lautreca, Edgara Degasa i Honoré Daumiera.