Jego Trailer for a Remake of Gore Vidal’s Caligula (2005) z udziałem Courtney Love jako tytułowej bohaterki, wraz z Helen Mirren, Benicio del Toro i Millą Jovovich z kostiumami autorstwa Donatelli Versace, w 2005 roku był prezentowany na Biennale w Wenecji, kiedy reprezentował Włochy. Film był również wyświetlany w ramach Biennale Whitney w 2006 roku.
W 2007 roku Vezzoli ponownie znalazł się na Biennale w Wenecji we włoskim pawilonie z wideo kampanię polityczną w okresie poprzedzającym wybory prezydenckie w USA w 2008 roku - Democrazy (2007) z Sharon Stone i francuskim filozofem Bernardem-Henrim Lévy jako parą kandydatów na prezydenta USA. W tym samym roku wystawił Right You Are (If You Think You Are) Luigiego Pirandello w Muzeum Guggenheima w Nowym Jorku z udziałem Abigail Breslin, Cate Blanchett i Dianne Wiest. W 2009 wspólnie z Romanem Polańskim stworzył spot reklamowy nieistniejących perfum o nazwie „Greed” (po angielsku „Chciwość”) z Natalie Portman i Michelle Williams.
14 listopada 2009 w MoCa (Museum of Contemporary art) w Los Angeles przygotował widowisko, w którym Lady Gaga wykonała piosenkę „Speechless” na różowym fortepianie Steinway & Sons ozdobionym malowanymi motylami, podczas gdy tancerze baletu z Teatru Bolszoj tańczyli obok.