Kariera profesjonalnego wrestlera Wczesna kariera (2005–2010) Mackle trenował w Szkocji w NWA Scotland u boku Robbiego Brookside'a. Zadebiutował w federacji Scottish Wrestling Alliance w wieku 20 lat występując jako Damian O’Connor. Utworzył zespół z Scottem Renwickem pod nazwą „Britain’s Most Wanted”. Duo wygrało wiele turniejów i zdobyło tytuły tag team w promocjach SWA (4 razy), W3L (2 razy), SSW i 3CW. W 2009 skupili się na singlowych karierach. Od tego czasu O’Connor zaczął podróżować i występować w federacjach europejskich. Zdobył tytuły wagi ciężkiej w SWE, W3L, XWA, Pride, a także tytuł Laird of the Ring w SWA. Tego samego roku rozpoczął trenować przyszłych wrestlerów w szkole „Source Wrestling School”, między innymi Joego Coffeya, Joego Hendry'ego i Nikki Cross.
Federacje niezależne Insane Championship Wrestling (2013–2016) O’Connor walczył sporadycznie w ICW od 2009 do 2012, lecz powrócił tam w listopadzie 2013 jako Big Damo. 27 lutego 2016 Damo pokonał Chrisa Renfrewa zdobywając ICW World Heavyweight Championship, dzięki czemu stał się pierwszym Irlandczykiem z tym tytułem w dorobku.