Pobierał też u niego prywatne lekcje uczęszczając równocześnie na kursy logiki i filozofii na Columbia University. Po powrocie do Chicago został wykładowcą w School of the Art Institute of Chicago. W 1928 roku chicagowska Allerton Galleries zorganizowała pierwszą indywidualną wystawę Roszaka prezentując jego litografie.
Pobyt w Europie W latach 1929–1930 Roszak przebywał w Europie w związku z przyznanym mu półtorarocznym stypendium. Odwiedził Paryż, a także miasta w Austrii, Niemczech i Włoszech poszerzając swoje zainteresowania o sztukę współczesną, co stało się punktem zwrotnym w jego karierze. Zainteresował się konstruktywizmem i surrealizmem, a szczególnie zaintrygowała go twórczość Giorgia de Chirico, która pomogła mu powiązać jego własny realizm ze współczesnymi, abstrakcyjnymi stylami.
Powrót do Stanów Zjednoczonych Roszak powrócił do Stanów Zjednoczonych przenosząc swoje zainteresowania artystyczne z malarstwa na rzeźbę. Początkowo eksperymentował w glinie i gipsie. Osiedlił się w Nowym Jorku. W 1932 roku wziął udział w pierwszym przeglądzie Whitney Annual (późniejszym Whitney Biennial);