Jego twórczość dziennikarska opiera się na trollingu wobec progresywnych nurtów kulturowych, a on sam akcentuje postmodernistyczną tendencję ku odrzucaniu wszelkich narzuconych wzorców społecznego zachowania. „Breitbart News” opisuje Yiannopoulosa jako „kulturowego libertarianina”, zwalczającego feminizm, islam, sprawiedliwość społeczną i poprawność polityczną. Jednakże tożsamość Yiannopoulosa – homoseksualnego katolika, który jest jednocześnie zwolennikiem nieskrępowanej wolności słowa – czyni go odpornym na krytykę zarówno ze strony ugrupowań feministycznych i lewicowych, jak i tradycyjnej prawicy. Jak pisze Angela Nagle, „libertynizm, indywidualizm, burżuazyjna bohema, postmodernizm, ironia oraz nihilizm” występujące w poglądach Yiannopoulosa oraz całego nurtu alt-right wywodzą się z ideałów pokolenia rewolucji obyczajowej 1968 roku i były kiedyś przypisywane obyczajowej lewicy, ale wraz z rozwojem cyberkultury zostały skutecznie przywłaszczone przez współczesną prawicę.