W roku 1986 razem z Davidem Kirkiem oraz zawodnikiem Manawatu Bruce’em Hemarą odmówili wzięcia udziału w tournée po Południowej Afryce (całej trójce przypisywano pobudki polityczne choć istnieje wersja w której Kirwan odmówił ze względu na brak odpoczynku po kilku miesiącach jakie spędził na graniu w rugby we Włoszech), z powodu apartheidu w tym kraju NZRU postanowiła nie wysyłać tam reprezentacji, mimo zakazu grupa zawodników utworzyła drużynę New Zealand Cavaliers, potocznie nazywaną rebelianci, która wyruszyła na tournée. Cała sprawa odbiła się szerokim echem w Nowej Zelandii i do dziś budzi wiele kontrowersji.
W latach 1985–1989 po sezonie w Nowej Zelandii Kirwan rozgrywał mecze w barwach Benetton Rugby Treviso.
Był jedną z największych gwiazd w sezonie 1987, kiedy to Nowa Zelandia zdobywała Puchar Świata zdobywając w całym turnieju 6 przyłożeń, najwięce w całym turniej ex aequo z Craigiem Greenem.
Podczas Pucharu Świata w 1991 roku wywalczył z drużyną kolejny, tym razem brązowy medal zdobywając jedno przyłożenie w całym turnieju.