miasto złożyło hołd królowi polskiemu Zygmuntowi Staremu, wkrótce później w 1525 roku Iława znalazła się w rękach Prus Książęcych. Po trwającym ponad wiek spokoju w mieście, podczas wojny polsko-szwedzkiej o ujście Wisły, mimo obrony przez kompanię kapitana Jakoba Morssa, miasto w 1628 roku zostało opanowane przez wojska szwedzkie. Podczas kolejnych wojen, działania wojenne szczęśliwie omijały Iławę. Została ona jedynie zajęta przez wojska brandenburskie. Po traktacie pokojowym w Oliwie w 1660 roku do miasta znów zagościł spokój. W 1706 r. praktycznie większość miasta została strawiona przez pożar. Ocalały jedynie kościół Przemienienia Pańskiego i kilka domów. W 1758 miasto zajmują Rosjanie. W wieku XVIII i XIX miasto stale się rozwijało. W 1860 r. Iława zyskała drogę wodną do Elbląga i Ostródy, a w 1876 roku również linie do Malborka i Gdańska. Wtedy również w Iławie umiejscowiono sąd obwodowy i urząd celny. Początek XX wieku oznaczał dalszy rozwój miasta, wybudowano ratusz (1912 r.), gazownię rozbudowaną w 1901 r. oraz wodociągi miejskie ukończone w 1903 r. W 1920 r. odbył się tu plebiscyt mający zadecydować o przynależności Iławy. Za jej przynależnością do Prus opowiedziało się 95% głosujących.