W latach 80. XX w. w iławskim zakładzie karnym byli internowani działacze Solidarności, m.in.: Antoni Macierewicz, Bronisław Geremek, Ryszard Kalinowski, Jan Samsonowicz, Tadeusz Syryjczyk, Tadeusz Witkowski.
W Iławie znajduje się Papieska Kalwaria Pojezierza Iławskiego, której stacje Drogi Krzyżowej w kształcie kajaków upamiętniają dwukrotny pobyt Karola Wojtyły nad Jeziorakiem, po którym przyszły Papież pływał kajakiem z młodzieżą. Iława leży na Drodze św. Jakuba (jednego z najważniejszych chrześcijańskich szlaków pielgrzymkowych na świecie) prowadzącym do Santiago de Compostella w Hiszpanii. W Iławie zaczyna się 17. etap Camino Polaco, jednego ze szlaków Drogi św. Jakuba.
Architektura mały|upright|Kościół Przemienienia Pańskiego
Zabytki mały|Ratusz miejski mały|Jezioro Jeziorak i zabytkowy młyn elektryczny Podczas ostatniej wojny (a raczej tuż po niej, po wkroczeniu Armii Czerwonej) została zniszczona większa część zabudowy ówczesnej Iławy.