Ola Aanjesen uprawiał skoki narciarskie, był zawodnikiem Sportsklubben Freidig w Trondheim. W 1938 roku zajął 5. miejsce na mistrzostwach Norwegii juniorów, rok później zajął 3. miejsce w zawodach juniorów w ÖstersundRagnvald Johnsen (red.): Norske skiløpere - Skihistorisk oppslagsverk i 5 bind - Møre og Romsdal, Trøndelag. Skiforlaget - Erling Ranheim, Oslo 1958 (s. 686, digitalisert av Nasjonalbiblioteket). W 1942 podczas szkolenia w Kanadzie brał udział w kilku ważnych zawodach w Stanach Zjednoczonych i zdobył mistrzostwo USA, które wtedy były otwarte dla obcokrajowców. Wygrał również Mistrzostwa wschodnich Stanów Zjednoczonych (Eastern Championship) oraz zajął drugie miejsce na Mistrzostwach Środkowych Stanów (Central Champhionship). We wszystkich zawodach występował pod swoim imieniem Ola, dopiero po wojnie zaczął używać nazwiska w sporcieHarold "Cork" Anson: Jumping through time - A history of ski jumping in the United States and Southwest Canada. Port Hole Publications, Florence, Oregon 2010. (s. 96 og 110). W 1946 zajął 2.