W czasie studiów zainteresował się jednak śpiewaniem. Wziął udział w eliminacjach do odbywającego się w Pusanie konkursu piosenki Chin Chin Song Festival, jednak nie zakwalifikował się do dalszego etapu. Podczas konkursu został zauważony przez osoby odpowiedzialne za castingi w Star Empire Entertainment i przyjęty jako stażysta. W drugim roku studiów zrezygnował z nauki na Pusan National University, aby rozpocząć przygotowania do debiutu jako piosenkarz. Następnie studiował również sztuki sceniczne na Dong-Ah Institute of Media and Arts, jednak przerwał naukę. Ostatecznie rozpoczął studia na Woosong Information College, gdzie kształcił się na kierunku muzyka praktyczna i uzyskał tytuł zawodowy.
W związku z rozpoczęciem okresu przygotowawczego w Star Empire Entertainment, przeprowadził się do Seulu. W tym okresie szybko pozbył się charakterystycznego dla Pusanu dialektu zwanego satoori, choć, jak później przyznawał, w rozmowach z rodzicami i podczas pobytów w rodzinnym mieście nadal posługiwał się nim naturalnie. Przed debiutem zmienił również prawnie imię na Yim Si-wan. Jak wspominał, decyzja o zmianie imienia była związana z opinią wróżbity, według którego jego pierwotne imię nie było z nim zgodne.