ceremonii Cable TV Broadcasting Awards oraz 51. ceremonii Baeksang Arts Awards.
W 2016 roku zagrał pierwszą główną rolę w filmie kinowym Op-pa saeng-gak. Wcielił się w żołnierza o dobrym sercu, który mimo trudnej sytuacji nie traci nadziei na pomyślne zakończenie.
W 2017 roku zdecydował się odejść od wizerunku bohaterów o jednoznacznie pozytywnym charakterze. W filmie kryminalnym Won-la-in wcielił się w sprytnego oszusta. Jeszcze bardziej odmienną od wcześniejszych ról kreację stworzył w filmie kryminalnym Bezlitosny, w którym zagrał policjanta działającego pod przykryciem w grupie zajmującej się przemytem narkotyków. Film został zaprezentowany podczas 70. Międzynarodowego Festiwalu Filmowego w Cannes, co było pierwszym udziałem Yim Siwana w tym festiwalu. W tym samym roku wystąpił również w historycznym melodramacie Wang-eun sa-rang-han-da, wcielając się w ambitnego następcę tronu. W tym samym roku podpisał także kontrakt z Plum Entertainment.
11 lipca 2017 roku rozpoczął obowiązkową służbę wojskową, z której został zwolniony 27 marca 2019 roku. Służył w 25. Dywizji Piechoty Armii Republiki Korei, gdzie osiągnął stopień sierżanta. W wojsku, ze względu na swoje dobre wyniki, został wyznaczony na asystenta instruktora rekrutów.