Kariera Od 2004: jako piosenkarz Zwerbowany przez wokalistkę Lee Sun-hee, Lee trenował przez dwa lata przed debiutem 5 czerwca 2004 roku w wieku 17 lat. Jego piosenka „Because You're My Woman” (kor. 내 여자라니까) z debiutanckiego albumu The Dream of a Moth (kor. 나방의 꿈) stała się popularną balladą, która nagłośniła ideę „lubienia starszych kobiet” w Korei Południowej. Dzięki tej piosence zdobył nagrodę „najlepszy debiutant” na różnych ceremoniach rozdania nagród muzycznych w 2004 roku, takich jak M.net Music Festival i Seoul Music Awards. W 2007 roku zdobył także nagrodę „najlepszy artysta solowy” na festiwalu muzycznym M.net KM Music Festival ze swoim utworem „White Lie” (kor. 착한거짓말) z trzeciego albumu Story of Separation (kor. 이별 이야기).
thumb|left|upright|Podaczs Expo Pop Festival w 2012 18 czerwca 2009 roku Lee wydał cyfrowy singel „Will You Marry Me” (kor. 결혼해줄래), który stał się hitem w Korei Południowej. Piosenka przyniosła mu nagrodę „Digital Single Bonsang” podczas 24. Golden Disk Awards. W tym samym roku wydał swój czwarty album Shadow, który odniósł sukces i otrzymał 40 tys.