Историята на Сицилия е повлияна от множество етнически групи и свидетелства, че в различни исторически периоди островът е контролиран понякога от външни сили – финикийски и картагенски, древногръцки, римски, вандалски и остготски, византийски, ислямски, нормандски, арагонски и испански, но преживява и важни периоди на независимост,

както при коренните сикани, елими и сикули, така и по-късно като графство и кралство Сицилия. Кралството е основано през 1130 г. от Рожер II, принадлежащ към норманския благороднически род Отвили. През този период Сицилия просперира и придобива политическа мощ, превръщайки се в една от най-богатите държави в цяла Европа. В резултат на династичен брак в края на XII век кралството преминава във владение на династия Хоенщауфен. В края на 13 век избухва войната на Сицилианската вечерня (1282 – 1302) между короните на Анжу и Арагон и островът преминава към арагонската корона. През следващите векове кралството влиза в лична уния с испанската монархия и Неаполитанското кралство, запазвайки обаче значителна независимост до 1816 г. Въпреки че днес е автономен регион със специален статут на Република Италия, Сицилия притежава своя собствена отличителна култура.

Сицилия е едновременно най-големият регион на съвременна Италия и най-големият остров в Средиземно море. Централното му местоположение и природните ресурси гарантират неговото важно стратегическо значение за средиземноморските търговски пътища. Например Цицерон и Ал-Идриси, описват съответно Сиракуза и Палермо като най-големите и красиви градове на елинския свят и на Средновековието.

Икономическата история на селска Сицилия е свързана с нейната „латифундийна икономика“, основана на големи, някога феодални имения, насочени към отглеждане на зърнени култури и животновъдство, които се развиват през XIV век и се запазват до Втората световна война.

Понякога островът е в основата на велики цивилизации, друг път не е нищо повече от колониална провинция. Неговите съдбини често се определят в зависимост от събития извън контрола на неговите жители. В по-ранни времена е бил магнит за имигранти, а в по-късни времена – земя на емигранти.

Праистория Принадлежащи на коренното население на Сицилия, отдавна абсорбирани, са племена, известни на древните гръцки писатели като елими, сикани и сикули (от които островът получава името си). От тях последните пристигат най-късно и са свързани с други италиански народи от Южна Италия, като италои от Калабрия, енотри, хони, леутерни (или леутарни), оски и авзони. Възможно е обаче сиканите първоначално да са били иберийско племе. Елимите също може би произхождат извън Италия, от района на Егейско море. Неотдавнашните открития на долмени, датиращи от втората половина на третото хилядолетие пр. Хр., изглежда отварят нов поглед върху праисторическа Сицилия.

Всеизвестен факт е, че този регион премина през доста сложна праистория, дотолкова, че е трудно да се различат народите, които следват един след друг. Откроява се ясно влиянието на две култури: европейци, идващи от северозапад, например прото-келтски народи, причислявани към долменова култура, следи от която са открити и датират от неолита на бронзовата ера, и средиземноморската култура с ориенталски корени.Salvatore Piccolo, Ancient Stones: The Prehistoric Dolmens of Sicily, op. cit., p. 31. Сложните градски селища стават все по-разпространени към 1300 г. пр.н.е.

От 11 век пр. Хр. финикийците започват да се заселват в западна Сицилия, след като вече са основали колонии в Северна Африка. В рамките на един век се основават големи финикийски селища: Мабонат (в днешен Палермо) и Мотия (остров близо до днешна Марсала), а след нея и Кфра (днес Солунт), която е трета по големина и значение финикийска колония в Сицилия, основана около 700 г. пр.н.е. Тези три града играят важна роля в търговията с околните райони и изпълнявали ролята на надеждни пристанища за финикийските и пуническите кораби. С нарастването на могъществото на Картаген, тези селища попадат под неговия пряк контрол.

Класическа епоха Гръцки период

Сицилия е колонизирана от древните гърци през VIII век пр. Хр. Първоначално селищата се ограничават до източната и южната част на острова. Първата древногръцка колония на острова е Занкле или Месена, днешен Месина, основана в 756 г. пр. Хр. (да не се бърка с древния Месена в Месения, Гърция). През следващите векове древногръцките заселници окупират не само сицилианската територия, но и тази на Южна Италия, налагайки своя език, култура и изкуство по тези места, останали известни в историята като Магна Греция.

Най-важната колония е създадена в Сиракуза през 734 г. пр. Хр. Други важни гръцки колонии са Гела (град), (днес Джела), Агридженто, Селинунт, Химера, Камарина. Тези полиси са важна част от класическата гръцка цивилизация, в която Сицилия е част от Магна Греция – и Емпедокъл, и Архимед са от Сицилия.

Тези гръцки градове се радват на дълги периоди на демократично управление, но по време на социален стрес, по-специално с постоянните войни с Картаген, от време на време тирани узурпират властта. По-известните включват: Гелон, Йерон I, Дионисий Стари и Дионисий Младши.

Тъй като гръцките и финикийските общности стават все по-гъсто населени и по-мощни, сикулите и сиканите са изтласкани към центъра на острова. Към III в. пр. Хр. Сиракуза е най-многолюдният гръцки град в света. Сицилианската политика е тясно преплетена с политическите събития в самата Гърция, например по време на Пелопонеските войни Древна Атина инициира катастрофалната Сицилианска експедиция през 415 г. пр. Хр.

В гръцката митология богинята Атина хвърля планината Айна (Етна) върху остров Сицилия и върху гиганта Енцелад (или дракона Тифон) по време на войната на гигантите срещу боговете."Enceladus: Giant of Mt. Etna in Sicily", Theoi.

Гърците влизат в конфликт с пуническите търговци, тогава подкрепяни от Картаген, разположен недалеч от югозападния ъгъл на острова. Палермо е картагенски град, основан през VIII век пр. Хр. като Зис или Сис (наречен „Панормос“ от гърците). Стотици финикийски и картагенски погребални обекти са открити в некропол на голяма площ из Палермо, днес застроена, южно от норманския дворец, заобиколен с огромен парк.

В далечния западен край на острова Лилибеум (сега Марсала) никога не е изцяло елинизиран. В Първата и Втората сицилиански войни Картаген завладява цялата територия на Сицилия, освен източната част, доминирана от Сиракуза. Въпреки това разделителната линия между картагенския запад и гръцкия изток се мести често през следващите векове.

Пунически войни Постоянната война между Картаген и гръцките градове в крайна сметка отворя вратата за възникваща трета сила. През ІІІ в. пр. Хр. кризата в Месина мотивира намесата на Римската република в сицилианските дела и води до Първата пуническа война между Рим и Картаген. В края на войната през (242 г. пр.н.е.) и със смъртта на Хиерон II цяла Сицилия с изключение на Сиракуза попада в римски ръце, превръщайки се в първата провинция на Рим извън Апенинския полуостров.

Успехът на картагенците през по-голямата част от Втората пуническа война насърчава много от сицилианските градове да въстанат срещу римската власт. Рим изпраща войски да потушат въстанията (по време на обсадата на Сиракуза Архимед е убит). Картаген за кратко поема контрола над части от Сицилия, но в крайна сметка е прогонен. Много картагенски симпатизанти са убити – през 210 г. пр. Хр. римският консул Марк Валерий Левин докладва на римския сенат, че „в Сицилия няма вече картагенци“.

Римска провинция

През следващите 600 години Сицилия е провинция на Римската република и по-късно империя. Тази предимно селска област е важна главно с производството на зърно, което е основен източник на продоволствени доставки за град Рим до анексирането на Египет след битката при Акциум, когато губят тази роля. Империята не полага много усилия да романизира региона, който остава до голяма степен гръцки. Едно забележително събитие от този период е лошото управление на Гай Вер, на което Цицерон в 70 пр.н.е. посвещава своите обвинителни речи против Вер, In Verrem. Друго известно събитие е Сицилийската гражданска война между Секст Помпей и Октавиан Август.

Трайно следствие от римската окупация в икономически и земеделски план е създаването на големите поземлени имения – латифундии – често притежавани от римски благородници, които не живеят там.

Въпреки пренебрегвания си статут, Сицилия има принос в римската култура чрез историка Диодор Сицилийски и поета Тит Калпурний Сикул. Най-известните археологически останки от този период са мозайките от вилата на благородник в днешна Пиаца Армерина. Надпис от времето на царуването на Адриан величае императора като „Възстановител на Сицилия“, въпреки че не се знае какво е направил, за да спечели това признание.

Именно през този период е основана една от първите християнски общности в Сицилия. Сред най-ранните християнски мъченици са сицилианците Света Агата от Катания и Света Луция от Сиракуза.

Ранно средновековие Германски и византийски период Когато Римската империя започва да се разпада, Сиракуза през 280 г. е завладяна от племена на франките; впоследствие под управлението на своя цар Гейзерик Сицилия е превзета от вандалите през 440 г. Вандалите нахлуват в империята, прекосявайки Рейн през последната нощ на 406 г. с три други племена. Те достигат Галия през октомври 409 г. и Испания, където остават до 429 г., като прекосяват морето и достигат Северна Африка. Римляните, не успявайки да ги победят, отстъпват през 435 г. две мавритански провинции и западната половина на Нумидия. Но вандалите продължават да окупират римски провинции, като се превръщат във важна сила в Западна Европа. След плячкосването на Рим през 455 г. вандалите превземат Корсика и Сардиния, които запазват до края на царството си през 533 г. През 476 г. Одоакър получава от вандалите по-голямата част от Сицилия като васален данък.John Moorhead, Theodoric in Italy, 1992, p. 9 ISBN O-19-81478-3 През 491 г. Теодорих Велики придобива контрол над целия остров, след като отблъсква вандалската инвазия и завладява последния им аванпост Лилибеум в западния край на острова.

Готската война се води между остготите и Източната Римска империя, известна още като Византийска империя. Сицилия е първата част на Италия, превзета от генерал Велизарий, изпратен от император Юстиниан I. Сицилия става база за византийското завладяване на останалата част от Италия, като Неапол, Рим, Милано и столицата на остготите Равена падат в рамките на пет години Новият крал на остготите Тотила се спуска на юг по италианския полуостров, ограбвайки и завладявайки Сицилия през 550 година. Тотила на свой ред е победен и убит в битката при Тагинае от византийския генерал Нарсес през 552 г.

Когато Равена е превзета от лангобардите в средата на VI век, Сиракуза се превръща в основния западен аванпост на Византия. Латинският език постепенно е изместен от гръцкия като национален език и са възприети гръцките обреди на Източната църква.

Византийският император Констант II решава през 663 г. да се премести от столицата Константинопол в Сиракуза и на следващата година предприема нападение от Сицилия срещу ломбардското херцогство Беневенто, което тогава владее по-голямата част от Южна Италия. Слуховете, че столицата на империята ще бъде преместена в Сиракуза, заедно с други фактори вероятно струват живота на Констант – той е убит през 668 г. Синът му Константин IV Погонат го наследява, като кратката узурпация в Сицилия от страна на Мизизий е бързо потушена от новия император.

От края на VII век Сицилия заедно с Калабрия формират византийската тема Сицилия.

Мюсюлмански период

През 826 г. Евфимий, командир на византийския флот в Сицилия, принуждава една монахиня да се омъжи за него. Император Михаил II научава за това и заповядва на генерал Константин да накаже Евфимий, като му отреже носа. Евфимий въстава, убива Константин и след това окупира Сиракуза; но скоро е победен и прогонен в Северна Африка.