Derby della Madonnina naziv je za nogometne utakmice između dva istaknuta milanska kluba: Intera i AC Milana. Uz Rim, Genovu i Torino, koji također imaju svoje gradske derbije, Derby della Madonnina smatra se jednim od najvećih derbija ne samo u Italiji nego i šire. Inter i Milan domaće utakmice igraju na istom stadionu, San Siru.
Derbi je nazvan po kipu Djevice Marije na vrhu Milanske katedrale, jedne od najvećih znamenitosti Milana.
Historijski gledano, podrška Interu dolazila je od gradske buržoazije, za razliku od Milana, koji je podržavala većina narodnih klasa. Zapravo, navijači nerazzurra dali su rossonerima nadimak casciavìt, što na milanskom dijalektu znači "šrafciger", upravo kako bi ukazali na porijeklo iz radničke klase većine navijača Milana, koji su, pak, svoje suparnike oslovljavali izrazom baùscia, koji na milanskom dijalektu znači "hvalisavac", jer je Interovu navijačku bazu činila uglavnom viša klasa: navijač nerazzurra mogao je priuštiti "luksuz" odlaska na San Siro na motociklu (muturèta, još jedan nadimak koji su navijači Milana dali Interovima); s druge strane, rossoneri su bili tramvajaši (tramvèe, tj. mogli su doći do stadiona samo javnim prijevozom).
Taj je jaz nestao krajem 1960-ih, podudarajući se s uspješnom rekonfiguracijom društveno-ekonomske strukture Italije i Lombardije.
Kad je riječ o uspjesima, to je jedna od najprestižnijih utakmica na evropskoj sceni i jedna od najpoznatijih u svijetu. Inter i Milan jedine su evropske ekipe iz istog grada koje su postale kontinentalni prvaci, osvojivši Kup evropskih šampiona / Ligu prvaka, ali i svjetski prvaci, osvojivši i Interkontinentalni kup i kasnije FIFA Svjetsko klupsko prvenstvo (rekord, ograničen na Interkontinentalni kup, dijele s madridskim Atléticom i Realom).
Milanski derbi odigran je i u jednom finalu Italijanskog kupa (1977) te u dva izdanja Italijanskog superkupa (2011, 2022). To je i jedini italijanski derbi koji se igrao u evropskim takmičenjima; odigran je u tri izdanja Lige prvaka: u polufinalu 2002/03, četvrtfinalu 2004/05. i ponovo u polufinalu 2022/23.
Historija 1910-e i 1920-e Prva službena utakmica ove dvije ekipe odigrana je u prvenstvu 1909, 10. januara, kada je Milan pobijedio 3:2 na stadionu Porta Monforte golovima Trerèa, Lane i Laicha, dok su za Inter pogodili Gama i Schuler. Prvi uspjesi Intera došli su u sezoni 1909/10: pobjeda 5:0 6. februara 1910. golovima Capre (het-trik), Peterlyja i Payera te 5:1 tri sedmice kasnije golovima Peterlyja (2), Englera (2) i Capre. U toj sezoni nerazzurri su prvi put osvojili savezno prvenstvo, pobijedivši u finalu doigravanja Pro Vercelli, dok je Milan završio na šestom mjestu. U sezoni 1910/11. Milan se revanširao pobijedivši i u prvoj (2:0) i u drugoj utakmici (6:3), a u obje su strijelci bili Tobias i Van Hege. Od 1911. do 1913. Milan je ostvario četiri uzastopne pobjede, a Inter je uspio prekinuti niz samo u sezoni 1913/14, pobijedivši 1:0 na Milanovom terenu golom Ceveninija. Nakon ove pobjede uslijedila su još dva uspjeha Intera, uključujući visokih 5:2 22. februara.
Ponovo su se susreli tek u sezoni 1920/21. (u međuvremenu je Inter osvojio svoju drugu titulu u sezoni 1919/20), odigravši bez pobjednika i u prvoj (0:0) i u drugoj utakmici (1:1). Prošlo je još šest godina prije nego što su se ponovo mogli sastati i to je bio prvi derbi odigran na stadionu San Siro: Milan je trijumfirao s 2:1 golovima Santagostina, a gol za Inter postigao je Castellazzi; u uzvratnoj utakmici remizirali su 1:1. Sljedeće godine zabilježene su dvije pobjede u gostima: Interova 2:1 na San Siru i Milanova 3:2 na stadionu "Virgilio Fossati". U sezoni 1929/30, koja je i prva sezona Serije A, Inter je (sada pod imenom Ambrosiana) ne samo pobijedio u oba derbija (2:1 i 2:0) nego i osvojio prvenstvo, nadmašivši Milan za 18 bodova.
1930-e i 1940-e Od prve utakmice u sezoni 1930/31. (1:1) do one u sezoni 1937/38 (2:1) Ambrosiana-Inter ostao je neporažen protiv Milana još 15 utakmica, sakupivši sedam remija i osam pobjeda tokom tog niza, uključujući onu rezultatom 5:4 6. novembra 1932. (između ostalih, dva gola postigao je Demaría, a jedan Meazza). Upravo 1937/38. nerazzurri su osvojili titulu zaključivši prvenstvo s tri boda više od rossonera, kojima pobjeda u uzvratnom derbiju od 1:0 nije bila dovoljna. Po jedna pobjeda za svaku stranu viđena je u sezonama 1938/39. i 1939/40, kada je Ambrosiana-Inter ponovo osvojio titulu, sa 16 bodova više od Milana.
Od 1940. do 1943. bilans je bio u korist Intera, koji je ostvario tri pobjede naspram dva remija i jedne pobjede Milana. Godine 1944. pogoršanje stanja u Drugom svjetskom ratu spriječilo je normalan tok Serije A, što je potaklo čelnike Nogometnog saveza Italije aktivne u vlastima Italijanske Socijalne Republike da organiziraju turnir na regionalnoj osnovi. Dvije milanske ekipe susrele su se 23. januara i 19. marta (3:1 za Ambrosiana-Inter i 2:0 za Milan).
U sezoni 1945/46. Inter i Milan susreli su se četiri puta (dvaput u Sjevernoj grupi i dvaput u završnoj, Nacionalnoj grupi), ostvarivši po dvije pobjede. Od 1946/47. do 1949/50, kada se liga vratila u standardni format, Milan je skupio pet pobjeda, uz remi i dvije pobjede Intera. U tom razdoblju derbi je završio remijem s najviše golova (4:4 6. februara 1949. u 24. kolu) i onim s najvećim brojem golova ikad (6:5 od 6. novembra 1949. u korist Intera u 10. kolu).
1950-e i 1960-e U sezoni 1950/51. u borbi za titulu pobijedio je Milan, zahvaljujući, između ostalih, pobjedi od 1:0 u uzvratnom derbiju golom Nordahla (u prvoj utakmici Inter je pobijedio 3:2 golovima Nyersa i Skoglunda). Milan je na kraju sezone bio bolji za samo bod, osvojivši četvrtu titulu u svojoj historiji (nakon onih iz 1901, 1906. i 1907). Sljedeće tri godine Inter i Milan borili su se za titulu zajedno s Juventusom, pri čemu je potonji osvojio prvenstvo 1951/52. (milanski derbiji završili su 2:2 u prvoj utakmici i 2:1 za Milan u drugoj). mini|Milanista Nordahl, jedini koji je pet puta bio najbolji strijelac Serije A, postiže gol koji je odlučio derbi 25. marta 1951.
U sezoni 1952/53. Inter se vratio osvajanju titula slavivši sa četiri boda ispred Milana (koji je bio treći) i izašavši neporažen iz oba derbija (pobjeda 1:0 golom Lorenzija i 0:0); titula je potvrđena sljedeće godine, ovog puta sa sedam bodova prednosti nad Milanom (ponovo treći) i bilansom od jedne pobjede (3:0 uz het-trik Nyersa) i jednog poraza (2:0 golovima Nordahla i Sørensena) u derbiju. Milan se revanširao u sezoni 1954/55, kada je osvojio svoj peti scudetto s 12 bodova više od Intera, ali ga ipak nije uspio savladati u dva direktna okršaja (oba su završila 1:1).
Od 1955. do 1957. Milan je završavao ispred Intera na tabeli (osvojivši prvenstvo 1956/57), ali je bio slabiji u derbijima s dva poraza i dva remija. Sezona 1957/58. bila je razočaravajuća za obje ekipe (deveto mjesto u prvenstvu), ali je ponudila njihove prve susrete u nacionalnom kupu, gdje je Milan prošao nakon pobjede (3:2) i remija (1:1) u kvalifikacijskom krugu za četvrtfinale. U prvenstvu 1958/59. rossoneri su se vratili na vrh osvojivši titulu uprkos remiju (1:1) i porazu (0:1) protiv Intera (koji je završio treći). Sljedeće godine pobjeda Milana 5:3 u uzvratnom derbiju (prvi je završen bez golova) izazvala je mnogo reakcija, pogotovo činjenica da je rekordna četiri gola postigao Altafini.
U sezoni 1960/61. obnovljen je dvoboj milanskih klubova s Juventusom, koji je osvojio scudetto, dok je Milan završio drugi s bodom više od Intera; u oba derbija pobijedili su "gosti" (1:0 za Inter i 2:1 za Milan). Sljedeće godine Milan je ponovo osvojio prvenstvo ispred Intera, koji je osvojio pet bodova manje uprkos pobjedi 2:0 u uzvratnom derbiju (prvi je završio 3:1 za Milan).
Od sezone 1962/63. do sezone 1965/66. Inter je doživio jedno od najslavnijih razdoblja u klupskoj historiji, osvojivši tri od četiri prvenstva, ispustivši titulu samo 1963/64. zbog poraza u razigravanju s Bolognom, što je jedini takav slučaj u historiji Serije A; u istom razdoblju, međutim, Milan je u gradskim derbijima skupio dvije pobjede uz isto toliko poraza i četiri remija, uključujući i onaj u 24. kolu, 24. februara 1963, koji je završen 1:1, a koji je najviše zapamćen po tome što je Mazzola postigao gol u 13. sekundi (i danas najbrži gol u historiji derbija). U sezoni 1966/67, uprkos tome što se epopeja Grande Intera Angela Morattija bližila kraju, nerazzurri su odnijeli dvije pobjede u isto toliko gradskih derbija (1:0 i 4:0) i završili 11 bodova ispred Milana. Rossoneri su se sljedeće sezone iskupili osvojivši titulu i ostavši neporaženi u četiri sezonska gradska derbija (dva u ligi i dva u kupu) zahvaljujući tri remija i jednoj pobjedi. Od 1968. do 1970. bilans u derbiju bio je izjednačen: po pobjeda za oba kluba i dva remija.
1970-e i 1980-e mini|Mazzola (Inter; lijevo) i Trapattoni (Milan; desno) u borbi za loptu u utakmici odigranoj 8. marta 1970. po neobičnom zrnastom snijegu; u pozadini duel prati Lodetti (Milan) U prvenstvu 1970/71. Inter i Milan vratili su se u borbu za titulu bod za bod i nerazzurri su pobijedili, slavivši u uzvratnom derbiju 2:0 golovima Corsa i Mazzole, iskupivši se za poraz 3:0 u prvom derbiju, kada su strijelci bili Biasiolo, Villa i Rivera. Od 1971. do 1973. Milan je ostvario pet pobjeda i jedan remi u šest derbija (četiri u prvenstvu i dva u Kupu 1971/72). U sezoni 1973/74. Inter je pobijedio u četiri sezonska derbija (uključujući dva u Kupu), prekinuvši pobjednički niz remijem 0:0 u prvoj utakmici prvenstva 1974/75, nakon čega su uslijedile dvije pobjede Milana i još jedan remi (posljednja dva rezultata vezana su za Kup).
Nakon dvije pobjede Milana u sezoni 1975/76 (2:1 i 1:0), u sljedećoj su se dvije ekipe prvi put sastale u finalu Kupa (dva prvenstvena derbija završila su remijem): Milan je pobijedio s 2:0 golovima Maldere i Braglie. Uslijedile su još dvije pobjede Milana i dva remija u četiri derbija u sezonama 1977/78. i 1978/79, a u potonjoj je Milan osvojio prvenstvo.
U prvenstvu 1979/80. Inter se vratio među osvajače titule zahvaljujući, između ostalih, dvjema pobjedama (2:0 golovima Beccalossija i 1:0 golom Orialija) protiv Milana, koji je završio na trećem mjestu s pet bodova manje; međutim, na kraju sezone, zbog skandala s namještanjem utakmica, Milan je kažnjen izbacivanjem u Seriju B. U sljedećoj sezoni dvije ekipe sastale su se samo u Kupu, a Inter je pobijedio 1:0 golom Altobellija.
Nakon godinu dana izbivanja Milana iz prve lige, derbi se vratio u sezoni 1981/82, uz još dvije pobjede Intera (1:0 i 2:1) i remi u Kupu (2:2); Inter je to prvenstvo završio na petom mjestu, dok Milan nije uspio izbjeći 14. mjesto, pa je drugi put u svojoj historiji ispao u Seriju B. Stoga su sljedeći derbiji odigrani u sezoni 1983/84; u prvom je pobijedio Inter (2:0), a u drugom nije bilo golova.
Općenito, između kraja 1970-ih i prve polovine 1980-ih Inter je završio neporažen u devet uzastopnih gradskih derbija u prvenstvu i Kupu: od uzvratnog derbija u sezoni 1978/79. do uzvratnog u sezoni 1983/84. nerazzurri su ostvarili šest pobjeda i tri remija.
U sezoni 1984/85. Inter i Milan sastali su se četiri puta: i u ligi i u Kupu, u ovom slučaju da se odredi finalist tog izdanja: ukupni bilans bio je u korist Milana, koji je skupio dvije pobjede i dva remija, prošavši i u finale Kupa. U prvenstvu 1985/86. zabilježeni su remi 2:2 i pobjeda Intera 1:0 golom Minauda (prvi gradski derbi sa Silviom Berlusconijem na funkciji predsjednika Milana). Nakon remija (0:0) i pobjede (2:1) u sezoni 1986/87, Milan je u sljedećoj dobio oba derbija: 1:0 (autogol Ferrija) i 2:0 (golovi Gullita i Virdisa), osvojivši scudetto nakon devet godina. Od 1988. do 1990. viđene su dvije pobjede Intera, uključujući važnih 1:0 u prvom derbiju u pobjedničkoj sezoni 1988/89. golom Serene, pobjeda Milana (3:0 u sezoni 1989/90. golovima Van Bastena, Fusera i Massara) i remi.
1990-e i 2000-ite