thumbnail|400 px|Proteinogene aminokiseline su male frakcije svih aminokiselina Proteinogene aminokiseline su aminokiseline koje su prekursori proteina i koje su u proteine uklučene kontranslacijski – to jest, za vrijeme prevođenja genetičkog koda.Ambrogelly A., Palioura S., Söll D. (2007): Natural expansion of the genetic code. Nat. Chem. Biol., 3 (1): 29–35, pmid=17173027.http://www.nature.com/nchembio/journal/v3/n1/abs/nchembio847.html |doi=10.1038/nchembio847. Kod prokariota postoje 22 proteinogene aminokiseline, ali je kod eukariota samo 21 kodirana iz jedarnih gena.
Od 22, pirolizin (O/Pyl) je uključen u proteine različitih posttranslacijskih modifikacija biosintetičkih mehanizama; preostala 21 su direktno kodirane izvornim genetičkim kodom, uključujući i selenocistein (U/Sek), koji koristi poseban oblik ubacivanja u translacijskoj inkorporaciji, ali to se ne smatra posttranslacijskom modifikacijom. Od svih preostalih (20), ljudi mogu sintetizirati 11, koje nastaju od drugih ili iz drugih molekula, posrednika metabolizma. Ostalih devet mora biti konzumirano (obično kao njihovi derivati u proteinima), pa se nazivaju esencijalne aminokiseline. Esencijalne aminokiseline su histidin, izoleucin, leucin, lizin, metionin, fenilalanin, treonin, triptofan i valin (tj. skraćeno: H I L K M F T).
Riječ "proteinogene" znači "protein gradeće". Proteinogene aminokiseline mogu se kondenzirati u polipeptid (podjedinice proteina) u procesu koji se zove translacija (druga faza biosinteze proteina, dio ukupnog procesa ekspresije gena).Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,, .Graeme K. Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, .Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Biochemie. Springer, .Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman, 2013..
Nasuprot tome, neonproteinogene amino kiseline ili nisu uključene u proteine (poput GABA, L-DOPA, ili trijodtironina) ili se ne proizvode izravno u izolaciji i standardnim ćelijskim procesima (poput hidroksiprolina i selenometionina). Potonji često nastaje iz posttranslacijske modofikacije proteina. Za proteinogene aminokiseline je tvrđeno je da su se u vezi sa aminokiselinama koje se mogu prepoznati po ribozimima autoaminoacilacijskog sistema. Stoga, nonproteinogene aminokiseline bi bili isključeni iz kontingenta evolucijski uspješnih nukleotida, na bazi postojećih oblika života. Drugi razlozi koji mogu objasniti zašto neke specifične nonproteinogene aminokiseline nisu generalno uključene u proteine su naprimjer, za ornitin i homoserin da cikliziraju protiv okosnice peptida i fragmentiranja proteina s relativno kratkim poluraspadom, a drugi su otrovni jer oni mogu biti pogrešno ugrađeni u proteine, kao što je argininu analogni kanavanin.
Neproteinogene aminokiseline su uključene u neribosomni peptidi, koji se ne proizvode u ribozomima tokom translacije. Struktura Slijede ilustruje struktura i skraćenice 21 aminokiseline koje su direktno kodirane za sintezu proteina u genetičkom kodu eukariota. Strukture koje su date u nastavku su standardne hemijske strukture, a ne tipični bipolni oblici koji postoje u vodenim otopinama. thumb|upright=3.5 |left|alt=Table of amino acids| Grupirana tabla 21 aminostrukture, nomenklatura i pKa vrijednosti njihovih bočnih grupa
IUPAC/IUBMB sada također preporučuju standardne skraćenice za sljedeće dvije aminokiseline:
Nespecifične skraćenice Ponekad se specifičnost identiteta aminokiseline ne može odrediti jednoznačno. Određene tehnike proteinskog sekvenciranja ne prave razliku među pojedinim parovima. Zato se koriste ovi kodovi: Asx (B) je "asparagin ili asparaginska kiselina" Glx (Z) je "glutaminska kiselina ili glutamin" Xle (J) je "leucin ili izoleucin" Dodatno, simbol X je upotrebljen za oznaku aminokiseline koja je kompletno neidentificirana. Hemijske osobenosti U nastavku je tabela sa jednoslovnim i troslovnim simbolima i hemijskim svojstvima bočnih lanaca standardnih aminokiselina. Navedene mase su bazirane na ponderiranom prosjeku elementarnih izotopa njihovie prirodne abundancije. Formiranje peptidne veze rezultira u eliminaciji molekula vode, tako da je jedinice mase aminokiselina u proteinskim lancima smanjena za 18,01524 Da.
Opće hemijske osobenosti Aminokiselina Kratko Skraćenica Atomska masa (Da) Izoelektrična tačka (pI) Disocijacijska konstanta pK1(α-COOH) pK2(α-+NH3) Alanin A Ala 89.09404 6.01 2.35 9.87 Cistein C Cys 121.15404 5.05 1.92 10.70 Asparaginska kiselina D Asp 133.10384 2.85 1.99 9.90 Glutaminska kiselina E Glu 147.13074 3.15 2.10 9.47 Fenilalanin F Phe 165.19184 5.49 2.20 9.31 Glicin G Gly 75.06714 6.06 2.35 9.78 Histidin H His 155.15634 7.60 1.80 9.33 Izoleucin I Ile 131.17464 6.05 2.32 9.76 Lizin K Lys 146.18934 9.60 2.16 9.06 Leucin L Leu 131.17464 6.01 2.33 9.74 Metionin M Met 149.20784 5.74 2.13 9.28 Asparagin N Asn 132.11904 5.41 2.14 8.72 Pirolizin O Pyl 255.31 Prolin P Pro 115.13194 6.30 1.95 10.64 Glutamin Q Gln 146.14594 5.65 2.17 9.13 Arginin R Arg 174.20274 10.76 1.82 8.99 Serin S Ser 105.09344 5.68 2.19 9.21 Treonin T Thr 119.12034 5.60 2.09 9.10 Selenocistein U Sec 168.053 5.47 Valin V Val 117.14784 6.00 2.39 9.74 Triptofan W Trp 204.22844 5.89 2.46 9.41 Tirozin Y Tyr 181.19124 5.64 2.20 9.21
Osobenosti bočnog lanca
Aminokiselina Kratko Skraćenica Bočni lanac Hidro-fobnaDisocijacijska konstanta (pK) Polarnost pH Mala SitnaAromatični ili alifatski Van der Waals volumen Alanin A Ala -CH3 X - - - X X - 67 Cistein C Cys -CH2Tiol (SH) X 8.18 - Kisela X X - 86 Asparaginska kiselina D Asp -CH2COOH - 3.90 XKisela X - - 91 Glutaminska kiselina E Glu -CH2CH2COOH - 4.07 X Kisela - - - 109 Fenilalanin F Phe -CH2C6H5 X - - - - - Aromatska 135 Glicin G Gly -H X - - - X X - 48 Histidin H His -CH2-C3H3N2 - 6.04 X Blago bazna - - Aromatska 118 Izoleucin I Ile -CH(CH3)CH2CH3 X - - - - - Alifatska 124 Lizin K Lys -(CH2)4NH2 - 10.54 XBazna - - - 135 Leucin L Leu -CH2CH(CH3)2 X - - - - - Alifatska 124 Metionin M Met -CH2CH2SCH3 X - - - - - - 124 Asparagin N Asn -CH2CONH2 - - X - X - - 96 Pirolizin O Pyl -(CH2)4NHCOC4H5NCH3 - - X Blago bazna - - - Prolin P Pro -CH2CH2CH2- X - - - X - - 90 Glutamin Q Gln -CH2CH2CONH2 - - X Blago bazna - - - 114 Arginin R Arg -(CH2)3NH-C(NH)NH2 - 12.48 X Jako bazna - - - 148 Serin S Ser -CH2OH - 5.68 X Blago kisela X X - 73 Treonin T Thr -CH(OH)CH3 - 5.53 X Blago kisela X - - 93 Selenocistein U Sec -CH2SeH - 5.73 - Kisela X X - Valin V Val -CH(CH3)2 X - - - X - Aliphatska 105 Triptofan W Trp -CH2C8H6N - 5.885 X Blago bazna - - Aromatska 163 Tirozin Y Tyr -CH2-C6H4OH - 10.46 X Blago kisela - - Aromatska 141 Napomena: pKa vrijednosti aminokiselina su obično malo drugačije kada su unutar proteina. U ovoj situaciji, proteinski pKa proračuni se ponekad koriste za izračunavanje promjena u pKa vrijednosti aminokiselina. Genska ekspresija i biohemija Aminokiselina Kratko Skraćenica Kodon(i) Pojavau ljudskim proteinima(%) Esencijalne‡ kod ljudi Alanin A Ala GCU, GCC, GCA, GCG 7.8 No Cistein C Cys UGU, UGC 1.9 Uvjetno Asparaginska kiselina D Asp GAU, GAC 5.3 Ne Glutaminska kiselina E Glu GAA, GAG 6.3 Uvjetno Fenilalanin F Phe UUU, UUC 3.9 Da Glicin G Gly GGU, GGC, GGA, GGG 7.2 Uvjetno Histidin H His CAU, CAC 2.3 Da Izoleucin I Ile AUU, AUC, AUA 5.3 Da Lizin K Lys AAA, AAG 5.9 Da Leucin L Leu UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG 9.1 Da Metionin M Met AUG 2.3 Da Asparagin N Asn AAU, AAC 4.3 Ne Pirolizin O Pyl UAG* 0 Ne Prolin P Pro CCU, CCC, CCA, CCG 5.2 Ne Glutamin Q Gln CAA, CAG 4.2 Ne Arginin R Arg CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG 5.1 Uvjetno Serin S Ser UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC 6.8 Ne Treonin T Thr ACU, ACC, ACA, ACG 5.9 Da Selenocistein U Sec UGA** >0 Ne Valin V Val GUU, GUC, GUA, GUG 6.6 Da Triptofan W Trp UGG 1.4 Yes Tirozin Y Tyr UAU, UAC 3.2 Uvjetno Stop kodon† - Term UAA, UAG, UGA†† - - * UAG je normalno amber stop kodon, ali i kodiranje pirrolizina ako je prisutan PYLIS element]. ** UGA je normalno opal (ili amber) stop kodon, ali kodira i selenocistein, je prisutan SECIS element. †Stop kodon nije aminokiselina, ali je uključen za kompletiranje šifre. †† UAG i UGA ne djeluju uvijek kao stop kodoni (vidi gore). ‡ Esencijalna aminokiselina se ne miže sintetizirati kod ljudi, pa se mora konzumirati. Uvjetne esencijalne aminokisaeline se obično ne zahtijevaju u ishrani, ali moraju biti egzogeno dodvane u specifičnim skpinama koje ne sintetiziraju u dovoljne količine.
Masena spektofotometrija U masenoj spektrofotometriji peptida i proteina, korisno je poznavanje mase ostataka . Masa peptida ili proteina je zbir mase ostatka plus masa vode.http://education.expasy.org/student_projects/isotopident/htdocs/aa-list.html |title=The amino acid masses |access-date=2009-01-06, publisher: ExPASy.
Aminokiselina Kratko Skraćenica FormulaAtomska masa (Da)Atomska masa (Da) Alanin A Ala C3H5NO 71.03711 71.0788 Cistein C Cys C3H5NOS 103.00919 103.1388 Asparaginska kiselina D Asp C4H5NO3 115.02694 115.0886 Glutaminska kiselina E Glu C5H7NO3 129.04259 129.1155 Fenilalanin F Phe C9H9NO 147.06841147.1766 Glicin G Gly C2H3NO 57.02146 57.0519 Histidin H His C6H7N3O 137.05891 137.1411 Izoleucin I Ile C6H11NO 113.08406 113.1594 Lizin K Lys C6H12N2O 128.09496 128.1741 Leucin L Leu C6H11NO 113.08406 113.1594 Metionin M Met C5H9NOS 131.04049 131.1986 Asparagin N Asn C4H6N2O2 114.04293 114.1039 Pirolizin O Pyl C12H21N3O3 255.15829 255.3172 Prolin P Pro C5H7NO 97.05276 97.1167 Glutamin Q Gln C5H8N2O2 128.05858 128.1307 Arginin R Arg C6H12N4O 156.10111 156.1875 Serin S Ser C3H5NO2 87.03203 87.0782 Treonin T Thr C4H7NO2 101.04768 101.1051 Selenocistein U Sec C3H5NOSe 150.95364 150.0388 Valin V Val C5H9NO 99.06841 99.1326 Triptofan W Trp C11H10N2O 186.07931 186.2132 Tirozin Y Tyr C9H9NO2 163.06333 163.1760
Stehiometrija i metabolička potrošnja u ćeliji Naredna tabela navodi obilje aminokiselina u ćeliji Escherichia coli i metabolički utrošak ATP za sintezu aminokiselina. Negativni brojevi ukazuju na metaboličke procese koji su energetski povoljni i ne troše neto ATP ćelije. Skup raspoloživih aminokiselina sadrži one u obliku i u polimeriziranom obliku (proteini).
Aminokiselina Abundancija (molekula×108)po ćeliji E. coli) Utrošak ATP u sintezi u aerobnimuvjetima Utrošak ATP u sinteziu anaerobnimuvjetima Alanin 2.9 -1 1 Cistein 0.52 11 15 Asparaginska kiselina 1.4 0 2 Glutaminska kiselina 1.5 -7 -1 Fenilalanin 1.1 -6 2 Glicin 3.5 -2 2 Histidin 0.54 1 7 Izoleucin 1.7 7 11 Lizin 2.0 5 9 Leucin 2.6 -9 1 Metionin 0.88 21 23 Asparagin 1.4 3 5 Prolin 1.3 -2 4 Glutamin 1.5 -6 0 Arginin 1.7 5 13 Serin 1.2 -2 2 Treonin 1.5 6 8 Triptofan 0.33 -7 7 Tirozin 0.79 -8 2 Valin 2.4 -2 2
Napomene