Energija razlaganja hemijske veze (BDE), energija disicijacije veze ili D0 je mjera snage hemijske veze. Može biti definirana kao standardna entalpijska promjena, kada se veze raskidaju putem homolize,Gold Book (1994): Bond dissociation energy |file=B00699. sa reaktantima i proizvodima na K=0 (apsolutnoj nuli). Naprimjer, energija razlaganja C–H veze u etanu (C2H6) je određena procesom:
CH3CH2–H → CH3CH2• + H•
D0 = ΔH = 101,1 kcal/mol = 423.0 kJ/mol = 4.40 eV (po vezi)
Definicija BDE i srodnih parametara Energija raskidanja hemijske veze se ponekad označava i kao entalpija disocijacije veze (ili vezna entalpija). Ovi nazivi nisu strogi ekvivalenti, kao što se kasnije obično navodi za gornju entalpijsku reakciju na 298 K (standardni uslov), nego na 0 K. To se razlikuje od D0 za oko 1,5 kcal/mol (6 kJ/mol), u slučaju veze sa vodikom u velikim organskim molekulama. Ipak, naziv energija razlaganja veze i simbol Do često se upotrebljavaju i za reakciju entalpije na 298 K.Darwent, B. deB. (1970). "Bond Dissociation Energies in Simple Molecules" Nat. Stand. Ref. Data Ser., Nat. Bur. Stand. (U.S.) 31, 52 pages.
Odnos BDE - energija veze Izuzev diatomskih molekula, energija razlaganje veze se razlikuje od energije veze, prosjeka koji se izračunava iz zbira energija razlaganja svih veza u molekuli.Morrison & Boyd Organic Chemistry 4th Ed.
Naprimjer, veza HO–H, u molekuli vode (H–O–H) ima 493,4 kJ/mol energije razlaganja, a potrebno je 424,4 kJ/mol da se raskine ostatak veze O–H. Energija kovalentne veze O–H u vodi je 458,9 kJ/mol, koja je prosjek tih iznosa. Disocijacijska energija vodikove veze u vodi je oko 23 kJ/mol.Principles of biochemistry by Albert L. Lehninger, David Lee Nelson, Michael M. Cox; edition 4, page 48
Na isti način, za uklanjanje uzastopnih atoma vodika iz metanskih veza, energije razlaganja veze su: 104 kcal/mol (435 kJ/mol), za D(CH3–H) 106 kcal/mol (444 kJ/mol) za D(CH2–H): 106 kcal/mol (444 kJ/mol), za D(CH–H) i konačno 81 kcal/mol (339 kJ/mol) za D(C–H). Energija veze je tako, 99 kcal/mol ili 414 kJ/mol (prosječna energija disocijacije veza). Treba uočiti da je C-H BDE 99 kcal/mol.
Nakon disocijacije, ako se formiraju nove veze većih energija raskidanja veze, ovi proizvodi su na nižim entalpijama, javlja se neto gubitak energije, a time je i ukupni proces egzoterman. Konkretno, pretvaranje slabe dvostruke veze u O2 u jaču vezu u CO2 i H2O daje egzotermno sagorijevanje.Schmidt-Rohr, K. (2015). "Why Combustions Are Always Exothermic, Yielding About 418 kJ per Mole of O2" J. Chem. Educ., 92: 2094-2099. http://dx.doi.org/10.1021/acs.jchemed.5b00333
Homolitsko ili heterolitsko razlaganje Veze se mogu raskinuti simetično ili asimetrično. Prva se zove homoliza i osnova je za obične BDE. Asimetrično razlaganje veza se zove heteroliza. Za molekule vode, alternative su: H2 → 2 H•ΔH = 104 kcal/mol (vidi tabelu ispod) H2 → H+ + H− ΔH = 66 kcal/mol (u vodi)
Bromougljici su često labilni i upotrebljivi za gašenje požara.
VezaVezaEnergija raskidanja veze (298 K)Opaska(kcal/mol)(kJ/mol) (eV)C–CC–C veza83–85347–3563,60–3,69Jaka, ali slabija od C–H vezeCl–ClHlor582422,51Označeno žućkastom bojom ovog gasaBr–BrBrom461921,99Označeno smeđom bojom Br2izvora Br. radikalaI–IJod361511,57Označeno purpurastom bojom I2izvora I. radikalaH–HVodik1044364,52Jaka, nepolarizirajuća vezarazloživa samo metalima i jakim oksidansimaO–HHidroksil1104604.77Nešto jača od C–H vezeO=OKisik1194985,15Jača nego jednostruke veze,slabija nego mnoge dvostruke veze N≡NDušik2269459,79Jedna od najjačih veza velika energija aktivacije u proizvodnji amonijaka
Navedeni podaci pokazuju kako prednosti veza variraju u odnosu na periodni sistem. Postoji veliki interes, posebno u organskoj hemiji, za relativne snage veza u okviru date grupe spojeva.
VezaVezaEnergija raskidanja veze(298 K)Opaska(kcal/mol)(kJ/mol)H3C–HMetilna C–H veza105439Jedana od najjačih alifatskih C–H vezaC2H5-HEtilna C–H veza101423Nešto slabija od H3C–H(CH3)3C–HTercijarna C–H veza96.5404Tercijarni radikali su stabiliziraniCH2CH–HVinilna C–H veza111464Vinil radikali su rijetkiHC2-HAcetilenska C–H veza133556Acetilenski radikali su veoma rijetkiC6H5-HFenilna C–H veza113473Poredive sa vinil radikalima, rijetkeCH2CHCH2-HAlilna C–H veza89372Takve veze ispoljavaju pojačanu reaktivnostC6H5CH2-HBenzilna C–H veza90377Akin- alil C–H vezeTakve veze ispoljavaju pojačanu reaktivnostH3C–CH3Alkanska C–C veza83–85347–356Mnogo slabija od C–H vezeH2C=CH2Alkenska C=C veza146–151611–632Oko 2x jača C–C jednostruke vezeHC≡CHAlkinska C≡C trostruka veza 200837Oko 2,5x jača od C–C jednostruke veze
Također pogledajte
Jačina veze Energija veze Energija vezanja Hemijska veza
Reference
Kategorija:Osobine hemijske veze