Forbol

Forbol je prirodni biljni organski spoj. Član je tiglijanske porodice diterpena. Ovaj spoj je prvi put izoliran 1934., kao proizvod hidrolize krotonskog ulja, koje se dobija iz sjemenki biljke Croton tiglium. Struktura forbola je određena 1967. Forbol je veoma rastvorljiv u većini polarnih organskih rastvarača, a i u vodi.

Razni forbolski estri imaju važna biološka svojstva, kao što je sposobnost da u ulozi tumorskih promotora, putem aktivacije proteinske kinaze C. Ti estri se oponašaju diacilglicerole, tj. glicerolne izvedenice kod kojih su dvije hidroksilne grupe reagirale sa masnim kiselinama, formirajući estre. Najčešći forbolni estar je 12-O-tetradekanoilforbol-13-acetat (TPA), koji je poznat i kao forbol-12-miristat-13-acetat (PMA). Upotrebljava se u biomedicinskim istraživanjima, kao alat u modelima karcinogeneze. PMA, zajedno sa jonomicinom, se također koristiti i za stimuliranje aktivacije T-ćelija, proliferacije i proizvodnje citokina. Upotrebljava se i u protokolima za unutarćelijsko bojenje citokina.

Ukupna sinteza Već su objavljeni podaci o ukupnoj sintezi forbola.Studies on tumor promoters. 8. The synthesis of phorbol Paul A. Wender, Hiroshi Kogen, Hee Yoon Lee, John D. Munger Jr., Robert S. Wilhelm, and Peter D. Williams Journal of the American Chemical Society 1989 111 (24), 8957-8958|DOI|10.1021/ja00206a050}}The First Formal Asymmetric Synthesis of Phorbol Paul A. Wender,*, Kenneth D. Rice, and, and Mark E. Schnute Journal of the American Chemical Society 1997 119 (33), 7897-7898|DOI|10.1021/ja9706256.

Reference

Vanjski linkovi

Kategorija:Diterpeni Kategorija:Alkoholi Kategorija:Benzoazuleni Kategorija:Ketoni Kategorija:Totalna sinteza