Buterna kiselina (grč. βούτῡρον – butirum/buturum = maslac ) ili maslačna kiselina – poznata i kao a butansaka kiselina, sa skraćenicom BTA – je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom CH3CH2CH2-COOH. Soli i estri ove kiseline poznate su kao butirati ili butanoati.

Maslačna kiselina se nalazi u mlijeku, posebno koza, ovaca američkog bizona , maslacu, parmezan siru, a kao proizvodi anaerobne fermentacije (uključujući i debelo crijevo i kao miris tijela – od znoja). Ima je također i u mliječnim čokoladama koje se proizvode po Hershey procesu ili dodacima koji oponašaju njegovu aromu. Maslačna kiselina je prisutna i ljudskim bljuvotinama, kojima daje glavni karakteristični miris. Ima neprijatan miris i oštar, sladunjav okus, sličan dietil-etru. Sisari sa dobrim sposobnostima detekcije mirisa, kao što je pas, mogu otkriti na 10 dijelova na milijardu, a čovjek je može otkriti u koncentracijama iznad 10 dijelova na milion.

Buternu kiselinu je (u nečistom obliku) prvi uočio francuski hemičar Michel Eugène Chevreul, 1814. Do 1818, on ju je pročistio dovoljno da je karakterizira. Međutim, Chevreul to nije objavio u ranim istraživanjima maslačne kiseline; umjesto toga, on je deponirao svoja otkrića u pisanom obliku sa sekretarom Akademije nauka u Parizu, Francuska.

Henri Braconnot, francuski hemičar, je u istraživanju sastava maslaca, objavljivao svoje nalaze, što je dovelo do sporova o prioritetu. Već 1815, Chevreul je tvrdio da je pronašao supstance odgovorne za miris maslaca.Chevreul (1815) "Lettre de M. Chevreul à MM. les rédacteurs des Annales de chimie" (Letter from Mr. Chevreul to the editors of the Annals of Chemistry), Annales de chimie, 94 : 73–79; in a footnote spanning pages 75–76, he mentions that he had found a substance that is responsible for the smell of butter. Oko 1817, objavio je neke od svojih nalaza o svojstvima buterne kiseline i imenovao je.Chevreul (1817) "Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie" (Extract of a letter from Mr. Chevreul to the editors of the Journal of Pharmacy), Journal de Pharmacie et des sciences accessoires, 3 : 79–81. On p. 81, he named butyric acid: "Ce principe, que j'ai appelé depuis acid butérique, … " (This principle [i.e., constituent], which I have since named "butyric acid", … ) Međutim, to nije učinjeno sve do 1823, kada je detaljno predstavio osobenosti buterne kiseline.E. Chevreul, Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale [Chemical researches on fatty substances of animal origin] (Paris, France: F.G. Levrault, 1823), pages 115–133.

Hemija Maslačna kiselina je masna kiselina, koja se javlja u obliku estera u životinjskim mastima. Trigliceridi maslačne kiseline čine oko 3-4% putera. Kada maslac užegne, maslačna kiselina se oslobađa od glicerida putem hidrolize, što dovodi do neprijatnog mirisa. To je važan član podgrupe masnih kiselina zvanih kratkolančane masne kiseline. Maslačna kiselina je srednje jaka kiselina koja reagira s bazama i jakim oksidansima i napada mnoge metale.ICSC 1334 – Butiric acid. Inchem.org (23 November 1998). Retrieved on 2014-03-31.

Kiselina je uljasta, bezbojna tekućina koja je lahko topiva u vodi, etanolu i eteru, a može se odvojiti od vodene faze, zasićenjem solima kao što je kalcij-hlorid. Oksidira u ugljik-dioksid i acetatnu kiselinu, pomoću kalij-dihromata i sumporne kiseline, dok ju alkalni kalij-permanganat oksidira do ugljik-dioksida. Kalcijeva so Ca(C4H7O2)2·H2O, je manje rastvorljiva u uvjetima vrućine, nego hladnoće. Maslačna kiselina ima strukturni izomer zvani izobuterna kiselina (2-metilpropanska kiselina).

Sigurnost Kako bi se smanjio rizik prilikom rukovanja maslačnom kiselinom, koristi se lična zaštitna oprema, kao što su gumene ili PVC rukavice, zaštitne naočale za oči i hemijski otporna odjeća i obuća.

Udisanje maslačne kiseline može dovesti do upale grla, kašlja, peckanja i otežanog disanja. Gutanje kiseline može izazvati bolove u trbuhu, šok i kolaps. Fizička izloženost kiselini može prouzrokovati bolove, plikove i kožne opekotine, dok izloženost očiju može dovesti do boli, teških dubokih opekotina i gubitka vida.

Proizvodnja Industrijski se dobija fermentacijom šećera ili škroba, koja izaziva užeglost dodavanjem sira, sa kalcij-karbonatom da neutralizira kiseline formirane u tom procesu. Maslačna fermentacija škroba se odvija uz pomoć direktnog dodatka bakterije Bacillus subtilis. Soli i estri maslačne kiseline nazivaju se buturati ili butanoati.

Upotreba Maslačna kiselina se koristi u pripremi raznih butiratnih estera. Estri maslačne kiseline male molekulske težine, kao što je metil-butirat, imaju uglavnom prijatnnu aromu ili okus. Zato se koriste kao hrana i parfemski aditivi. Također se koriste i kao stočna hrana i dodatak zbog sposobnosti smanjenja mogućnost kolonizacije patogenih bakterija.Supplementation of Coated Butyric Acid in the Feed Reduces Colonization and Shedding of Salmonella in Poultry . Ps.fass.org. Retrieved on 31 March 2014. It is an approved food flavoring in the EU FLAVIS database (number 08.005). Zbog snažnog mirisa, ona se također koristi kao dodatak ribolovnim mamcima.Freezer Baits , nutrabaits.net

Mnogi od komercijalno dostupnih okusa mamaca koji se koriste za lov šarana ( Cyprinus carpio ) koriste maslačnu kiselinu kao svoju estersku bazu. Međutim, nije jasno da li je ribu privlači sama maslačna kiseline ili dodatne materije. Butanska kiselina je, međutim, jedna od nekoliko organskih kiselina koje su se pokazale kao ukusne i za linjaka i manića. Supstanca je također korištena kao smrdljive bombe koje su koristile protiv japanskih kitolovnih posada,Japanese Whalers Injured by Acid-Firing Activists , newser.com, 10 February 2010 kao i u protestima protiv pobačaja, pred klinikama za abortus.National Abortion Federation, History of violence, Butyric Acid Attacks . Prochoice.org. Retrieved on 31 March 2014.

Biohemija

Biosinteza Butirat se proizvodi kao konačni produkt procesa fermentacije samo u obaveznim anaerobnim bakterijama. Fermentirani kombuča "čaj" obuhvata i maslačnu kiselinu kao rezultat fermentacije. Ovaj put fermentacije je otkrio Louis Pasteur 1861. Primjeri vrsta koje proizvode butirat su bakterije: Clostridium butyricum Clostridium kluyveri Clostridium pasteurianum Faecalibacterium prausnitzii Fusobacterium nucleatum Butyrivibrio fibrisolvens Eubacterium limosum Taj put počinje glikolitskim cijepanjem glukoze u dvije molekule piruvata, kao što se događa u većini organizama. Piruvat se onda oksidira u acetil-koenzim A, pomoću jedinstvenog mehanizma koji uključuje enzim iz sistema zvanog piruvat: feredoksin oksidoreduktaza. Dvije molekule ugljik-dioksida (CO2) i dvije molekule elementarnog vodika (H2) nastaju kao otpadni materijal ćelije. Zatim:

AkcijaOdgovorni enzim Acetil-koenzim A pretvara se u acetoacetil-koenzim A Acetil-CoA-acetil transferaza Acetoacetil-koenzim A pretvara se u β-hidroksibutiril-CoA β-hidroksibutiril-CoA dehidrogenaza β-hidroksibutiril CoA se u krotonil-CoA Krotonaza Krotonil CoA pretvara se u butiril-CoA (CH3CH2CH2C=O-CoA) Butiril-CoA dehidrogenaza Fosfatna grupa zamjenjuje CoA za formiranje butiril-fosfata Fosfobutirilaza Fosfatna grupa se veže za ADP i formira ATP i butirat Butirat-kinaza

ATP se proizvodi, kao što se vidi, u posljednjem koraku fermentacije. Tri molekule ATP nastaju po svakoj molekuli glukoze, što je relativno visok prinos. Balansirana jednačina za ovu fermentaciju je

C6H12O6 → C4H8O2 + 2 CO2 + 2 H2.

U alternativnom putu, nekoliko vrsta formiraju aceton i n-butanol, koji startuju kao butiratna fermentacija. Neke od njih su: Clostridium acetobutylicum, najistaknutiji producent acetona i propianola, koji se također koristi u industriji; Clostridium beijerinckii Clostridium tetanomorphum Clostridium aurantibutyricum

Ove bakterije počinju sa fermentacijom butirata, kao što je opisano gore, ali, kada pH padne ispod 5, oni kreću u proizvodnju butanola i acetona da spriječe daljnje snižavanje pH. Dvije molekule butanol se formiraju za svaku molekulu acetona.

Promjena puta javlja se nakon formiranja acetoacetil CoA. Ovaj međuproizvod ima dva moguća puta: acetoacetil CoA → acetoacetat → aceton ili acetoacetil CoA → butiril CoA → butiraldehid → butanol.

Visoko-fermentirajući ostaci vlakna, kao što su one od otpornog škroba, zobene mekinje, pektin i guar, transformira bakterije debelog crijeva u kratkolančane masne kiseline (SCFA), uključujući i butirate, proizvodeći više SCFA od manje pretvorivih vlakana, kao što su celulozna. Jedna studija je pokazala da otporni škrob dosljedno proizvodi više butirata od drugih vrsta dijetalnih vlakana. Proizvodnja SCFA od vlakana u preživarskih životinja kao što su goveda je odgovorna za sadržaj butirata mlijeka i putera. Fruktani su još jedan izvor prebiotika kao topivih hranljivih vlakana. Oni se često nalaze u rastvorljivim vlaknima hrane koja je visoke u sumporu, kao što je Allium i povrće krstašica . Izvori fruktana uključuju pšenicu (iako neke sorte pšenice sadrže niže količine),raž, ječam, luk, bijeli luk, jerusalemska artičoka i globus artičoke, šparoge, cvekla, cikorija, maslačak, praziluk, radič, bijeli dio mladog luka, brokule, prokelj, kupus, komorač i prebiotike, kao što su fruktooligosaharidi (FOS), oligofruktoza i inulin. Iako mnogima od tih namirnica nedostaje proizvodnja butiurata u odnosu na otporni škrob, one imaju niz prednosti. Uglavnom imaju nizak glikemijski indeks koji dobro utiče na dijabetičare. Oni se također žale na ketogenu hranu, koja daje koristi od beta-hidrokisibuterne kiseline, koja je HDAC inhibitor i može prijeći krvno-moždane barijere, a može se koristiti kao gorivo u mitohondrijama moždanih ćelija. Od ostalih HDAC inhibitora u ovoj hrani za proizvodnju butirata tu je sulforafan, koji je obećavajući i u inhibiciji raka dojke. Sulforafan ispoljava uticaj na rast dlake kod miša, conjer sadrži spojeve koji preveniraju čire, i pomažu kognitivnim sposobnostima pacova. Vžno je napomenuti da se sulforafan iz brokula uništi, ako se nepravilno pripremaju. Dialil disulfid koji se nalazi u fruktanima bijelog lukaima ispoljava sposobnost smanjivanja hemijske otrovnosti u karcinogenezi glodara, i sinergijske pozitivne učinke s butiratom, kada dolazi do inhibicije rasta ljudskih ćelija kancerskih tumora debelog crijeva.

Također pogledajte Histona-cetilaza Histon-deacetilaza Histon-modificirajući enzim KurKumin Niacin Sinbiotici

Reference

Vanjski linkovi

International Chemical Safety Card 1334 2004 review of the scientific evidence on butanoate/butyrate vs. colon cancer

Kategorija:GABA analozi Kategorija:Arome Kategorija:Alkalne kiseline Kategorija:Masne kiseline Kategorija:Butirati Kategorija:Biomolekule Kategorija:Inhibitori histonske deacetilaze Kategorija:Hemikalije neugodnog mirisa