β-Alanin ili beta-alanin je prirodna beta aminokiselina, aminokiselina u kojoj je amino grupa na β-položaju iz karboksilatne grupe (tj. udaljena dva atoma, vidi sliku 1). IUPAC naziv za β-alanin je 3-aminopropanska kiselina. Za razliku od svog α-alanina, β-alanin nema stereocentar.
Biosinteza i industrijska proizvodnja Tokom biosinteze, nastaje razgradnjom dihidrouracila i karnozina. β-Alanin etil ester je etil ester koji u tijelu hidrolizira i tvori β-alanin. Proizvodi se industrijski, reakcijom amonijaka s β-propiolaktonom.Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
Biohemijska funkcija β-Alanin se ne nalazi ni u jednom glavnom proteinu ili enzimima. Komponenta je prirodnih peptida karnozina i anserina i također pantotenske kiseline (vitamin B 5 ), koji je sam sastojak koenzima A. U normalnim uslovima, β-alanin se metabolizira u acetatnu kiselinu.
β-Alanin je prekursor koji ograničava brzinu stvaranje karnozina, što znači da su razine karnozina ograničene količinom dostupnog β-alanina, a ne histidina. Dokazano je da suplementacija β-alaninom povećava koncentraciju karnozina u mišićima, smanjuje umor kod sportista i povećava ukupni mišićni rad. Jednostavno dopunjavanje karnozinom nije tako efikasno kao dodatak samo β-alanina jer se karnozin, ako se uzima oralno, tokom probave razgrađuje na njegove komponente, histidin i β-alanin. Stoga je samo oko 40% doze dostupno kao β-alanin.
thumb|left|250px|Poređenje β-alanina (desno) sa uobičajenom (hiralnom) aminokiselinom, L-α-alaninom L-Histidin, sa pKa od 6,1 je relativno slab pufer u fiziološkom intramišićnom rasponu pH. Međutim, ako se veže na druge aminokiseline, to se povećava bliže, na 6,8-7,0. Osobito, kad je vezan na β-alanin, vrijednost pKa je 6,83, što ovo čini vrlo efikasnim unutarmišićnim puferom. Nadalje, zbog položaja beta amino-grupe, β-alanin dipeptidi nisu ugrađeni u proteine, pa se stoga mogu skladištiti u relativno visokim koncentracijama (milimolarnim). Nastaje pri 17–25 mmol/kg (suhi mišići), karnozin (β-alanil-L-histidin) važan je intramišićni pufer, koji čini 10-20% ukupnog puferskog kapaciteta mišićnih vlakana tipa I i II.
Iako je mnogo slabiji od glicina (i tako s debatnom ulogom kao fiziološkim prenosiocem), β-alanin je agonist koji je slijedeći u aktivnosti prema samom kognitivnom ligandu glicinu, za strihninski osjetljivi inhibitor receptora glicina (GlyRs) (redoslijed agonista: glicin β-alanin > taurin ≫ alanin, L -serin > prolin).Encyclopedia of Life Sciences Amino Acid Neurotransmitters. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. , Article Online Posting Date: April 19, 2001
Poboljšanje performansi u atletici Postoje dokazi da dodavanje β-alanina može povećati mogućnosti vježbanja i kognitivne performanse, ali i zabrinutost zbog nedostatka informacija o sigurnosti.
Gutanje β-alanina može uzrokovati paresteziju, prijavljenu kao trnjenje, na način koji ovisi o dozi.
Metabolizam Izvori β-alanina uključuju pirimidinski katabolizam citozina i uracila. β-Alanin može proći reakciju transaminacije piruvatom da bi se formirao malonat-polualdehid i L-alanin. Malonat-polualdehid se tada može pretvoriti u malonat putem malonat-polualdehid dehidrogenaza. Zatim se malonat pretvara u malonil-CoA i ulazi u biosintezu masnih kiselina.
Alternativno, β-alanin može biti preusmeren u pantotensku kiselinu i biosintezu koenzima A.
Reference
Vanjski linkovi KEGG map of β-alanine metabolism
Kategorija:Aminokiseline Kategorija:Neurotransmiteri Kategorija:Beta-aminokiseline