Aziridin je organski spoj koje se sastoji od tročlanog henerociklusa (CH2)2NH.Epoxides and aziridines – A mini review Albert Padwa, S. Shaun Murphree Arkivoc (JC-1522R) pp. 6–33 Online article To je bezbojna, toksična, isparljiva tečnost koja je od značajnog praktičnog interesa. Aziridin je otkrio hemičar Siegmund Gabriel 1888. Njegovi derivati, takođe poznati kao aziridini, su od šireg interesa u medicinskoj hemiji.
Struktura Ugao veze u aziridinu je približno 60°, znatno manji od normalnog ugljikovodičnog veznog ugla od 109,5°, što rezultira deformacijom ugla kao u uporedivom ciklopropanu i molekuli etilen-oksida. U takvim spojevima vezu objašnjava model banana-veza. Aziridin je manji bazan od acikličnih alifatskih amina, sa pKa od 7,9 za konjugirtanu kiselinu, zbog povećanja orbitalne hibridizacije slobodnog elektronskog para dušika. Ugaona deformacija u aziridinu takođe povećava barijeru za inverziju dušika. Ova visina barijere dozvoljava izolaciju odvojenih invertomera, naprimjer cis i trans invertomera N-hloro-2-metilaziridina.
Sinteza i upotreba
Aziridin se industrijski proizvodi iz aminoetanola na dva srodna načina. Nippon Shokubai proces zahtijeva oksidni katalizator i visoke temperature da bi se izvršila dehidracija. U Wenkerovoj sintezi, aminoetanol se pretvara u sulfat-ester, koji se podvrgava eliminaciji sulfata izazvanoj bazom. Stariji metodi su detaljno opisali aminaciju 1,2-dihloretana i ciklizaciju 2-hloretilamina.
Aziridin formira širok spektar polimernih derivata, poznatih kao polietilenimini. Ove i srodne vrste su korisna sredstva za umrežavanje i prekursori za premaze.
Sigurnost Aziridin je veoma toksičan sa LD50 od 14 mg (oralno, pacovi). Nadražuje kožu. Kao sredstvo za alkilaciju, također je mutagen. Reaktivan je prema DNK, potencijalno relevantan za njegovu mutagenost. Čini se da su spojevi koja sadrže aziridin također opasni.
Također pogledajte Binarni etilenimin, dimerni oblik aziridina Etilamin
Reference
Kategorija:Funkcionalne grupe Kategorija:Karcinogene grupe 2B po IARC Kategorija:Aziridini