miniatura|Dimetilamina. Una amina és un compost orgànic caracteritzat per contenir el grup funcional amino. Les amines es poden considerar formalment derivades de l'amoníac NH3 com a resultat de la substitució dels hidrògens per radicals alquil. Segons siguin substituïts un, dos o tres hidrògens, les amines seran amines primàries NH2R, amines secundàries NHR^1R^2 o amines terciàries NR^1R^2R^3, respectivament. Les amines simples són aquelles en les que els grups alquil són iguals, com la dimetilamina CH3-NH-CH3 o la trietilamina N(CH2-CH3)3. Les amines mixtes són les que els grups alquil són diferents, com ara l'etilmetilamina. Les amines aromàtiques són amines on l'àtom de nitrogen està connectat a un anell aromàtic, com en l'anilina. Les amines cícliques són hidrocarburs cíclics que inclouen amines dins dels anells. Com per exemple en els anells no aromàtics; pirrolidina i piperidina o en els anells aromàtics; pirrole, piridina, pirimidina, purina...
Història esquerra|miniatura|196x196px|Estructura de l'anilina. La primera amina aïllada fou l'anilina (C6H5NH2) el 1826 en la destil·lació de l'anyil autèntic (Indigofera tinctoria) d'on s'extreia el colorant indi pel químic alemany Otto Unverdorben (1806–1873), que l'anomenà «cristal·lina». Poc després, el 1834, Friedlieb Runge (1795–1867) aïllà una substància del quitrà d'hulla que anomenà «cianol». El 1840 el químic alemany Carl Julius Fritzsche (1808–1871), tractà l'indi amb hidròxid de potassi i obtingué un oli que anomenà «anilina». Més tard es reconegué que totes aquestes substàncies eren la mateixa i s'acceptà el nom d'anilina. miniatura|Charles-Adolphe Würtz (1817–1884)El 1849 pel químic francès Charles Adolphe Würtz (1817–1884) sintetitzà les primeres amines de la sèrie homòloga (metanamina, etanamina…). Mitjançant la reacció d'isocianats amb amoníac i aigua obtingué diverses urees substituïdes, sintetitzant així els primers membres d'aquests composts. Després les feu reaccionar amb hidròxid de potassi i aconseguí composts d'amoníac totalment desconeguts fins aleshores. La reacció produí carbonat de potassi i un gas amb olor amoniacal que, al principi, Würtz suposà que era amoníac. Molt aviat s'adonà que no només els gasos eren combustibles, sinó que també eren diferents de l'amoníac i que la diferència depenia del compost original. Havia descobert les amines.
Würtz utilitzà per primer cop el mot «amina», derivat d'amoníac amb la terminació «-ina», emprada aleshores per anomenar els composts químics que tenien propietats bàsiques («anilina», «odorina»...), el mateix any. Inicialment havia anomenat aquests composts «metanamida», «etanamida»... però canvià el nom per «metanamina», «etanamina»... per deixar constància de les seves propietats bàsiques.
A aquest nou grup de composts Würtz l'anomenà «amoníacs compostos». Posteriorment, el 1858 el químic alemany August Wilhelm von Hofmann (1818 – 1892) els anomenà «amines».
Nomenclatura miniatura|Etilazà, etanamina o etilamina. Les amines primàries NH2R es poden anomenar d'acord amb un dels tres mètodes que segueixen:
Esmentant el nom del grup R com a prefix al nom de l'hidrur fonamental azà NH3, per exemple etilazà. Afegint el sufix «–amina» al nom de l'hidrur fonamental RH, per exemple etanamina. Afegint «–amina» al nom del substituent per al grup R, per exemple etilamina.
miniatura|Àcid 4-aminobenzoic. Si el grup -NH2 no és el grup característic principal, s'anomena amb el prefix «amino-». Per exemple, àcid 4-aminobenzoic. esquerra|miniatura|Amines primàries, secundàries i terciàries. miniatura|Difenilazà o difenilamina. Les amines secundàries i terciàries simètriques (NHR2 i NR3) es poden anomenar d'acord amb dos mètodes:
Esmentant el nom del grup substituent R, precedit del prefix numèric «di–» o «tri–», respectivament, com a prefix del nom de l'hidrur fonamental azà NH3. Per exemple difenilazà, trifenilazà. Esmentant el nom del grup substituent R, precedit del prefix numèric «di-» o «tri-», segons que convingui, i seguit directament, sense espai, per la paraula «amina». Per exemple difenilamina, trifenilamina.
Les amines secundàries i terciàries no simètriques NHR^1R^2, NR_2^1R^2 i NR^1R^2R^3 es poden anomenar d'acord amb els tres mètodes següents. Els grups substituents en els noms d'amines secundàries i terciàries no simètriques s'ordenen alfabèticament.
Com a derivats substituïts de l'hidrur fonamental azà NH3. Per exemple (etil)(propil)azà, butil(etil)metilazà Com a derivats N-substituïts d'una amina primària RNH2 o una amina secundària R_2NH. Per exemple N-(etil)propan-1-amina o N-(etil)propilamina, N-etil-N-metilbutan-1-amina o N-etil-N-metilbutilamina. Esmentant els noms de tots els grups substituents, R^1, R^2 i R^3, precedits pels prefixos numèrics adequats, i seguits, directament, sense espai, pel nom de classe amina. Per exemple (etil)(propil)amina, butil(etil)metilamina.
Estat natural miniatura|Fulles i fruits de la coca (Erythroxylum coca). Els productes naturals nitrogenats foren dels primers composts orgànics que s'aïllaren i estudiaren. La facilitat amb què les amines s'extreuen amb les dissolucions àcides, unida a la seva regeneració en tractar-les amb bases, simplifica la tasca de separar-les amines d'altres materials vegetals. Per les seves propietats alcalines a les amines vegetals se les anomenà alcaloides. La quantitat d'alcaloides coneguts actualment és superior als 5 000. Són d'especial interès perquè la majoria es caracteritzen per un alt grau d'activitat biològica. Entre ells hi ha la cocaïna, un estimulant del sistema nerviós central obtingut de les fulles de la planta de coca; la coniïna, un dels alcaloides presents a l'extracte de cicuta emprat per enverinar Sòcrates; i la morfina, alcaloide opiaci que és un excel·lent analgèsic, però el seu ús està restringit per la potencial addicció que pot generar (l'heroïna és l'èster diacetat de la morfina). Molts alcaloides, com la nicotina, present al tabac, compost molt tòxic, que de vegades s'usa com a insecticida; i la quinina, alcaloide de l'escorça de la quina que s'usa en el tractament de la malària; contenen dos (o més) àtoms de nitrogen. miniatura|Epipedobates tricolor. Les amines bioactives també existeixen als animals. S'ha trobat una diversitat d'estructures i propietats a les substàncies aïllades de granotes. Per exemple l'epibatidina és un analgèsic natural que s'aïlla de la pell d'una granota equatoriana lEpipedobates tricolor. Una altra família de granotes, els dendrobàtids, produeix sobre la seva pell una barreja tòxica de diverses amines estereoisomèriques anomenades dendrobines, que les protegeix contra atacs.
Algunes amines d'origen natural són intermediàries a la transmissió dels impulsos nerviosos, i s'anomenen neurotransmissors. Exemples són el GABA (àcid 4-aminobutanoic); l'epinefrina, o adrenalina; hormona que secreta les glàndules suprarenals i prepara l'organisme per lluitar o fugir; i la serotonina, hormona sintetitzada a la glàndula pineal la qual concentració al cervell és creu relacionada amb certes afeccions mentals. L'adrenalina, la noradrenalina, la mescalina, etc., són compostos similars anomenats β-feniletilamines.
Els aminoàcids són un tipus d'amines. Contenen un grup amino i un grup carboxil enllaçats al mateix àtom de carboni. Els aminoàcids s'enllacen entre si a través d'aquests dos grups donant un enllaç amida formant les proteïnes. En un extrem queda un grup amino terminal. Com a conseqüència dels processos de degradació, les proteïnes es descomponen donant diferents amines. Per exemple, la pentan-1,5-diamina (cadaverina), l'escatol (un compost heterocíclic), la butan-1,4-diamina (putrescina), etc.
Les sulfamides contenen un grup amino i són compostos que afecten els bacteris, però no en ser humà, a causa del fet que inhibeixen a l'enzim responsable de la síntesi d'àcid fòlic, necessari per als bacteris. Per altra banda, alguns derivats de l'àcid p-aminobenzoic s'empren com a anestèsics.
Es troben amines secundàries en alguns aliments (carns i peixos) o en el fum del tabac. Aquestes amines poden reaccionar amb nitrits (presents en conservants emprats en l'alimentació i en plantes, procedents de l'ús de fertilitzants) donant N-nitrosamines secundàries, que són carcinògenes.
Estructura molecular miniatura|Geometria d'una amina. Les amines, igual que l'amoníac, presenten una geometria piramidal dels enllaços amb el nitrogen. Els angles H-N-H són de 106°, una mica menors que el valor tetraèdric de 109,5°, mentre que l'angle C-N-H és una mica més gran (112°). La distància de l'enllaç C-N, 147 pm, està entre les distàncies característiques de C-C als alcans (153 pm) i les de l'enllaç C-O als alcohols (143 pm).
El nitrogen i el carboni tenen hibridació sp3, i estan units per un enllaç σ a les amines. El parell electrònic no compartit del nitrogen ocupa un orbital híbrid sp3. Aquest parell no compartit intervé en reaccions en què les amines es comporten com a bases o nucleòfils.
Propietats miniatura|Cadàver de cavall. L'olor dels cossos en descomposició és deguda a la putrescina i a la cadaverina.
Propietats físiques Les olors distintives que són de peix a pútrides caracteritzen les amines de menor massa molecular. Són gasos a temperatura ambient o líquids fàcilment vaporitzables. Les amines primàries i secundàries tenen punts d'ebullició menors que els dels alcohols, però majors que els dels èters de massa molecular semblant. Les amines terciàries, sense ponts d'hidrogen, tenen punts d'ebullició més baixos que les amines primàries i secundàries de masses moleculars semblants. Les amines alifàtiques són menys denses que l'aigua, amb densitats en el rang de 0,63 a 0,74 g/cm³. Les amines aromàtiques solen ser lleugerament més denses que l'aigua (per exemple, la densitat de l'anilina és d'1,02 g/cm³). Amb l'augment de la mida, es tornen menys volàtils; l'olor disminueix i finalment es fa imperceptible, encara que algunes diamines tenen olors ofensives. Per exemple, la putrescina, i la cadaverina, són compostos de mala olor que es troben a la carn en descomposició. Les amines són incolores; les amines alifàtiques són transparents a la llum ultraviolada, però les amines aromàtiques mostren una forta absorció de determinades zones de l'espectre. Les amines amb menys de sis carbonis es barregen amb aigua en totes les proporcions. +Valors de pKb de diferents aminesAminaFórmulapKbMetilaminaCH3NH23,36Dimetilamina(CH3)2NH3,29Trimetilamina(CH3)3N4,20EtilaminaCH3CH2NH23.34Dietilamina(CH3CH2)2NH3.02Trietilamina(CH3CH2)3N3.26n-propilaminaCH3CH2CH2NH23.42BenzilaminaC6H5CH2NH24,64AnilinaC6H5NH29,38N-metilanilinaC6H5NHCH39,15N,N-dimetilanilinaC6H5N(CH3)28,95DifenilaminaC6H5NHC6H513,15
Propietats químiques Les amines alifàtiques són bases més fortes que l'amoníac, i les aromàtiques són substancialment més febles. La basicitat és deguda a la parella d'electrons damunt del nitrogen que no formen enllaç i que poden enllaçar-se amb un protó. La intensitat de la basicitat es mesura en termes del valor de pKb, que és igual a −log Kb, on Kb és la constant d'equilibri de la reacció B + H3O+ <=> BH+ + H2O (B és l'amina). Així, un valor de pKb més gran indica una major força com a base. Per comparació, el pKb d'amoníac és de 4,75. Els hidròxids d'amoni quaternari són bases molt fortes, però els clorurs no són bàsics. Amb els àcids minerals forts (àcid sulfúric, àcid nítric o àcid clorhídric), la reacció és vigorosa.
Les amines són compostos molt polars. Les amines primàries i secundàries poden formar ponts d'hidrogen. Les amines terciàries pures no poden formar ponts d'hidrogen, no obstant això, poden acceptar ponts d'hidrogen amb molècules que tinguin enllaços O-H o N-H. Com el nitrogen és menys electronegatiu que l'oxigen, l'enllaç N-H és menys polar que l'enllaç O-H. Per tant, les amines formen ponts d'hidrogen més febles que els alcohols de masses moleculars semblants.
Reaccions d'addició