Lantracè o antracéAntracé segons la pronúncia occidental i antracè segons la pronúncia oriental. Per a més informació, consulteu el Llibre d'estil és un hidrocarbur aromàtic policíclic que consta de tres anells de benzè fusionats. És un dels components del quitrà d'hulla. Es fa servir en la producció comercial del tint vermell alazarina i altres tints. L'antracè és incolor però mostra un pic de fluorescència blau sota la llum ultraviolada.
L'any 2010, una forta banda d'absorció d'antracè es va observar en el cúmul obert IC 348, d'estrelles i això podia estar associat a la intervenció d'un núvol molecular.
Producció S'obté comercialment del quitrà d'hulla, les impureses comunes són fenantrenè i carbazol. En laboratori el mètode de la reacció d'Elbs és clàssic per obtenir antracè.
Reaccions L'antracè es fotodimeritza per l'acció de la llum ultraviolada: miniatura|Dímer d'antracè El dímer es converteix en antracè per la calor o amb irradiació ultraviolada per sota de 300 nm. La dimerització reversible i les propietats fotocròmiques són la base de les aplicacions potencials de l'antracè. La reducció de l'antracè generalment dona 9,10-dihidroantracè (destruint l'aromacitat del seu anell central) més que no pas l'1,4-dihidroantracè (que destrueix l'aromacitat d'un dels seus anells terminals). L'oxidació dona antraquinona, C14H₈O₂ (a sota). 120px|none|Antraquiona
Usos L'antracè principalment es converteix en antraquinona, un precursor dels tints.Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
L'antracè és un semiconductor orgànic. Es fa servir com material que exhibeix luminescència, altrament dit escintil·lador, (scintillator) per a detectors de fotons d'alta eneregia, electrons i partícules alfa. Es pot dopar amb antracè plàstics com el poliviniltoluè per a produir un material plàstic que mostra luminescència usat en la teràpia radiativa. Els pics de l'espectre d'emissió de l'antracè es troben entre 400 nm i 440 nm.
També es fa servir per conservar la fusta, insecticides i material de cobertura.
Derivats Derivats que tenen un grup hidroxil són 1-hidroxiantracè i 2-hidroxiantracè, homòlegs al fenol i naftols, i hidroxiantracè (també anomenat antrol, i antracenol)1-Hydroxyanthracene NIST datapage2-Hydroxyanthracene NIST datapage que són farmacològicament actius.
Toxicologia Al contrari que altres hidrocarburs aromàtics, l'antracè no és carcinogen però ha estat inclòs en la llista de substàncies molt preocupants (SVHC) per l'Agència Europea de Productes Químics (ECHA), ja que es considera persistent bioacumulatiu i tòxic (PBT) pels ecosistemes aquàtics.
Referències
Enllaços externs
IARC - Monograph 32 National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet European Chemicals Agency - ECHA
Categoria:Compostos aromàtics policíclics Categoria:Hidrocarburs aromàtics Categoria:Carcinògens del grup 2B de l'IARC