Làcid fumàric o àcid trans-butendioic és un compost químic amb fórmula HO2CCH=CHCO2H. Es presenta com un compost cristal·lí blanc i és un dels dos isòmers àcids dicarboxílics insaturats, essent l'altre l'àcid maleic. L'àcid fumàric té un gust com de fruita. Les seves sals químiques i èsters s'anomenen fumarats. Es fa servir com additiu alimentari, per regular l'acidesa i el seu codi E és el E297.
Biologia L'àcid fumàric es troba a l'herba Fumaria officinalis (d'on prové el nom), en alguns bolets específicament el que rep el nom de Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius, i en líquens.
És un intermediari en la reacció dins el cicle de l'àcid cítric. Es forma per oxidació del succinat per l'enzim succinat deshidrogenasa. El fumarat aleshores es converteix per l'enzim fumarasa en malat. La pell humana produeix de manera natural àcid fumàric quan està exposada a la llum solar
El fumarat també és un producte del cicle de la urea.
Em medicina L'èster d'àcid fumàric s'usa per al tractament de la psoriasis.Br J Dermatol 05; 152(4):597-615), BR J Dermatol 98;138(3): 456-460 Hi pot haver efectes adversos en el ronyó i de gastrointestinals i altres.
En alimentació És un acidulant que es fa servir des de l'any 1946 i no és tòxic. Es fa servir en begudes i llevats en pols. Generalment, substitueix l'àcid tàrtric i de vegades l'àcid cítric.
Química Primer es va preparar a partir de l'àcid succínic.Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108 Una síntesi tradicional es fa amb oxidació del furfural fent servir clorat de sodi en presència de vanadi com a catalitzador.Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version Actualment es fa principalment amb la isomerització de l'àcid maleic.British Patent No. 775,912, publicated on the maig 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.
Altres usos Es fa servir en la manufactura de resines de polièster i alcohol polihídric i en tints.
Seguretat L'àcid fumàric es converteix, sota una parcial combustió, en anhídrid maleic que és irritant.
Vegeu també Fotosíntesi
Referències
Enllaços externs
International Chemical Safety Card 1173
Categoria:Àcids dicarboxílics Categoria:Additius alimentaris Categoria:Conservants alimentaris