miniatura|Fórmula esquelètica del fàrmac antidepressiu escitaprolam, mostrant representacions dels heteroàtoms, un enllaç triple, anells de benzè i la estereoquímica
En química orgànica, la fórmula esquelètica d'un compost orgànic és una representació abreujada de la seva estructura molecular. Les fórmules esquelètiques són ubiqües en química orgànica, donat que mostren estructures complicades d'una forma clara, i són ràpides i senzilles de dibuixar.
Esquelet de carboni L'adjectiu «esquelètic» es refereix a l'esquelet de carboni d'un compost orgànic -això és, les cadenes, branques i/o anells d'àtoms de carboni que formen la base de l'estructura d'una molècula orgànica. L'esquelet pot tenir altres àtoms o grups d'àtoms, units als seus àtoms de carboni. L'hidrogen és l'àtom diferent de carboni més comú, que està enllaçat a un àtom de carboni, i no se li dibuixa explícitament. Altres àtoms són coneguts com a heteroàtoms, i els grups definits d'àtoms es denominen grups funcionals, ja que li donen una funció a la molècula. Els heteroàtoms o grups funcionals són coneguts col·lectivament com a substituents, pel fet que es consideren com a substituts de l'àtom d'hidrogen que estaria present en l'hidrocarbur pare del compost orgànic en qüestió.
Àtoms d'hidrogen i carboni implícits Per exemple, en la imatge inferior es mostra la fórmula esquelètica de l'hexà. L'àtom de carboni etiquetat com a C1 té només un enllaç mostrat, així que hi ha d'haver tres àtoms d'hidrogen enllaçats a ell, a fi de fer que el nombre total d'enllaços siguin quatre (regla de l'octet). L'àtom de carboni etiquetat com a C₃ té dos enllaços a altres àtoms de carboni, i en conseqüència està enllaçat a dos àtoms d'hidrogen. Amb finalitats comparatives, es mostra un model de barres i boles de l'estructura molecular real de l'hexà, segons com és determinada per una cristal·lografia de raigs X, en el que els àtoms de carboni estan representats per boles negres, i els àtoms d'hidrogen per boles blanques.
200 px|Fórmula esqueletal de l'hexà, amb els àtoms de carboni enumerats, i tres d'ells etiquetats
240 px|Representació de boles i barres de l'hexà, amb els àtoms de carboni (negre) i hidrogen (blanc) mostrats explícitament.
Qualsevol àtom d'hidrogen enllaçat a àtoms diferents del carboni es mostren explícitament. En l'etanol, C₂H₅OH, per exemple, l'àtom d'hidrogen unit a l'àtom d'oxigen es mostra directament. Les línies que representen enllaços heteroàtom-hidrogen se solen ometre per claredat i compactació, així que un grup hidroxil sovint és escrit com −OH, en comptes de −O−H. Algunes vegades, aquests enllaços són dibuixats totalment, a fi d'accentuar la seva presència quan participen en mecanismes de reacció.
Per a comparació, es mostra a baix un model de barres i boles de l'estructura tridimensional real de la molècula d'etanol en la fase gasosa (determinada per espectroscòpia de microones, esquerra), l'estructura de Lewis (mitjà) i la fórmula esquelètica (dreta).
100px|Estructura de l'etanol 130px|Estructura de Lewis 100px|fórmula esqueletal
Heteroàtoms explícits Tots els àtoms que no són carboni o hidrogen se'ls representa pel seu símbol químic, per exemple, Cl per al clor, o per a l'oxigen, i Na per al sodi. Aquests àtoms són heteroàtoms coneguts comunament en el context de la química orgànica.
Símbols de pseudoelements També hi ha símbols que semblen ser símbols químics elementals, però representen substituents molt comuns o indiquen un membre no específic d'un grup d'elements. Aquests són coneguts com a símbols de pseudoelements, o elements orgànics.Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2000). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. p. 27. El símbol més àmpliament usat és Ph, que representa al grup fenil. A continuació es mostra una llista de pseudoelements:
Elements X per a qualsevol àtom d'halogen D per a un àtom de deuteri M per a qualsevol àtom metàl·lic T per a un àtom de triti
Grups alquil R per a qualsevol grup alquil, o fins i tot per a qualsevol substituent Me per al grup metil Et per al grup etil n-Pr per al grup propil i-Pr per al grup isopropil Bu per al grup butil i-Bu per al grup isobutil s-Bu per al grup butil secundari t-Bu per al grup butil terciari Pn per al grup pentil Hx per al grup hexil Hp per al grup heptil Cy per al grup ciclohexà
Substituents aromàtics Ar per a qualsevol substituent aromàtic Bn per al grup benzil Bz per al grup benzoïl Mes per al grup mesitil Ph per al grup fenil Tol per al grup tolil Cp per al grup ciclopentadienil Cp* per al grup pentametilciclopentadienil
Grups funcionals Ac per al grup acetil (Ac és també el símbol per a l'element actini. Tanmateix, en química orgànica gairebé mai no es troba a l'actini, així que l'ús d'Ac per representar al grup acetilo mai no causa confusió)
Grups sortints
Ts per al grup tosil Bs per al grup brosil Ns per al grup nosil Tf per al grup trifil
Enllaços múltiples Dos àtoms poden estar enllaçats en compartir més d'un parell d'electrons. Els enllaços comuns a l'àtom de carboni poden ser enllaços simples, dobles, o triples. Els enllaços simples són els més comuns, i són representats per una sola línia sòlida entre dos àtoms en una fórmula estructural. Els enllaços dobles són denotats per dues línies sòlides paral·leles, i els enllaços triples per tres línies paral·leles.
En teories d'enllaç més avançades, hi ha valors no sencers d'ordres d'enllaç. En aquests casos, una combinació de línies sòlides i entretallades indiquen la part sencera i no sencera de l'ordre d'enllaç, respectivament.
Anells de benzè 70 px|Anell de benzè amb cercle Els anells de benzè són molt comuns en composts orgànics. Per representar la deslocalització dels electrons als sis àtoms de carboni de l'anell, es dibuixa un cercle en l'interior de l'hexàgon d'enllaços simples. Aquest estil és molt comú en llibres de texts introductoris de química orgànica usats en escoles.
70 px|Estructura de Kekulé del benzè Un estil alternatiu que és més comú en l'àmbit acadèmic és l'estructura de Kekulé. Encara que pot ser considerat inexacte, ja que implica tres enllaços simples i tres enllaços dobles (el benzè seria llavors ciclohexa-1,3,5-triè), tots els químics qualificats són plenament conscients de la deslocalització en el benzè. Les estructures de Kekulé són molt útils per dibuixar mecanismes de reacció clarament.
Estereoquímica L'estereoquímica es denota convenientment en fórmules esquelètiques: les línies sòlides representen enllaços en el pla del paper o pantalla les falques representen enllaços que apunten cap a enfora del pla del paper o pantalla, apropant-se a l'observador les línies puntejades representen enllaços que apunten cap a enfora del pla del paper o pantalla, allunyant-se de l'observador les línies en forma d'ona representen, o bé una estereoquímica desconeguda, o una barreja racèmica de dos enantiòmers possibles
Les fórmules estructurals poden representar isòmers cis i trans d'alquins. Es poden utilitzar enllaços simples o creuats per representar estereoquímica desconeguda o no especificada d'una barreja d'isòmers.
400 px|Estereoquímica d'alquins
Enllaços d'hidrogen Algunes vegades, els enllaços d'hidrogen són denotats per línies puntejades o entretallades.
Enllaços externs Drawing organic molecules de chemguide.co.uk
Referències
Categoria:Nomenclatura química Categoria:Química orgànica