Lhalogenació és el procés químic mitjançant el qual s'addicionen un o diversos àtoms d'elements del grup dels halògens (grup 17 de la taula periòdica) a una molècula orgànica. Una de les halogenats més simples és l'halogenació d'alcans. En aquestes reaccions els àtoms d'hidrogen dels alcans resulten substituïts totalment o parcialment per àtoms del grup dels halògens. La reacció que té lloc és la següent:
Són possibles una gran varietat de productes químics. La composició de la barreja de productes donarà la concentració dels reactius i altres condicions del medi de reacció, per exemple, la temperatura.
Tipus d'halogenació En una halogenació s'incorpora un àtom d'halogen a una molècula. Hi ha descripcions més concretes que especifiquen el tipus d'halogen: fluoració, cloració, bromació i iodació.
En una reacció d'addició de Markovnikov, un halogen com el brom es fa reaccionar amb un alquè que fa que l'enllaç π del doble enllaç es trenqui per donar la formació d'un haloalcà amb enllaç senzill. Això fa més reactiu l'hidrocarbur, i el brom, com a resultat, és un bon grup sortint en diverses reaccions químiques com ara les reaccions de substitució nucleofílica alifàtica i les reaccions d'eliminació.
Hi ha diversos tipus principals d'halogenació, incloent:
Halogenació radicalària, típica d'alcans Halogenació de cetones Halogenació electrofílica Reacció d'addició d'halogen
Així mateix, en la deshalogenació un àtom d'halogen s'elimina d'una molècula com a conseqüència d'una reacció.
Exemples La formació de clorur d'or (III) per cloració d'or.
Altres mètodes específics d'halogenació són la reacció de Hunsdiecker (a partir d'àcids carboxílics) i la reacció de Sandmeyer (halurs d'aril).
Reacció de substitució radicalària en alcans: L'halogenació és la reacció de substitució d'un àtom d'H en un alcà per substituir-lo per un àtom d'halogen com Cl, Br, I, F. Es tracta d'una reacció en tres etapes: d'iniciació, de propagació i de terminació.Química Orgànica. EUNED, 1986. . P. 40 Generalment transcorre sota llum ultraviolada. La iniciació consisteix en la formació de radical és a través del trencament de l'enllaç covalent. En aquest exemple, la molècula de clor es divideix en dos radicals clor, (Cl ·), cadascun amb un electró desaparellat. 450px|Iniciació
En el pas 1 de la propagació s'extreu un àtom com l'hidrogen de la cadena d'alcà per formar un radical llogo. L'àtom d'H separat s'unirà al radical clor, Cl ·, format en l'etapa d'iniciació. El pas 2 de la propagació consisteix a afegir un àtom d'halogen al radical alquil, formant un enllaç covalent, per compartició dels seus electrons. En aquest pas es formen nous radicals clor, Cl · 550px|Propagació
La terminació és on els radicals s'uneixen a través de reaccions d'addició per a formar nous compostos, units covalentment entre si. Això acaba amb els radicals lliures presents unint-se per impedir que continuï el mecanisme cíclic. Hi ha diferents possibilitats de terminació, de manera que el resultat d'aquesta reacció és una barreja complexa de substàncies. 550px|Terminació
En resum, l'halogen arrenca un àtom de H de la cadena carbonada de l'alcà i després s'uneix en aquest lloc a la cadena a través d'una reacció d'addició.
Un altre exemple d'halogenació es pot trobar en la síntesi orgànica de l'anestèsic halotà a partir de tricloroetilè que implica una bromació a alta temperatura en la segona etapa: Synthesis of essential drugs , Ruben Vardanyan, Victor Hruby, Elsevier 2005
center|600px|Síntesi del halotano
Vegeu també Haloalcà (halogenur d'alquil) Halogenurs d'aril Halogenació de Hell-Volhard-Zelinsky Halogenació radicalària Halocetona Substitució electròfila
Referències
Categoria:Reaccions orgàniques