Un enllaç carboni-carboni és un enllaç covalent entre dos àtoms de carboni.
La forma més comuna és l'enllaç simple: un enllaç format per dos electrons, un de cadascun dels dos àtoms. L'enllaç únic carboni-carboni és un enllaç sigma i es forma entre un orbital hibridat de cadascun dels àtoms de carboni. A l'età, els orbitals són orbitals hibridats amb sp3, però també es produeixen enllaços simples formats entre àtoms de carboni amb altres hibridacions (per exemple, sp2 a sp2).
De fet, els àtoms de carboni de l'enllaç senzill no necessiten ser de la mateixa hibridació. Els àtoms de carboni també poden formar enllaços dobles en compostos anomenats alquens o enllaços triples en compostos anomenats alquins. Es forma un doble enllaç amb un orbital hibridat sp2 i un orbital p que no està implicat en la hibridació. Es forma un enllaç triple amb un orbital sp hibridat i dos orbitals p de cada àtom. L'ús dels orbitals p forma un enllaç pi.
Cadenes i ramificacions El carboni és un dels pocs elements que pot formar llargues cadenes dels seus propis àtoms, una propietat anomenada catenació. Això unit a la força de l'enllaç carboni-carboni dona lloc a un nombre enorme de formes moleculars, moltes de les quals són elements estructurals importants de la vida, de manera que els compostos de carboni tenen el seu propi camp d'estudi: la química orgànica.
La ramificació també és freqüent en els esquelets C−C. Els àtoms de carboni d'una molècula es classifiquen segons el nombre de veïns de carboni que tenen: Un carboni primari té un carboni veí. Un carboni secundari té dos carbonis veïns. Un carboni terciari té tres carbonis veïns. Un carboni quaternari té quatre carbonis veïns.
Carboni primari Carboni secundari Carboni terciari Carboni quaternari Estructura general (R = grup organil) frameless=1.0|85x85px frameless=1.0|85x85px frameless=1.0|85x85px frameless=1.0|85x85px Estructura parcial Fórmula estructural frameless=1.0|96x96px frameless=1.0|102x102px frameless=1.0|98x98px frameless=1.0|105x105px
En les «molècules orgàniques estructuralment complexes», és l'orientació tridimensional dels enllaços carboni-carboni en els llocs quaternaris la que dicta la forma de la molècula. A més, els loci quaternaris es troben en moltes molècules petites biològicament actives, com la cortisona i la morfina.
Síntesi Les reaccions de formació d'enllaç carboni-carboni són reaccions orgàniques en les quals es forma un nou enllaç carboni-carboni. Són importants en la producció de molts productes químics artificials com ara productes farmacèutics i plàstics.
Alguns exemples de reaccions que formen enllaços carboni-carboni són les reaccions aldòliques, les reaccions de Diels-Alder, l'addició d'un reactiu de Grignard a un grup carbonil, una reacció de Heck, una reacció de Michael i una reacció de Wittig.
La síntesi dirigida de les estructures tridimensionals desitjades per a carbonis terciaris es va resoldre en gran manera a finals del , però la mateixa capacitat per dirigir la síntesi de carboni quaternari no va començar a sorgir fins a la primera dècada del .
Força i longitud d'enllaç L'enllaç senzill carboni-carboni és més feble que els enllaços C-H, O-H, N-H, H-H, H-Cl, C-F i molts enllaços dobles o triples, i és comparable en força als enllaços C-O, Si-O, P-O i SH, però habitualment és considerat com a fort. Enllaç C–C MolèculaEnergia de dissociació de l'enllaç (kcal/mol)CH₃−CH₃età90C₆H₅−CH₃toluè102C₆H₅−C₆H₅bifenil114CH₃C(O)−CH₃acetona84CH₃−CNacetonitril136CH₃−CH₂OHethanol88 Els valors indicats anteriorment representen energies de dissociació d'enllaços C-C que es troben habitualment; ocasionalment, els valors atípics poden desviar-se dràsticament d'aquest rang.
+Comparació de longituds d'enllaç en hidrocarburs simples Molècula Età Etè (o Etilè) Etí (o Acetilè) Fórmula C₂H₆ C₂H₄ C₂H₂ Tipus d'enllaç senzill doble triple Estructura 170px 160px 150px Hibridació del carboni sp3 sp2 sp Longitud de l'enllaç C-C 153.5 pm 133.9 pm 120.3 pm Proporció amb relació a l'enllaç C-C 100% 87% 78% Mètode de determinació de l'estructura espectroscòpia de rotació espectroscòpia de rotació Espectroscòpia infraroja
Casos extrems Enllaços senzill C-C, llargs i febles S'han identificat diversos casos extrems on l'enllaç C-C és allargat. En el dímer de Gomberg, un enllaç C-C és bastant llarg (159,7 picòmetres). Aquest enllaç és el que es trenca de manera reversible i ràpida a temperatura ambient en solució.
A la molècula encara més congestionada hexakis(3,5-di-tert-butilfenil)età, l'energia de dissociació de l'enllaç per formar el radical triarilmetil estabilitzat és només de 8 kcal/mol. També com a conseqüència de la seva severa congestió estèrica, l'hexakis(3,5-di-tert-butilfenil)etaà té un enllaç central molt allargat amb una longitud de 167 pm.
Dobles enllaços C=C, retorçats i febles L'estructura del tetrakis(dimetilamino)etilè (TDAE) està molt distorsionada. L'angle díedre dels dos extrems N₂C és de 28º encara que la distància C=C és normal de 135 pm. El tetraisopropiletilè gairebé isoestructural també té una distància C=C de 135 pm, però el seu nucli C₆ és pla.
Enllaços triples C≡C, curts i forts A l'extrem oposat, l'enllaç senzill carboni-carboni central del diacetilè és molt fort (160 kcal/mol), ja que l'enllaç senzill uneix dos carbonis d'hibridació sp. Els enllaços múltiples carboni-carboni són generalment més forts; s'ha determinat que el doble enllaç de l'etilè i el triple enllaç de l'acetilè tenen energies de dissociació d'enllaç de 174 i 230 kcal/mol, respectivament.
S'ha observat un triple enllaç molt curt de 115 pm per a les espècies d'iodini [HC≡C–I+Ph][CF₃SO₃–], a causa de la part de iodoni fortament extreta d'electrons.
Referències
Bibliografia
Categoria:Carboni Categoria:Química organometàl·lica Categoria:Química orgànica