miniatura|Estructura general d'un àcid borònic, on R és un substituent. Un àcid borònic és un àcid bòric alquil o aril-substituït. Poden actuar com a àcids de Lewis. Un dels seus usos principals és en l'acoblament de Suzuki
Estructura i síntesi El 1860, Edward Frankland va ser el primer a denunciar la preparació i l'aïllament d'un àcid borònic. L'àcid etilborònic es va sintetitzar mitjançant un procés de dues etapes. Primer, el dietilzinc i el borat de trietil van reaccionar per produir trietilboran. Aquest compost després s'oxida a l'aire per formar àcid etilborònic. Actualment, hi ha diverses vies sintètiques en ús comú, i hi ha molts àcids borònics estables en l'aire comercialment.
Els àcids borònics tenen normalment punts de fusió elevats. Són propensos a formar anhídrids per pèrdues de molècules d'aigua, normalment per donar tríglers cíclics. + Exemples d'àcids borònicsÀcid borònicGrupEstructuraMassa molarNúmero CASPunt de fusió °CÀcid fenilboronicFenil123x123px|Phenylboronic acid121.9398-80-6216–219Àcid tenilboronic-2Tiofè100x100px|2-thienylboronic acid127.966165-68-0138–140Àcid metilboronicMetil100x100px|methylboronic acid59.8613061-96-691–94Àcid propenilboronic-cispropè100x100px|cis-propenylboronic acid85.907547-96-865–70Àcid propenilboronic-transpropè100x100px|trans-propenylboronic acid85.907547-97-9123–127
Síntesi Els àcids borònics es poden obtenir mitjançant diversos mètodes. La forma més comuna és la reacció de compostos organometàlics basats en liti o magnesi (Grignards) amb èsters de borat. Per exemple, l'àcid fenilborònic es produeix a partir del bromur de fenilmagnesi i del borat de trimetil seguit d'hidròlisi.
PhMgBr + B(OMe)₃ → PhB(OMe)₂ + MeOMgBr PhB(OMe)₂ + H₂O → PhB(OH)₂ + MeOH
Un altre mètode és la reacció d'un arilsilà (RSiR₃) amb tribromur de bor (BBr₃) en una transmetació a RBBr₂ seguida d'hidròlisi àcida.
Un tercer mètode consisteix en la reacció catalitzada per paladiu d'halogenurs d'aril i triflats amb èsters diboronílics en una reacció d'acoblament. Una alternativa als èsters d'aquest mètode és l'ús d'àcid diborònic o tetrahidroxidiboron ([B(OH₂)]₂).
Àcids borònics en química orgànica Reacció de Suzuki
Els àcids borònics s'utilitzen a la reacció d'acoblament de Suzuki, en la qual reaccionen amb un halur arílic o vinílic per formar un enllaç carboni-carboni.
center|Reacció de Suzuki
Referències
Enllaços externs
Base de dades d'àcids borònics
Categoria:Grups funcionals