El tiazole, o 1,3-tiazole, és un compost heterocíclic que conté sofre i nitrogen; el terme "tiazole" també es refereix a una gran família de derivats. El tiazole és un líquid de color groc pàl·lid amb una olor similar a la piridina i té per fórmula molecular C₃H₃NS.The Chemistry of Heterocycles : Structure, Reactions, Syntheses, and Applications Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann L'anell de tiazole destaca per ser un component de la vitamina tiamina (B1).
Estructura molecular i electrònica Els tiazoles són membres del grup de composts heterocíclics anomenat azoles, que inclouen imidazoles i oxazoles. El tiazole també pot ser considerat com un grup funcional.
L'anell de tiazole és pla, donat que els tiazoles són compostos aromàtics, i es caracteritzen per una deslocalització d'electrons pi més gran que els oxazoles corresponents. 250px|Densitats electròniques i el sistema de numeració de 'anell de tiazol
Síntesi Hi ha diversos mètodes de laboratori per a la síntesi orgànica de tiazoles: La síntesi de tiazole de Hantzsch (1889): és una reacció entre halocetones i tioamides. Un altre exemple, es mostra a sota: 500px|Síntesi de tiazol de Hantsch
En una adaptació de la síntesi de Robinson-Gabriel, 2-acilaminocetones reaccionen amb pentasulfur de fòsfor. En la síntesi Cook-Heilbron, una α-aminonitril reacciona amb sulfur de carboni. center|350px|La síntesi de tiazol de Cook-Heilbron Certs tiazoles es fan per la reacció de Herz.
Reactivitat general La reactivitat del tiazole es pot resumir com:
La desprotonació en C2.
Desprotonació de tiazol
El 2-(trimetilsilil)tiazol (amb un grup trimetilsilil en la posició 2) reacciona amb una varietat d'electròfils, com els aldehíds, halurs d'acil, i cetena.
La substitució electròfila aromàtica en C5 requereix grups d'activació com el grup metil en aquesta bromació:
350px|center
La substitució nucleòfila aromàtica en C2 sovint requereix grups electròfugs o grups sortints com el clor de l'exemple:
400px|center
L'oxidació orgànica del nitrogen dona el N-òxid de tiazole.
500px|center|Oxidació del tiazol
Els tiazoles poden reaccionar en reaccions de cicloaddició center|400px|Cicloaddició del tiazol
Usos El tiazole es fa servir com material de partida per a la producció de fungicides, productes farmacèutics i colorants. Per exemple, formen part de la vitamina B1, la penicil·lina, l'epotilona (nova classe de fàrmacs antitumorals), luciferina, clometiazol i altres.
Referències