Làcid maleic, àcid Z-butenedioic o àcid cis-butenedioic és un compost orgànic, concretament un àcid dicarboxílic (molècula amb dos grups carboxil). Altres noms pels quals se’l coneix són àcid malènic, àcid maleinic i àcid toxílic. L'àcid maleic és l'isòmer cis de l'àcid butenedioic, mentre que l'àcid fumàric és l'isòmer trans.
Propietats físiques Les propietats físiques de l'àcid maleic són molt diferents de les de l'àcid fumàric. L'àcid maleic és una molècula menys estable que el fumàric. La diferència en calor de combustió és de 22,7 kJ/mol. Làcid maleic és soluble en aigua, mentre que l'àcid fumàric no ho és pas. El punt de fusió de l'àcid maleic (131-139 °C) és també molt inferior de la de l'àcid fumàric (287 °C). Ambdues propietats de l'àcid maleic poden ser explicades tenint en compte els ponts d'hidrogen intramolecularsM. N. G James, G. J. B Williams (1974). "A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid". Acta Crystallographica B30 (5): 1249–1275. doi:10.1107/S0567740874004626. que tenen lloc gràcies a les interaccions intermoleculars.
Síntesi En la indústria, l'àcid maleic és derivat de l'anhídrid maleic per hidròlisi. L'anhídrid maleic és produït a partir del benzè o del butà en un procés d'oxidació. Reaccions:
Isomerització. L'àcid maleic i l'àcid fumàric no poden ser interconvertits normalment perquè la rotació al voltant d'un doble enllaç carboni-carboni no és energèticament favorable. Al laboratori, la conversió del cis isòmer al trans isòmer és possible per l'aplicació de llum i una petita quantitat de bromina.Light isomerization experiment (from the University of Regensburg, with video) La llum converteix la bromina elemental en una bromina radical, que s'uneix a l'alquè en una reacció d'addició de radical i s'obté un radical bromo-alquè; i ara la rotació de l'enllaç simple és possible. Els radicals de bromina es recombinen i es forma l'àcid fumàric. Un altre mètode (utilitzat com una demostració a classe), l'àcid maleic és transformat a àcid fumàric pel procés d'escalfar l'àcid maleic en una solució d'àcid M-hidroclòric. L'addició reversible de H+ condueix a la rotació lliure de l'enllaç C-C central i la formació d'àcid fumàric més estable i menys soluble. En indústria, l'àcid fumàric també és produït a partir de l'àcid maleic per isomerització catalítica amb àcids minerals, bromats o tiourea. Gràcies a la gran diferència en la solubilitat en aigua la purificació de l'àcid fumàric és més fàcil L'àcid maleic és una matèria primera industrial per a la producció d'àcid glioxílic per ozonòlisi.DSM glyoxylic acid production L'àcid maleic es converteix en anhídrid maleic per deshidratació, i en àcid succínic per hidrogenació (etanol/palladium sobre carbóCatalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration Kwesi Amoa 1948 Journal of Chemical Education • Vol. 84 No. 12 desembre 2007). Aquest reacciona amb clorur de tionil o clorur de fòsfor (V) per donar el clorur d'àcid maleic (no és possible aïllar el mono clorur d'àcid). L'àcid maleic és un reactiu en moltes reaccions Diels-Alder
Maleat L'ió maleat és la forma ionitzada de l'àcid maleic. L'ió maleat és útil en bioquímica com a inhibidor de reaccions de la transaminasa. Els èsters de l'àcid maleic són anomenats també maleats, per exemple el maleat de dimetil.
Referències
Enllaços externs
International Chemical Safety Card 1186 European Chemicals Bureau Titration of Fumaric and Maleic Acid (from the University of Regensburg, about pH, solubility and melting point) Calculator: Water and solute activities in aqueous maleic acid
Maleic