Els Premis Oscar de 1999 (en anglès: 72nd Academy Awards) foren presentats el dia 26 de març del 2000 en una cerimònia realitzada al Shrine Auditorium de Los Angeles.
L'esdeveniment fou presentat, per setena vegada, per l'actor i comediant Billy Crystal.
Curiositats La pel·lícula més nominada de la nit fou American Beauty de Sam Mendes, que amb 8 nominacions també fou la guanyadora de la nit amb cinc premis, entre ells millor pel·lícula, director, actor i guió original. The Cider House Rules de Lasse Hallström i El dilema de Michael Mann aconseguiren 7 nominacions, i si bé la primera aconseguí dos premis la segona fou la gran perdedora de la nit en no aconseguir cap premi. The Sixth Sense de M. Night Shyamalan, un dels grans èxits cinematogràfics de l'any, aconseguí 6 nominacions, però també marxà de la cerimònia sense cap premi.
Sam Mendes, amb la seva victòria com a millor direcció, es convertí en el sisè director en aconseguir aquest premi en la seva pel·lícula de debut. Kevin Spacey aconseguí el premi a millor actor principal, convertint-se en el desè actor o actriu en aconseguir sengles premis a actor principal o secundari. Angelina Jolie, per la seva part, amb la seva victòria com a actriu secundària per Innocència interrompuda i la del seu pare Jon Voight com a actor principal per Tornar a casa es convertiren en la segona família pare-filla que aconseguí aquesta fita després de Henry Fonda i Jane Fonda.
Premis A continuació es mostren les pel·lícules que varen guanyar i que estigueren nominades a l'Oscar l'any 1999:El guanyador apareix en primera posició i en negreta, la resta corresponen als nominats al premi. {| class=wikitable |- ! style="background:#EEDD82; width:50%" | Millor pel·lícula ! style="background:#EEDD82; width:50%" | Millor direcció |- | valign=top | American Beauty (Bruce Cohen i Dan Jinks per a Jinks/Cohen Company i DreamWorks Pictures) The Cider House Rules (Richard N. Gladstein per a FilmColony) The Green Mile (Frank Darabont i David Valdes per a Castle Rock Entertainment/Warner Bros.) The Insider (Pieter Jan Brugge i Michael Mann per a Touchstone Pictures) The Sixth Sense (Frank Marshall, Kathleen Kennedy i Barry Mendel per a Hollywood Pictures i The Kennedy/Marshall Company | valign=top | miniatura|100px Sam Mendes per American Beauty Spike Jonze per Being John Malkovich Lasse Hallström per The Cider House Rules Michael Mann per The Insider M. Night Shyamalan per The Sixth Sense |- ! style="background:#EEDD82" | Millor actor ! style="background:#EEDD82" | Millor actriu |- | valign=top | miniatura|100px Kevin Spacey per American Beauty com a Lester Burnham Russell Crowe per The Insider com a Jeffrey Wigand Richard FarnsworthAmb 79 anys i 167 dies Richard Farnsworth es convertí en l'actor de més edat mai nominat en aquesta categoria. per The Straight Story com a Alvin Straight Sean Penn per Acords i desacords com a Emmet Ray Denzel Washington per The Hurricane com a Rubin Carter | valign=top | miniatura|100px Hilary Swank per Boys Don't Cry com a Brandon Teena Annette Bening per American Beauty com a Carolyn Burnham Janet McTeer per Tumbleweeds com a Mary Jo Walker Julianne Moore per El final de l'idil·li com a Sarah Miles Meryl Streep per Music of the Heart com a Roberta Guaspari |- ! style="background:#EEDD82" | Millor actor secundari ! style="background:#EEDD82" | Millor actriu secundària |- | valign=top | miniatura|100px Michael Caine per The Cider House Rules com a Dr. Wilbur Larch Tom Cruise per Magnolia com a Frank T.J. Mackey Michael Clarke Duncan per The Green Mile com a John Coffey Jude Law per L'enginyós senyor Ripley com a Dickie Greenleaf Haley Joel Osment per The Sixth Sense com a Cole Sear | valign=top | miniatura|100px Angelina Jolie per Innocència interrompuda com a Lisa Rowe Toni Collette per The Sixth Sense com a Lynn Sear Catherine Keener per Being John Malkovich com a Maxine Lund Samantha Morton per Acords i desacords com a Hattie Chloë Sevigny per Boys Don't Cry com a Lana Tisdel |- ! style="background:#EEDD82" | Millor guió original ! style="background:#EEDD82" | Millor guió adaptat |- | valign=top | miniatura|100px Alan Ball per American Beauty Charlie Kaufman per Being John Malkovich Paul Thomas Anderson per Magnolia M. Night Shyamalan per The Sixth Sense Mike Leigh per Topsy-Turvy | valign=top | 100px|miniatura John Irving per The Cider House Rules (sobre hist. pròpia) Alexander Payne i Jim Taylor per Election (sobre hist. de Tom Perrotta) Anthony Minghella per L'enginyós senyor Ripley (sobre hist. de Patricia Highsmith) Frank Darabont per The Green Mile (sobre hist de Stephen King) Michael Mann i Eric Roth per The Insider (sobre article periodístic de Marie Brenner) |- ! style="background:#eedd82;" | Millor pel·lícula de parla no anglesa |- | valign=top | Todo sobre mi madre de Pedro Almodóvar (Espanya) Himalaya - l'enfance d'un chef d'Éric Valli (Nepal) Est-Ouest de Régis Wargnier (França) Solomon a Gaenor de Paul Morrison (Regne Unit) Sota el sol de Colin Nutley (Suècia) |- ! style="background:#EEDD82" | Millor banda sonora ! style="background:#EEDD82" | Millor cançó original |- | valign=top | John Corigliano per The Red Violin Thomas Newman per American Beauty John Williams per Angela's Ashes Rachel Portman per The Cider House Rules Gabriel Yared per L'enginyós senyor Ripley | valign=top | miniatura|100px Phil Collins (música i lletra) per Tarzan ("You'll Be in My Heart") Trey Parker i Marc Shaiman (música i lletra) per South Park: Bigger, Longer & Uncut ("Blame Canada") Diane Warren (música i lletra) per Music of the Heart per ("Music of My Heart") Aimee Mann (música i lletra) per Magnolia per ("Save Me") Randy Newman (música i lletra) per Toy Story 2 ("When She Loved Me") |- ! style="background:#EEDD82" | Millor fotografia ! style="background:#EEDD82" | Millor maquillatge |- | valign=top | Conrad L. Hall per American Beauty Roger Pratt per El final de l'idil·li Dante Spinotti per The Insider Emmanuel Lubezki per Sleepy Hollow Robert Richardson per Snow Falling on Cedars | valign=top | Christine Blundell i Trefor Proud per Topsy-Turvy Michèle Burke i Mike Smithson per Austin Powers: L'espia que em va empaitar Greg Cannom per L'home bicentenari Rick Baker per Life |- ! style="background:#EEDD82" | Millor direcció artística ! style="background:#EEDD82" | Millor vestuari |- | valign=top | Rick Heinrichs; Peter Young per Sleepy Hollow Luciana Arrighi; Ian Whittaker per Anna and the King David Gropman; Beth Rubino per The Cider House Rules Roy Walker; Bruno Cesari per L'enginyós senyor Ripley Eve Stewart; John Bush per Topsy-Turvy | valign=top | Lindy Hemming per Topsy-Turvy Jenny Beavan per Anna and the King Gary Jones i Ann Roth per L'enginyós senyor Ripley Colleen Atwood per Sleepy Hollow Milena Canonero per Titus|- ! style="background:#EEDD82" | Millor muntatge ! style="background:#EEDD82" | Millor so |- | valign=top |
Zach Staenberg per The Matrix Tariq Anwar I Christopher Greenbury per American Beauty Lisa Zeno Churgin per The Cider House Rules William Goldenberg, Paul Rubell i David Rosenbloom per The Insider Andrew Mondshein per The Sixth Sense| valign=top | John T. Reitz, Gregg Rudloff, David E. Campbell i David Lee per The Matrix Robert J. Litt, Elliot Tyson, Michael Herbick i Willie D. Burton per The Green Mile Andy Nelson, Doug Hemphill i Lee Orloff per The Insider Leslie Shatz, Chris Carpenter, Rick Kline i Chris Munro per The Mummy Gary Rydstrom, Tom Johnson, Shawn Murphy i John Midgley per Star Wars Episode I: The Phantom Menace |- ! style="background:#EEDD82" | Millors efectes visuals ! style="background:#EEDD82" | Millors efectes sonors |- | valign=top | John Gaeta, Janek Sirrs, Jon Thum i Steve Courtley per The Matrix John Knoll, Dennis Muren, Scott Squires and Rob Coleman per Star Wars Episode I: The Phantom Menace John Dykstra, Jerome Chen, Henry F. Anderson III i Eric Allard per Stuart Little| valign=top | Dane A. Davis per The Matrix Ren Klyce i Richard Hymns per Fight Club Ben Burtt i Tom Bellfort per Star Wars Episode I: The Phantom Menace|- ! style="background:#EEDD82" | Millor documental ! style="background:#EEDD82" | Millor curtmetratge documental |- | valign=top | 'One Day in September d'Arthur Cohn i Kevin Macdonald Buena Vista Social Club de Wim Wenders i Ulrich Felsberg Genghis Blues de Roko Belic i Adrian Belic On the Ropesde Nanette Burstein i Brett Morgen Speaking in Strings de Paola di Florio i Lilibet Foster | valign=top | King Gimp de Susan Hannah Hadary i William A. Whiteford Eyewitness de Bert Van Bork The Wildest Show in the South: The Angola Prison Rodeo de Simeon Soffer i Jonathan Stack |- ! style="background:#EEDD82" | Millor curtmetratge ! style="background:#EEDD82" | Millor curtmetratge d'animació |- | valign=top | My Mother Dreams the Satan's Disciples in New York de Barbara Schock i Tammy Tiehel Bror, Min Bror de Henrik Ruben Genz and Michael W. Horsten Killing Joe de Mehdi Norowzian i Steve Wax Kleingeld de Marc-Andreas Bochert i Gabriele Lins Major and Minor Miracles de Marcus Olsson | valign=top | The Old Man and the Sea d'Aleksandr Petrov Humdrum de Peter Peake My Grandmother Ironed the King's Shirts de Torill Kove 3 Misses de Paul Driessen When the Day Breaks de Wendy Tilby i Amanda Forbis
Premi Honorífic miniatura|Andrzej Wajda el 2008. miniatura|Warren Beatty el 1990. Andrzej Wajda - en reconeixement de cinc dècades d'extraordinària direcció de pel·lícules. [estatueta]
Premi Irving G. Thalberg Warren Beatty Premi Gordon E. Sawyer Roderick T. Ryan'''
Presentadors Nom Anunciador dels premis (president AMPAS) Rebuda als presents a la cerimònia Cameron DiazLucy Liu Millor vestuari Presentació del muntatge de tribut als actors infantils Mike Myers Millor so Tobey Maguire Millor maquillatge Presentació del segment The Cider House Rules, nominada a millor pel·lícula Millor actriu secundària Presentació del muntatge "200 milions d'anys d'història" Jude Law Millor curtmetratge (veu de Tom Hanks)Buzz Lightyear (veu de Tim Allen)Jessie (veu de Joan Cusack) Millor curtmetratge d'animació Presentació del segment The Green Mile, nominada a millor pel·lícula Vanessa Williams Introducció a la interpretació de les nominades a millor cançó Millor cançó Thora BirchMena Suvari Millor curtmetratge documental Uma Thurman Millor documental Presentació del segment The Sixth Sense, nominada a millor pel·lícula Millor actor secundari Premi Honorífic a Andrzej Wajda Millors efectes de so Presentació dels Premis Científics i Tècnics i del Premi Goprdon E. Sawyer Millors efectes visuals Presentació del segment American Beauty, nominada a millor pel·lícula Penélope Cruz Millor pel·lícula de parla no anglesa Charlize Theron Millor Banda Sonora Presentació del segment In Memoriam Julianne Moore Millor direcció artística Ashley Judd Millor muntatge Presentació del premi Irving G. Thalberg a Warren Beatty Millor fotografia Millor guió adaptat Millor guió original Presentació del segment The Insider, nominada a millor pel·lícula Millor actriu Millor actor Millor direcció Millor pel·lícula
Actuacions Nom Paper Peça Rob ShrockDon Was Arranjador musicalConductor Orquestra Presentador Número inicial:The Green Mile (amb la melodia de "Green Acres")The Sixth Sense (amb la melodia de "People" de Funny Girl)The Insider (amb la melodia Vals del minut de Frédéric Chopin)The Cider House Rules (amb la melodia de "Mame" de Mame)American Beauty (amb la melodia de "The Lady Is a Tramp" de Els fills de la faràndula) Randy Newman Intèrprets "When She Loved Me" de Toy Story 2 Intèrpret "Save Me" de Magnolia Intèrpret "You'll Be in My Heart" de Tarzan NSYNC Intèrprets "Music of My Heart" de Music of the Heart Intèrpret "Blame Canada" de South Park: Bigger, Longer, and Uncut |-