Lalcohol etílic, etanol o esperit de vi és un alcohol, de fórmula CH₃CH₂OH, que s'ha utilitzat habitualment en moltes cultures. Hi ha una gran varietat de begudes alcohòliques, que s'obtenen habitualment per fermentació de productes vegetals. Algunes de les més esteses són el vi i la cervesa.
És un líquid incolor i inflamable amb un punt d'ebullició de 78 °C. Es barreja amb aigua en qualsevol proporció i dona una barreja azeotròpica amb un contingut d'aproximadament el 96% d'etanol.
La fermentació del sucre en etanol fou una de les primeres reaccions orgàniques emprades per la humanitat. Els efectes intoxicants del consum d'etanol han estat coneguts des de fa mil·lennis. Avui en dia també es produeix etanol per un ús industrial a partir de subproductes de la refinació del petroli.
L'etanol té un ús estès com a dissolvent de substàncies per a contacte o consum humà, incloent-hi perfums, aromatitzants, colorants i medicaments. En la química és un dissolvent essencial i també una matèria primera per la síntesi d'altres productes. Té una llarga història com a combustible per fer calor i llum, així com a combustible per motors de combustió interna.
Des de l'antiguitat s'obtenia l'etanol per fermentació anaeròbica d'una dissolució amb contingut en sucres, amb llevat i posterior destil·lació. En el transcurs de la destil·lació cal rebutjar la primera fracció que conté principalment metanol, que es forma en processos secundaris. Encara avui, aquest és l'únic mètode admès per a obtenir etanol per al consum humà. No obstant això, per a usos industrials el mètode d'obtenció preferit és per hidratació de l'etilè (H₂C=CH₂)
Per a obtenir etanol lliure d'aigua es poden utilitzar dessecants com el magnesi que reacciona amb l'aigua formant hidrogen i òxid de magnesi, encara que és preferible aplicar la destil·lació azeotròpica en una barreja amb benzè o ciclohexà. D'aquestes barreges es destil·la a temperatures més baixes l'azeotrop, format pel dissolvent auxiliar amb l'aigua, mentre que l'etanol es queda retingut.
Història miniatura|esquerra|L'etanol utilitzat com a combustible per a un cremador L'etanol ha estat utilitzat per l'home des de la prehistòria com l'ingredient intoxicant de begudes alcohòliques. Els residus secs en ceràmiques de 9000 anys d'antiguitat trobats a la Xina implica que les begudes alcohòliques ja eren utilitzades fins i tot entre els pobles neolítics. El seu aïllament com a compost relativament pur va ser assolit per l'alquimista persa Razés (865-925). Els alquimistes l'anomenaven aqua vitae.Terence Scully, "The Art of Cookery in the Middle Ages", 1995, pg. 159,
Dos altres químics que van contribuir al desenvolupament de les tècniques de destil·lació foren Geber (Gabir ibn Hayyān al-Sūfī) i Al-Kindi (Alkindus). En escrits atribuïts a Geber (721-815) esmenta els vapors inflamables del vi bullit. Al-Kindi (801-873) descriu clarament la destil·lació de vi.
El 1796, Johann Tobias Lowitz va obtenir etanol pur per destil·lació de l'etanol a través de filtratge de carbó activat.
Antoine Lavoisier va descriure l'etanol com un compost de carboni, hidrogen i oxigen, i el 1808 Nicolas Théodore Saussure va determinar la fórmula química de l'etanol.Alcohol a l'Encyclopædia Britannica Eleventh Edition. (en anglès) Cinquanta anys més tard, A. Scott Coupe va publicar la fórmula estructural de l'etanol, i el situà entre els primers compostos als quals se'ls determinà la seva estructura química.
L'etanol va poder ser preparat de manera sintètica l'any 1826 gràcies als treballs realitzats de manera independent per Henry Hennel a Gran Bretanya i S.G. Sérullas a França. El 1828, Michael Faraday preparà etanol catalitzant-lo amb una hidratació àcida d'etilè, un procés similar al que fa servir actualment la indústria en la síntesi d'etanol.
Als Estats Units, l'etanol ja va ser utilitzat com a combustible en làmpades el 1840, però un impost que gravà l'alcohol industrial durant la Guerra Civil americana va provocar que aquest tipus d'ús fos poc econòmic. Aquest impost va ser derogat el 1906, i a partir del 1908 en endavant els automòbils Ford Model T va poder ser adaptats per a funcionar amb etanol. Amb l'adveniment de la Llei seca del 1920, els venedors de combustible d'etanol van ser acusats de ser aliats dels moonshiners, els destil·ladors il·legals d'alcohol, i el combustible d'etanol va caure un altre cop en desús fins ja a finals del .
Magnituds i unitats de mesura en les begudes La magnitud que mesura la concentració d'alcohol en les begudes és la graduació alcohòlica o, més tècnicament grau alcohòlic volumètric, sovint, però s'acostuma a abreujar com a volum o graduació.
La unitat antigament era el grau alcohòlic que s'expressava en les ampolles com una o en superíndex (°), actualment s'expressa simplement com a percentatge precedit per la paraula Volum o Vol.. Ambdues unitats són equivalents.
Propietats físiques miniatura|La crema d'etanol amb el seu espectre representat L'etanol és un líquid volàtil i incolor que té una olor intensa molt característic. Quan es crema produeix una flama blava sense fum que no sempre és visible a la llum normal.
Les propietats físiques d'etanol es deriven principalment de la presència del seu grup hidroxil i la brevetat de la seva cadena de carboni. L'etanol del grup hidroxil és capaç de participar en la vinculació de l'hidrogen, que el converteix en més viscós i menys volàtil que altres compostos orgànics polars d'un pes molecular semblant.
L'etanol és un dissolvent versàtil, miscible amb aigua i amb molts dissolvents orgànics, inclosos els d'àcid acètic, acetona, benzè, el tetraclorur de carboni, cloroform, dietilèter, etilenglicol, glicerol, nitrometà, piridina, i toluè. També és miscible amb hidrocarburs alifàtics lleugers, com el pentà i l'hexà, i amb clorurs alifàtics com ara el tricloroetà i tetracloroetilè.
La miscibilitat de l'etanol amb l'aigua contrasta amb la d'alcohols de cadena més llarga, amb cinc o més àtoms de carboni; la barreja amb l'aigua disminueix de manera dràstica quan el nombre de carbonis augmenta. La barreja d'etanol amb alcans es limita als alcans per sobre l'undecanè, les barreges al dodecanè, i els alcans mostren una major franja de mescla per sota d'una determinada temperatura (aprox. 13 °C per al dodecanè). En la miscibilitat la franja tendeix a ser més àmplia amb alcans majors i la temperatura necessària per aconseguir la miscibilitat completa augmenta.
Les mescles d'etanol i aigua tenen menys volum que la suma dels seus components individuals en les fraccions donades. Mesclant volums iguals d'etanol i aigua dona com a resultat només 1,92 volums de mescla. La barreja d'etanol i aigua és exotèrmica. A 298 K fins aprox. 777 J/mol estan en llibertat.
L'etanol i l'aigua formen una mescla azeotròpica a aprox. 89% mol-mol d'etanol i 11% d'aigua, o una barreja de volum del 96% d'etanol i un 4% d'aigua, a pressió normal, i a T = 351 K. Aquesta mescla azeotròpica depèn molt estretament de la temperatura i la pressió existent, i s'esvaeix en temperatures per sota dels 303 K.
miniatura|En l'ombra de la copa s'observen clarament les "llàgrimes del vi" fenomen en el que està implicat el contingut d'etanol del vi. Els enllaços d'hidrogen provoquen que l'etanol pur sigui higroscòpics en la mesura que fàcilment absorbeix l'aigua de l'aire.miniatura|esquerra|Els enllaços de l'hidrogen en l'etanol en estat sòlid a −186 °C La naturalesa polar del grup hidroxil fa possible que l'etanol pugui dissoldre molts compostos iònics, especialment hidròxids de sodi i de potassi, clorur de magnesi, clorur de calci, clorur d'amoni, bromur d'amoni i bromur de sodi. Els clorurs de sodi i potassi són lleugerament solubles en etanol. Com que l'etanol també té una molècula no polar final, també pot dissoldre substàncies no polars, incloent-hi la majoria dels olis essencials,Merck Index of Chemicals and Drugs, 9ª ed.; monographs 6575 through 6669 i nombrosos saboritzants, colorants, medicaments i agents.
L'addició d'un petit tant per cent d'etanol a l'aigua redueix de manera dràstica la tensió superficial de l'aigua. Aquesta propietat explica en part el fenomen de les "llàgrimes del vi". Quan el vi es remou en una copa, l'etanol s'evapora ràpidament de la fina capa de vi i va a parar a la paret de vidre. Com el contingut d'etanol del vi disminueix, augmenta la seva tensió superficial i la pel·lícula de gotes llisca pel vidre d'una manera característica.
Mescles d'etanol i aigua que continguin, aproximadament, més del 50% d'etanol, són inflamables i es poden encendre fàcilment. Una estufa d'alcohol s'ha desenvolupat a l'Índia, que funciona amb un 50% de barreja d'etanol i aigua. El grau d'alcohol és una prova àmpliament utilitzada per mesurar la quantitat d'etanol (és a dir, d'alcohol) que la conté la mescla, sovint una beguda alcohòlica. En el , la prova es va determinar mitjançant l'addició d'un licor, com el rom, a la pólvora. Si la pólvora pot explotar, es considera "la prova dels 100 graus" i que és un bon licor.
Solucions d'etanol i aigua que contenen menys del 50% d'etanol també poden ser inflamables si la solució és escalfada. Alguns mètodes de cocció en els que s'afegeix vi a una paella calenta, causa un vapor que després es pot encendre per a cremar l'excés d'alcohol.
L'etanol és un poc més refractant que l'aigua, amb un índex de refracció d'1,36242 (a λ = 589,3 nm i 18,35 °C).
Propietats químiques
Els alcohols poden ser primaris, secundaris o terciaris, en funció del nombre d'àtoms d'hidrogen substituïts en l'àtom de carboni al qual es troba enllaçat el grup hidroxil. L'etanol està classificat com un alcohol primari, la qual cosa significa que el carboni a la que el seu grup hidroxil s'adjunta té almenys dos àtoms d'hidrogen. La química de l'etanol està molt relacionada amb la del seu grup hidroxil.
Química àcid-base. L'etanol del grup hidroxil fa que la molècula sigui una mica bàsica, tot i que és gairebé neutre com l'aigua. El pH del 100% d'etanol és de 7,33, en comparació amb el 7,00 de l'aigua pura. Quantitativament l'etanol pot ser convertida en la seva base conjugada, l'ió etòxid (CH₃CH₂O−), per una reacció amb metalls alcalins com el sodi: miniatura|Alcohol primari 2 CH₃CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃CH₂ONa + H₂, O una base molt sòlida, com l'hidrur sòdic: CH₃CH₂OH + NaH → CH₃CH₂ONa + H₂. Aquesta reacció no és possible en una solució aquosa, ja que l'aigua és més àcida, de manera que es prefereix l'hidròxid a una formació d'un alcòxid.
Halogenació. L'etanol reacciona amb halogenurs d'hidrogen per produir haloalcans com el clorur d'etil i el bromur d'etil: CH₃CH₂OH + HCl → CH₃CH₂Cl + H₂O La reacció d'àcid clorhídric (HCl) requereix un catalitzador com el clorur de zinc. La reacció del clorur d'hidrogen en presència del respectiu clorur de zinc es coneix com el reactiu o test de Lucas. CH₃CH₂OH + HBr → CH₃CH₂Br + H₂O L'àcid bromhídric (HBr) requereix un reflux amb l'àcid sulfúric com a catalitzador.
Els haloalcans etílics també poden ser produïts per la reacció d'etanol amb agents halogenants més especialitzats, com el clorur de tionil per a la preparació del clorur d'etil, o de fòsfor tribròmid (PBr₃) per a la preparació de bromur d'etil. CH₃CH₂OH + SOCl₂ → CH₃CH₂Cl + SO₂ + HCl
Haloform. La reacció haloforma és una reacció química on un haloform (CHX3, on X és un halogen) és produït per l'exhaustiva halogenació d'un metil cetona (una molècula que conté un grup R-CO-CH3) en presència d'una base.Chakrabartty, a Trahanovsky. Oxidation in Organic Chemistry, p. 343-370, Academic Press, Nova York, 1978. miniatura|Molècula en 3D i en rotació vermell: oxigen; gris: carboni; blanc: hidrogen Formació d'èsters. En virtut de les condicions amb catalitzadors àcids, l'etanol reacciona amb àcids carboxílics (RCOOH) per produir èsters d'etil i aigua: RCOOH + HOCH₂CH₃ → RCOOCH₂CH₃ + H₂O.