La cerimònia dels 16ns Premis AVN, organitzada per Adult Video News (AVN) va homenatjar el millor de 1998 en pel·lícules pornogràfiques i va tenir lloc el 9 de gener de 1999 al Bally's Las Vegas, Las Vegas, Nevada. Durant la cerimònia, AVN va lliurar els Premis AVN en 68 categories. La cerimònia, televisada per Playboy TV, va ser produïda per Gary Miller i dirigida per Mark Stone. El còmic Robert Schimmel va retornar com a amfitrió acompanyat per les actrius Alisha Klass, Midori i Serenity. Cinc setmanes abans en una cerimònia celebrada al Westin Bonaventure de Los Angeles, Califòrnia, el 4 de desembre de 1998., els premis per a pel·lícules pornogràfiques gai es van lliurar en una nova cerimònia separada coneguda com els Premis GayVN.
Looker va guanyar sis premis, inclòs el de millor pel·lícula. Altres guanyadors van ser Café Flesh 2 amb quatre premis, Tushy Heaven amb tres i Euro Angels 10, Forever Night, Masseuse 3, Models, Pornogothic, The Pornographer, Strange Life: The Breech, Tatiana amb dues.
Guanyadors i nominats Quan es van anunciar els nominats pels 16ns Premis AVN, Café Flesh 2 va obtenir la majoria de nominacions amb 14; Models va quedar en segon lloc amb 13. Un nou comitè de 51 professionals del sector va votar per seleccionar els millors de cada categoria. Hi havia 30 votants d'AVN.
Els guanyadors es van anunciar durant la cerimònia de lliurament de premis el 9 de gener de 1999. A més de guanyar a la millor pel·lícula, els premis de Looker també van incloure premis a la millor actriu per Shanna McCullough, que havia guanyat el seu primer premi d'actuació 12 anys abans, i la millor pel·lícula per Nic Cramer, el segon en anys consecutius. La copresentadora Klass va guanyar la millor estrella nova amb Tom Byron i Chloe van guanyar els premis d'Intèrpret Masculí i Femení de l'Any respectivament. Erotic X-Film Guide va suggerir que amb el porno gonzo deixant la seva marca al hardcore, el Millor vídeo gonzo i els premis a la millor sèrie de gonzo, guanyats per Whack Attack 2 i Seymore Butts respectivament, van ser "potser els més importants de l'any passat".
Premis Els guanyadors s'enumeren en primer lloc, es destaquen en negreta.
Millor pel·lícula Millor pel·lícula de vídeo Looker Appassionata Carnal Instincts Debbie Does Dallas: The Next Generation Love's Passion Masseuse 3 Models Phoenix Rising Shipwreck White Angel Café Flesh 2 Chamber of Whores Exile Flashpoint Forbidden Heartache L.A. Uncovered The Lecher 2 Lust & Lies Mission Erotica One Size Fits All Penitent Flesh Pornogothic Taboo 17 Turn About Actuacions miniatura|150px|James Bonn acceptant el seu premi a Millor actor—pel·lícula miniatura|150px|Shanna McCullough acceptant el seu premi a la millor actriu—Pel·lícula miniatura|150px|Alisha Klass el 2001. miniatura|150px|Chloe als premis de 2006. miniatura|150px|Tom Byron, guanyador al millor artista masculí de l'any. Millor Actor—Pel·lícula Millor Actor—Video James Bonn – Models Tom Byron – Carnal Instincts Jon Dough – Shipwreck Mickey G. – Love's Passion Jonathan Morgan – Prey Wilde Oscar – Eros Instinct Herschel Savage – Phoenix Rising Alex Sanders – Appassionata Kyle Stone – The Kiss Vince Vouyer – Mobster's Wife Michael J. Cox – L.A. Uncovered James Bonn – Bed of Roses Tyce Buné – Turn About Tom Byron – One Size Fits All Anthony Crane – Deep Throat: The Quest Begins Dave Hardman – Chamber of Whores Alec Metro – Exile Jonathan Morgan – Thai Me Up Kyle Stone – Snatchers Tony Tedeschi – In Your Dreams Millor Actriu—Pel·lícula Millor Actriu—Video Shanna McCullough – Looker Kaitlyn Ashley – Beautiful Asia Carrera – Appassionata Taylor Hayes – Masseuse 3 Lené Hefner – Deception Missy – The Good, the Bad and the Wicked Sydnee Steele – Shattered Vows Stephanie Swift – Prey Tina Tyler – Models Stacy Valentine – White Angel Jeanna Fine – Café Flesh 2 Asia Carrera – Thai Me Up Raquel DeVine – Snatchers Morgan Fairlane – Forbidden Melissa Hill – Turn About Toni James – Public Affairs Jill Kelly – Exile Misty Rain – Taboo 17 Serenity – Date From Hell Taren Steele – Rainwoman 12 Stephanie Swift – Beautiful Evil Kobe Tai – Mission Erotica Sunset Thomas – Lust and Lies Tina Tyler – Hanky Panky Stacy Valentine – Habits of the Heart Millor actor secundari—Pel·lícula Millor actor secundari—Video Michael J. Cox – Models Mike Horner – Appassionata J. D. Ram – Models Herschel Savage – Masseuse 3 Tony Tedeschi – Mobster's Wife Jamie Gillis – Forever Night Brad Armstrong – Exile T. T. Boy – Freak Tom Byron – Hanky Panky Ian Daniels – Date From Hell Ron Jeremy – Nude World Order Mickey G. – Flashpont Dave Hardman – X Factor 3 Jonathan Morgan – Nurse Sadie Kyle Stone – To Live and Love in L.A. Marc Wallice – Thai Me Up Millor actriu secundària—Pel·lícula Millor actriu secundària—Video Chloe – Masseuse 3 Dru Berrymore – Models Shayla LaVeaux – Bad Sister Shanna McCullough – Love's Passion Sharon Mitchell – Debbie Does Dallas: The Next Generation Misty Rain – Red Vibe Diaries 2 Alexandra Silk – Mobster's Wife Stephanie Swift – Shipwreck Tina Tyler – Shattered Vows Nancy Vee – Models Katie Gold – Pornogothic Johnni Black – Date From Hell Chloe – Dinner Party at Six Roxanne Hall – L. A. Uncovered Melissa Hill – One Size Fits All Heather Hunter – Where the Boys Aren't 10 Jill Kelly – Flashpont Stephaie Swift – Turn About Millor nova estrella Millor actuació en teaser Alisha Klass Nikki Anderson Jessica Darlin Dee Elena Katie Gold Malitia Mocha Samantha Stylle Shelbee Myne Stryc-9 Temptress Inari Vachs Ava Lustra – Leg Sex Dream Brittany Andrews – Barefoot Confidential Crystal Knight – Best Butt(e) in the West 4 Anita Dark – Bodyslammin': Shake & Tumble Nikki Anderson – Buttman in Budapest Tia Bella – Camera Shy Ava Lustra – Every Woman Has a Foot Fantasy Nikki Anderson – The Lecher Jessica Darlin – Planet of the Gapes 2 Jill Kelly – Skin: Cuntrol Raylin – Sodomania 24 Charlie – Welcome to the Cathouse Temptress – Wet Cotton Panties 5 Intèrpret Femenina de l'Any Intèrpret Masculí de l'Any Chloe Johnni Black Asia Carrera Roxanne Hall Alisha Klass Jill Kelly Midori Mocha Tiffany Mynx Silvia Saint Serenity Stacy Valentine Tom Byron Christoph Clark Van Damage Dave Hardman Brandon Iron Mr. Marcus Sean Michaels Alex Sanders Kyle Stone Vince Vouyer Millor actuació no sexual—Pel·lícula o vídeo Robert Black – The Pornographer
Mike Alba – Nude World Order Anthony Crane – White Angel Simon Delo – Café Flesh 2 Dukey Flyswatter – Terrors From the Clit Veronica Hart – Café Flesh 2 Gloria Leonard – Phoenix Rising John Leslie – The Lecher 2 Ron Vogel – Exile Escenes sexuals Millor escena sexual de noies—Pel·lícula Millor escena sexual de noies—Vídeo Laura Palmer, Ruby, Charlie, Claudia – White Angel Flower, Nikki Tyler, Charlie – Carnal Instincts Shane, Stephanie Swift – Debbie Does Dallas: The Next Generation RayVeness, Shayla LaVeaux, Tina Tyler – Love's Passion Gwen Summers, Coral Sands – Phoenix Rising Lauren Montgomery, Lacy Ogden – Shattered Vows Kobe Tai, Stephanie Swift, Kelly Jean – Sleepover Ruby, Serenity – Wicked Cover Girls Caressa Savage, Roxanne Hall, Charlie – Buttslammers 16 Raylene, Christgen Wolf – Action Sports Sex 2 Jill Kelly, Toni James – Erotic Pool Party Juli Ashton, Taren Steele – Essentially Juli Juli Ashton, Amber Lynn – Fade to Blue Ava Lustra, Kerry Matthews – Leg Sex Dream Ruby, Raylin Sydnee Steele – Nasty Girls 17 18-girl orgy (Annah Marie, Ashley Renee, Carolina, Charlie, Crystal Knight, Dee, Devin Chang, Janis Jones, Kristina St. James, Lexi Erickson, Liza Harper, Monique DeMoan, Montana Gunn, Morgan Navarro, Nellie Pierce, Randee Lee, RayVeness, Sydnee Steele) – No Man's Land 20 Katie Gold, Asia Carrera – Pornogothic Caressa Savage, Misty Rain – Taboo 17 Alisha Klass, Samantha Stylle, Elle DeVyne, Elena – Tushy Girls Slumber Party Jennifer Worthington, Dee, Azlea – Welcome to the Cathouse The orgy finale (Felecia, Gina Ryder, Malitia, Marilyn Star, Nicole Lace, Roxanne Hall, T. J. Hart, Temptress) – Welcome to the Cathouse Heather Hunter, Janine – Where the Boys Aren't 10 Millor escena de sexe anal—Pel·lícula Millor escena de sexe anal—Video Chloe, Steve Hatcher, Tony Tedeschi – The Kiss Kaitlyn Ashley, Jon Dough – Beautiful Tye, Shanna McCullough, Julian St. Jox – Eros Instinct Kobe Tai, Mark Davis – The Lie Silvia Saint, Hakan – Looker Shayla LaVeaux, RayVeness, Tina, John Decker – Love's Passion Chloe, Herschel Savage – Masseuse 3 Christi Lake, Julian St. Jox, Jake Steed – Ravishing Royalty Liza Harper, Ian Daniels, Brian Surewood – Shattered Vows Jacklyn Lick, Michael J. Cox – The Show 3 Sean Michaels, Samantha Stylle, Alisha Klass – Tushy Heaven Szonjoa, Greta, Vince Vouyer, Lexington Steele – Anabolic World Sex Tour 16 Omar, Alex, Kelly, Emma – Ben Dover's Crack Attack Red, Paschal, Bob, Ben Dover – Ben Dover's Extremely Wild Wenches Liza Harper, Marc Wallice, Jake Steed, Byron Long – Beyond Reality 5 Sylvia, Reka, Nikki Anderson, Amanda Steel, Judith Grant, Alex Sanders, Mark Davis – Bodyslammin' 2: Down & Dirty Nikki Anderson, Christoph Clark, Andrew Youngman – Buttman in Budapest Johnni Black, Steve Hatcher, Katie Gold – Depraved Fantasies 5 Iroc, Van Damage, Tiffany Mynx – Lewd Behavior: 2nd Offense Tom Byron, Stryc-9 – Lord of Asses Careena Collins, Mr. Marcus, Julian St. Jox – 100% Amateur 45 Christgen Wolf, Alec Metro – Party Girls Jessica Darlin, Iroc, Tom Byron – Planet of the Gapes 2 Chloe, Sean Michaels – Sean Michaels' Up Your Ass 7 Elena, Mark Davis – S.M.U.T. 7 Tiffany Mynx, Mark Davis – Whack Attack Millor escena sexual de parella—Pel·lícula Millor escena sexual de parella—Video Stephanie Swift, Mickey G. – Shipwreck Brook April, Fred Thomas – An American Girl in Paris N'J DeBahia, Jon Dough – Beautiful Nikki Tyler, T. T. Boy – Carnal Instincts Lexus, Jon Dough – Debbie Does Dallas: The Next Generation Silvia Saint, Hakon – Looker Juli Ashton, Mickey G. – Love's Passion seqüència de somni Taylor Hayes, James Bonn – Masseuse 3 Julie Meadows, Brian Surewood – Phoenix Rising Anita Blond, Vince Vouyer – Wet Jill Kelly, Eric Price – Dream Catcher Taylor Moore, Kyle Stone – Backseat Driver 3 Anita Dark, Alex Sanders – Bodyslammin': Shake & Tumble Amanda Steele, Rocco – Buttman in Budapest Jeanna Fine, Brian Surewood – Café Flesh 2 Ava Lustra, The Doctor – Every Woman Has a Foot Fantasy Jenna Jameson, T. T. Boy – Flashpoint Chloe, Tony Tedeschi – Leather World Judith Grant, John Walton – The Lecher Katie Gold, Marc Wallice – Nude World Order Lexi Eriksson, Valentino – Nurses to the Rescue Amytheist, Tom – Shane's World 11 Erika Bella, Peter North – Sodomania 24 Alisha Klass, Seymore Butts – Think Sphinc Ilana Moore, Jake Steed – The Voyeur 11 Millor escena de sexe en grup—Pel·lícula Millor escena de sexe en grup—Video Taylor Hayes, Mr. Marcus, Billy Glide – Masseuse 3 Randi Rage, Kaitlyn Ashley, Jon Dough – Beautiful Lexus, Toni James, Vince Vouyer – Debbie Does Dallas: The Next Generation Erika Bella, Shanna McCullough, Vince Vouyer – Looker Shayla LaVeaux, RayVeness, John Decker – Love's Passion Tina Tyler, Michael J. Cox, Nancy Vee, James Bonn – Models Deva Station, Alexandra Silk, Jon Dough – Shipwreck Mark Davis, Leanni Lei, Kimberly Jade – White Angel Sean Michaels, Alisha Klass, Samantha Stylle, Halli Aston, Wendy Knight – Tushy Heaven Dina Jewel, Mr. Marcus, Mark Davis – World Sex Tour 13 Iroc, Stryc-9, Tiffany Mynx, Luciano, Van Damage – Asswoman in Wonderland Wendy, Ben Dover, Two guys (Alex Kater, Bob Scott) – Ben Dover's British Housewives Fantasies Holly Body, Katie Gold, Jessie James, Dakota, Alex Sanders, Alec Metro – Bodyslammin': Shake & Tumble Kathy Divine, Sophie Call, Rocco – Buttman's Rolling Cheeks Johnni Black, four guys – Depraved Fantasies 5 Gothic gangbang