La quinolina o benzo[b]piridina és un compost heterocíclic constituït per dos anells hexagonals units per un costat, un de benzè i un altre de piridina, amb el nitrogen en la posició més propera a l'anell de benzè. La seva fórmula molecular és C9H7N. A temperatura ambient és un líquid incolor. Presenta caràcter aromàtic i és una base relativament feble. Fou descoberta l'any 1834 en el quitrà de carbó. Actualment, hom l'obté en petita proporció d'aquesta font i, més correntment, per síntesi de Skraup, a partir de l'anilina. Tant la quinolina com els seus derivats gaudeixen d'una gran importància industrial i són la primera matèria per a la preparació dels colorants de cianina. La quinolina és també emprada en la manufactura de la 8-hidroxiquinolina (oxina) i de l'àcid nicotínic, com a base orgànica i com a intermediari de síntesi.
Història esquerra|miniatura|Friedlieb Ferdinand Runge La quinolina fou extreta per primera vegada del quitrà d'hulla el 1834 pel químic alemany Friedlieb Ferdinand Runge (1795–1867) i l'anomenà «leukol» (del grec λευκός, leukós, 'blanc'). El 1842, el químic francès Charles Frédéric Gerhardt (1816–1856) obtingué un compost destil·lant en sec quinina, estricnina i cinconina amb hidròxid de potassi; anomenà el compost «quinolina» o «quinoleïna», que significa producte de la degradació de la quinina. Els compostos de Runge i Gerhardt semblaven ser isòmers diferents perquè reaccionaven de manera diferent. Tanmateix, el químic alemany August W. von Hoffmann (1818–1892) finalment descobrí que les diferències de comportament es devien a la presència de contaminants i que els dos compostos eren realment idèntics.
Propietats La quinolina es presenta com un líquid incolor a temperatura ambient amb una olor peculiar. El seu punt de fusió es troba a –15 °C i el d'ebullició a 237,1 °C. La seva densitat és lleugerament superior a la de l'aigua, 1,09 g/cm³ a 25 °C. La seva pressió de vapor és molt baixa, només 0,06 mmHg a 25 °C. El punt d'inflamació el té a 99 °C i el d'autoignició a 480 °C. L'índex de refracció és de 1,62683. La seva viscositat és de 2,997 mPa·s. És soluble en aigua, amb una solubilitat de 6,11 mg/mL. També és soluble en etanol, dietilèter i disulfur de carboni.
En escalfar-se es descompon i dona òxids de nitrogen. Presenta propietats bàsiques, essent una base ternària feble. El seu pKa val 4,90.
Síntesi El mètode de preparació de la quinolina més emprat és la síntesi d'Skraup, en la qual s'escalfa anilina amb glicerol i nitrobenzè en presència d'àcid sulfúric. center|sense marc|500x500px miniatura|Groc de quinolina, un colorant.
Aplicacions La quinolina s'empra majoritàriament com a intermediari en l'obtenció d'altres composts químics. L'aplicació principal de la quinolina és la producció de 8-quinolinole, que s'obté per fusió alcalina de l'àcid quinolina-8-sulfònic. També s'empra per a fabricar colorants. La quinolina sola, o barrejada amb isoquinolina i homòlegs de quinolina, és un excel·lent dissolvent i extractor, especialment per a compostos aromàtics policíclics.
Toxicitat Els vapors de la quinolina són irritants per al nas i la gola i poden causar mals de cap, marejos i nàusees si s'inhalen. La ingestió provoca irritació de la boca i l'estómac; es poden produir vòmits. El contacte amb els ulls o la pell provoca irritació. Es pot produir una exposició potencial a la quinolina per la inhalació de fum de cigarreta. La quinolina es descompon ràpidament a l'atmosfera i l'aigua.
No es disposa d'informació sobre els efectes crònics (a llarg termini), reproductius, de desenvolupament o carcinògenes de la quinolina en humans. S'ha observat dany hepàtic en rates exposades crònicament a la quinolina per ingestió. També s'ha observat una major incidència de tumors vasculars hepàtics en rates i ratolins exposats oralment a la quinolina. L'EPA ha classificat provisionalment la quinolina com a grup C, possible carcinogen humà.
Referències