miniatura|El tetrafluoroetà (un haloalcà) és un líquid clar que bull per sota de la temperatura ambient, tal s'observa a la imatge. Es pot extreure d'envasos corrents de netejadors en aerosol simplement invertint-los durant l'ús. Lhaloalcà, halogenalcà o halur d'alquil és un tipus de compost químic, que químicament consisteix en un alcà modificat, com el metà o l'età, amb un o més halògens com el clor o el fluor substituint els hidrògens, convertint-los en un tipus d'halur orgànic. Són coneguts sota molts noms químics i comercials. S'empren amplament com a refrigerants, agents extintors d'incendis, propel·lents i dissolvents. Alguns haloalcans (els que contenen clor i brom) es creu que tenen efectes negatius sobre el medi ambient, especialment amb la destrucció de la capa d'ozó o forat de la capa d'ozó. Una de les famílies d'aquest grup són els clorofluorocarburs (CFC).
Un haloalcà també conegut com a halogenur d'alquil, halogenalcà i halur d'alquil és un compost químic obtingut d'un alcà substituint un o més àtoms d'hidrogen amb àtoms d'halogen. La substitució amb fluor, clor, brom i iode origina fluoroalcans, cloroalcans, bromoalcans i iodoalcans, respectivament. També són possibles els composts mixtos, sent els exemples més coneguts el clorofluorocarburs (CFCs) que són els principals responsables de la destrucció de l'ozó.
Freon, en català freó, és un nom comercial per a un grup de clorofluorocarburs emprats principalment com a refrigerants. La paraula Freon® és una marca registrada que pertany a DuPont.
Hi ha 3 tipus d'haloalcans: Primaris, secundaris i terciaris. En els haloalcans primaris el carboni unit a l'àtom d'halogen només s'uneix a un altre grup d'alquil, tanmateix s'ha de senyalar que els composts d'halurs de metà com el CH3Br es consideren també haloalcans primari tot i que no hi ha cap grup d'alquil; els haloalcans secundaris on el carboni que porta l'àtom d'halogen és adjunt a 2 grups d'alquil i finalment els haloalcans terciaris caracteritzats per l'enllaç del carboni que porta l'àtom d'halogen a tres grups d'alquil.
Composts de clor i fluor (CFC, HCFC) miniatura|Molècules de CFC. Els clorofluorocarburs (CFC) són composts que només contenen clor, fluor i carboni, i no contenen gens d'hidrogen. Varen ser emprats àmpliament en la indústria, per exemple com a refrigerants, propulsants, i dissolvents de neteja. El seu ús ha estat prohibit pel Protocol de Montreal, a causa dels seus efectes sobre la capa d'ozó. Són també gasos hivernacle molt potents, per exemple el CFC-12 té un potencial d'escalfament global (durant un període de cent anys) d'11.000. Els CFC tenen semivides d'entre 50-100 anys, per la qual cosa la seva presència en l'atmosfera i la reactivitat amb l'ozó es manté durant molt de temps. Una molècula de CFC típicament degrada al voltant de 10.000 molècules d'ozó abans de la seva supressió, però aquest nombre pot a vegades ser de milions.
Els hidroclorofluorocarburs (HCFCs) són una classe d'haloalcans on no tot l'hidrogen s'ha substituït per clor o fluor. S'utilitzen principalment com a substituts dels clorofluorocarburs (CFC), ja que la seva capacitat de depleció de l'ozó és del voltant d'un 10% de la dels CFCs.
Composts de fluor i hidrogen (HFC, PFC) Els hidrofluorocarburs (HFCs) no contenen clor i estan compostos íntegrament per carboni, hidrogen, i fluor. Els perfluorocarburs (PFCs) estan formats només per carboni i fluor, sense rastre d'hidrogen. Es creu que només els composts que contenen clor i brom fan malbé la capa d'ozó, mentre que el fluor no és un destructor de l'ozó, motiu pel qual ambdós grups de composts no tenen cap efecte conegut sobre la capa d'ozó i s'usen com a substitutius. Malgrat no ser destructors de l'ozó, els HFCs i perfluorocarburs són potents gasos hivernacle, per la qual cosa fomenten l'escalfament global. Tots dos grups d'haloalcans, hidrofluorocarburs (HFCs) i perfluorocarburs (PFCs), són objectius del Protocol de Kyoto. Allan Thornton, president de l'Environmental Investigation Agency, una organització de vigilància del medi ambient, diu que els HFCs són fins a 12.500 vegades més potents que el diòxid de carboni en la seva capacitat de provocar l'escalfament global. Thornton també diu que molts països estan produint innecessàriament aquests productes químics només amb l'objectiu d'aconseguir crèdits de carboni de manera fraudulenta.Així, com a resultat del comerç de carboni promogut pel Protocol de Kyoto, gairebé la meitat dels crèdits d'emissions dels països en procés de desenvolupament són de HFCs. Per exemple, la Xina ha aconseguit milers de milions de dòlars en crèdits de carboni mitjançant la recuperació i destrucció de subproductes industrials com el HFC-23, amb el resultat que aquests crèdits de carboni dominen el mercat a costa dels projectes d'energies renovables.
Polímers d'haloalcans miniatura|Representació de la molècula de politetrafluoretilè (tefló). Els alquens de clor o fluor es poden polimeritzar, donant lloc a polímers d'haloalcans amb notables propietats de resistència químiques. Els exemples més importants inclouen el policloroetè (clorur de polivinil, PVC), i el politetrafluoroetilè (PTFE o tefló), però existeixen molts més polímers halogenats.
Història Desenvolupament original El tetraclorur de carboni s'utilitzava en extintors i en "bombes de mà antifoc" de vidre des de finals del segle dinovè segle fins al voltant de la fi de la Segona Guerra Mundial. L'experimentació amb cloroalcans per a la supressió de focs en aeronaus militars va començar com a mínim tan prompte com els anys vint del segle passat.
L'enginyer americà Thomas Midgley va desenvolupar els clorofluorocarburs (CFC) el 1928 com a substituts per a l'amoníac (NH₃); el clorometà (CH₃Cl); i el diòxid de sofre (SO₂), que són tòxics però eren en aquella època usats com a refrigerants. Degut als problemes anteriors es buscava desenvolupar nous composts amb un punt d'ebullició baix, no tòxics i generalment no reactius. En una demostració per a la Societat Química Americana, Midgley va demostrar espectacularment totes aquestes propietats inhalant el gas i utilitzant-lo per a apagar una espelma.McNeill, J.R. Something New Under the Sun: An Environmental History of the Twentieth-Century World (2001) New York: Norton, xxvi, 421 pp. (as reviewed in the Journal of Political Ecology ) Midgley va desenvolupar específicament el CCl₂F₂. Tanmateix, un dels trets atractius d'aquests composts és l'existència d'una família sencera, on cada membre té un punt d'ebullició únic que es pot ajustar a aplicacions diferents. A part de la seva aplicació original com refrigerants, els clorofluoroalcans s'han utilitzat com a propel·lents d'aerosols, dissolvents per a la neteja de circuits electrònics, i agents escumejants per a fer plàstics expandits (com per exemple, el poliestirè expandit utilitzat en materials d'embalatge i tasses de cafè d'un sol ús).
Desenvolupament comercial i ús frame|Molècules de CFC-12 i HFC-134a. Durant la Segona Guerra Mundial, diversos alcans eren d'ús estàndard en avions militars dels combatents.
Durant els anys seixanta, els fluoroalcans i bromofluoroalcans es tornaven disponibles i varen ser reconeguts ràpidament com als materials de lluita contra el focs més eficaços mai descoberts. La major part de les primeres recerques amb l'haló 1301 foren fetes sota els auspicis de les Forces Armades dels EUA, mentre que l'haló 1211 principalment es desenvolupava, inicialment, al Regne Unit. A les acaballes dels anys seixanta eren estàndards en moltes aplicacions on l'aigua i els extintors de pols seca suposaven una amenaça de dany a la propietat protegida, incloent-hi sales informàtiques, centrals de telecomunicacions, laboratoris, museus i galeries d'art. Començant amb els vaixells de guerra, durant els anys setanta, els bromofluoroalcans progressivament també venien a ser associats amb l'extinció ràpida d'incendis.
La recerca d'alternatives a l'ús dels clorofluorocarburs com a refrigerants va començar a les darreries dels setanta després que els primers avisos de dany a l'ozó estratosfèric es publiquessin en la revista Nature el 1974 per Molina i Rowland (els quals compartirien el Premi Nobel de química el 1995 per al seu treball). A l'afegir hidrogen i així crear hidroclorofluorocarburs (HCFC), els químics feren menys estables els composts en la baixa atmosfera, permetent-los descompondre abans d'arribar a la capa d'ozó. Les alternatives posteriors prescindiren del clor, creant hidrofluorocarburs (HFC) amb vides fins i tot més curtes en la part inferior de l'atmosfera.
A principis dels vuitanta, els bromofluoroalcans eren d'ús comú en avions, vaixells i grans vehicles així com en instal·lacions informàtiques i museus. Tanmateix, s'estava començant a sentir la preocupació sobre l'impacte dels cloroalcans i bromoalcans en la capa d'ozó. La Convenció de Viena sobre la protecció de la capa d'ozó no cobria els bromofluoroalcans perquè en aquella època es pensava que la descàrrega d'emergència en sistemes d'extinció era massa petita en volum per produir un impacte significatiu, i molt important per a la seguretat humana com per restringir-la. Els halons s'introduïren al Protocol de Montreal.
Retirada progressiva L'ús de certs cloroalcans com a dissolvent per a aplicacions a gran escala, per exemple com la neteja en sec, ha estat eliminat per la directiva de la IPPC de gasos hivernacle del 1994 i per la directiva 2004/42 sobre composts orgànics volàtils (VOC) de la Unió Europea, i s'han eliminat en gran part els bromofluoroalcans i la possessió de tals materials es prohibeix.
La producció d'aquests productes va finalitzar completament en la majoria (probablement tots) de països a partir de 1994. Tanmateix molts països encara exigeixen que les aeronaus vagin equipades amb sistemes d'extinció d'halons perquè no s'ha descobert cap alternativa segura i completament satisfactòria per a aquesta aplicació. Hi ha també alguns altres usos, altament especialitzats. Per a aquests usos es recicla l'haló a través de "bancs d'halons" coordinats per l'Halon Recycling Corporation.Halon Recycling Corporation
Els EUA els tècnics i altres persones que compren o treballen amb CFC, HCFC i HFC han d'aprovar exàmens posats per la Environmental Protection Agency (EPA) per obtenir una llicència. Amb un examen, el qual es pot fer en línia, es pot obtenir la llicència 609 que permet a una persona treballar en els condicionadors d'aire dels automòbils. Es necessiten quatre exàmens per a una llicència 608, la qual permet al titular treballar en tots els altres tipus de refrigeració i equip d'aire condicionat. Aquestes proves són donades per grups privats aprovats per l'EPA.
El 21 de setembre de 2007, en una cimera a Mont-real patrocinada de Nacions Unides, aproximadament 200 països acceptaven accelerar l'eliminació dels hidroclorofluorocarburs, els quals han d'estar totalment eliminats el 2020. Les nacions en desenvolupament tenen de termini fins a 2030.
Nomenclatura Nomenclatura IUPAC La denominació formal dels haloalcans hauria de seguir la nomenclatura de la IUPAC, que posa l'halogen com a prefix de l'alcà. Per exemple, l'età amb brom s'anomena bromoetà, el metà amb quatre grups de clor rep el nom de tetraclorometà. Tanmateix, molts d'aquests composts tenen ja un nom trivial establert, al qual dona suport la nomenclatura de la IUPAC, per exemple cloroform (triclorometà) i clorur de metilè (diclorometà). Per a evitar possibles ambigüitats, aquest article segueix la nomenclatura sistemàtica en tota la seva extensió.
Nomenclatura alternativa per a refrigerants