náhled|vpravo|400px|Pyrethroid allethrin Pyrethroid je syntetická chemická sloučenina podobná přírodním látkám pyrethrinům produkovaným květinami (Chrysanthemum cinerariaefolium a C. coccineum). Pyrethroidy nyní tvoří majoritu na trhu syntetických insekticidů a jsou běžnou součástí komerčních výrobků, například domácích insekticidů a repelentů. V koncentracích používaných v těchto produktech mívají kromě insekticidních vlastností i vlastnosti repelentní a jsou v malých dávkách obecně pro člověka neškodné, mohou být však škodlivé pro citlivé osobyPyrethroids fact sheet from the Illinois Department of Public Health.. Obvykle se působením slunečního světla a složek atmosféry rozkládají během jednoho až dvou dnů, neovlivňují významně podzemní vody, jsou však toxické pro ryby a kočky.

Pyrethroidy jsou toxické pro ryby a jiné vodní organismy. Již při extrémně nízkých koncentracích, například 2×10−10 %, jsou pyrethroidy smrtelné pro jepice, ovády a bezobratlé, kteří tvoří základ mnohých vodních i suchozemských potravních sítí.

Akutně toxické koncentrace pyrethroidů byly nalezeny v sedimentech a vodních cestách v Kalifornii. Tyto chemikálie jsou schopny procházet čisticím sekundárním systémem městských čistíren odpadních vod, což znamená, že mohou být i ve vodách vytékajících přímo do vodních toků, často v koncentracích smrtelně jedovatých pro bezobratlé.

Pyrethroidy jsou axonovými jedy, účinkují blokací sodíkových kanálů neuronových membrán hmyzu v otevřeném stavu. Sodíkový kanál je tvořen membránovou bílkovinou s hydrofilním vnitřkem. Zde je díra, která je právě tak velká, že může oddělit molekuly vody od sodíkových iontů, vytvořit tak termodynamicky výhodnou cestu pro průchod těchto iontů membránou do axonu a propagovat tak akční potenciál.

Pyrethroidy se obvykle kombinují s piperonylbutoxidem, známým inhibitorem klíčových mikrosomálních oxidázových enzymů. To zabraňuje těmto enzymům odstraňovat pyrethroidy z těla hmyzu a zajišťuje, že účinek pyrethroidu bude smrtelný a ne pouze paralytický. Pyrethroidy jsou toxické i pro většinu užitečného hmyzu, například včely nebo vážky.

Starší pyrethroidy jsou estery kyseliny chryzantémové a jejich deriváty, novější sloučeniny jako flucythrinát jsou však již výrazně odlišné.

Komerční pyrethroidové insekticidy/repelenty náhled|vpravo|200px|Empenthrinový insekticid proti molům allethrin, první syntetizovaný pyrethroid (aktivní složka insekticidu Raid) bifenthrin, aktivní složka přípravků Talstar, Capture, Ortho Home Defense Max a Bifenthrine cypermethrin cyphenothrin, aktivní složka přípravku K2000 Insect spray prodávaného v Izraeli a palestinském území deltamethrin empenthrin imiprothrin, aktivní složka insekticidu Raid Ant & Roach Killer, extrémně rychle účinkující toxin kadethrin permethrin prallethrinprallethrin data sheet resmethrin, aktivní složka přípravku Scourge sumithrin, aktivní složka výrobku Anvil tetramethrin tralomethrin transfluthrin, aktivní složka přípravku Baygon

Reference

Externí odkazy

Pyrethrins and pyrethroids on the EXTOXNET Environmental Health Perspectives Journal Estrogenní potenciál některých pyrethroidů Irva Hertz-Picciotto, MA, PhD, MPH

Kategorie:Domácí chemie