Chlorbenzen je aromatická organická sloučenina se sumárním vzorcem C6H5Cl. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je běžně používaným rozpouštědlem a také meziproduktem pro výrobu dalších chemikálií.
Použití Chlorbenzen se dříve používal při výrobě některých pesticidů, zejména DDT reakcí s chloralem (trichloracetaldehydem), ale toto použití již není aktuální, vzhledem k výraznému omezení používání DDT. V určité době byl chlorbenzen hlavním prekurzorem při výrobě fenolu:Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann, “Phenol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
V roce 2005 bylo hlavní oblastí použití chlorbenzenu jeho využití jako meziprodukt pro výrobu herbicidů, barviv a pryže. Chlorbenzen se používá také jako vysokovroucí rozpouštědlo pro mnoho průmyslových aplikací a v laboratoři. Specifickým použitím je nitrace chlorbenzenu na nitrochlorbenzen, který se pak převádí na fenolové, anisolové a anilinové deriváty.Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
Syntéza Chlorbenzen byl poprvé popsán v roce 1851, kdy byl připraven reakcí fenolu a chloridu fosforečného. Nyní se vyrábí chlorací benzenu za přítomnosti katalytického množství Lewisovy kyseliny, například chloridu železitého: 287px|Syntéza Katalyzátor zesiluje elektrofilní účinek chloru. Protože je chlor elektronegativní, C6H5Cl vykazuje sníženou citlivost na jiné elektrofily. Z tohoto důvodu vzniká při chloračním procesu pouze malé množství dichlor- a trichlorbenzenu.
Bezpečnost Chlorbenzen vykazuje „nízkou až mírnou“ toxicitu, jak odpovídá dávce LD50 2,9 g/kg.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Aromatické sloučeniny Kategorie:Chlorareny Kategorie:Polutanty Kategorie:Aromatická rozpouštědla