Diethylenglykol (DEG, systematický název (2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol) je organická sloučenina se vzorcem (HOCH2CH2)2O. Jedná se o toxickou bezbarvou viskózní hygroskopickou kapalinu s nasládlou chutí a prakticky bez zápachu. Lze ho mísit s vodou, ethanolem, diethyletherem, acetonem a ethylenglykolem. Široce se používá jako rozpouštědlo.Siegfried Rebsdat and Dieter Mayer "Ethylene Glycol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim..
Příprava DEG se vyrábí částečnou hydrolýzou ethylenoxidu. Vznikající množství DEG a dalších glykolů závisí na podmínkách. Výsledným produktem jsou dvě molekuly ethylenglykolu spojené etherovou vazbou.
Použití vpravo|náhled|Vařič s diethylenglykolem DEG se používá jako stavební blok v organické syntéze, např. morfolinu nebo 1,4-dioxanu. Je rozpouštědlem nitrocelulózy, pryskyřic, barviv, olejů a dalších organických sloučenin. Používá se také jako zvlhčovač tabáku, korku, inkoustů a lepidel.O’Neil M. The Merck Index. 14th ed. Whitehouse Station, NJ: Merck & Co; 2006. Přidává se do brzdových kapalin, maziv, odstraňovačů tapet, roztoků pro tvorbu umělé mlhy a do paliv pro topení a vaření. U výrobků pro osobní péči (pleťové krémy a emulze, deodoranty apod.) se často nahrazuje ethery diethylenglykolu. Zředěný roztok DEG lze použít i jako chladicí kapalinu; mnohem častěji se však používá ethylenglykol.
Toxikologie Navzdory objevení toxicity DEG již v roce 1937 a mnoha masovým otravám po celém světě jsou dostupné informace o toxicitě pro člověka omezené. Někteří autoři odhadují minimální toxickou dávku na 0,14 mg/kg a smrtelnou dávku 1 až 1,63 g/kg tělesné hmotnosti, někteří odhadují LD50 pro dospělé na cca 1 ml/kg, a další tuto hodnotu považují za LD30. Kvůli negativním účinkům na člověka není diethylenglykol povolen pro použití v potravinách a léčivech. V USA nesmí polyethylenglykol určený pro použití jako aditivum do potravin obsahovat více než 0,2 % diethylenglykolu.ADDITIVES PERMITTED FOR DIRECT ADDITION TO FOOD FOR HUMAN: Polyethylene glycol, Code of Federal Regulations, Title 21, Vol.3, Part 172, Sec. 172.820, Revised as of April 1, 2006
Při pokusech na zvířatech vykazuje DEG mírnou akutní toxicitu. LD50 pro malé savce se pohybuje mezi 2 až 25 g/kg, tj. jde o výrazně nižší toxicitu než u ethylenglykolu, ovšem stále takovou, aby mohla u člověka způsobit otravu. Zdá se, že je DEG pro člověka nebezpečnější, než by vyplývalo z dat u laboratorních zvířat.
Odkazy
Reference
Merck Index, 12th Edition, 3168.
Související články Ethylenglykol Polyethylenglykol
Externí odkazy
Diethylene Glycol The Elixir Sulfanilamide Disaster
Kategorie:Dioly Kategorie:Ethery Kategorie:Alkoholová rozpouštědla Kategorie:Primární alkoholy