Dikarboxylové kyseliny (též diové kyseliny nebo diacidy) jsou karboxylové kyseliny, které obsahují dvě karboxylové skupiny (−COOH). Obecný molekulární vzorec pro dikarboxylové kyseliny lze zapsat jako HOOC−R−COOH, kde R může být alifatický nebo aromatický uhlovodíkový řetězec.
Obecně platí, že dikarboxylové kyseliny vykazují podobné chemické chování a reaktivitu jako monokarboxylové kyseliny. Jsou však silnějšími kyselinami než odpovídající monokarboxylové kyseliny.
Pro lidský organismus jsou například velmi důležité dvě dikarboxylové kyseliny – kyselina asparagová a kyselina jantarová. Kyselina asparagová je součástí bílkovin a má významnou roli při metabolismu živých organismů, kde je intermediátem močovinového cyklu a jedním z hlavních substrátů pro syntézu purinových i pyrimidinových bází. Kyselina jantarová je zodpovědná za energetický metabolismus a je nedílnou součástí všech živých organismů.
Průmyslově vyráběné dikarboxylové kyseliny se například používají při přípravě kopolymerů, jako jsou polyamidy a polyestery. Důležitými karboxylovými kyselinami pro jejich syntézu jsou například kyselina adipová a kyselina sebaková.
Dělení dikarboxylových kyselin Dikarboxylové kyseliny se dělí podle uhlovodíkové řetězce na:
nasycené kyseliny – jsou kyseliny odvozené od nasycených uhlovodíků (mají ve svém řetězci pouze jednoduché vazby) nenasycené – jsou kyseliny odvozené od nenasycených uhlovodíků (mají ve svém řetězci alespoň jednu dvojnou nebo trojnou vazbu) aromatické – jsou kyseliny odvozené od aromatického jádra (benzenu) ostatní
Nasycené dikarboxylové kyseliny Nasycené dikarboxylové kyseliny mají karboxylové skupiny navázány na uhlovodíkové řetězce alkanů. Alkany jsou nasycené uhlovodíky, které mají ve svém řetězci pouze jednoduché vazby C–C. Alkany patří mezi alifatické sloučeniny, neboť neobsahují aromatické cykly. V tabulce je prvních deset nasycených dikarboxylových kyselin. Délka řetězceTriviální názevSystematický názevFunkční vzorec2Kyselina šťavelováKyselina ethandiováHOOC–COOH3Kyselina malonováKyselina propandiováHOOC–CH2–COOH4Kyselina jantarováKyselina butandiováHOOC–(CH2)2–COOH5Kyselina glutarováKyselina pentandiováHOOC–(CH2)3–COOH6Kyselina adipováKyselina hexandiováHOOC–(CH2)4–COOH7Kyselina pimelováKyselina heptandiováHOOC–(CH2)5–COOH8Kyselina suberováKyselina oktandiováHOOC–(CH2)6–COOH9Kyselina azealováKyselina nonandiováHOOC–(CH2)7–COOH10Kyselina sebakováKyselina dekandiováHOOC–(CH2)8–COOH
Nenasycené dikarboxylové kyseliny Nenasycené dikarboxylové kyseliny mají karboxylové skupiny navázány na uhlovodíkové řetězce alkenů (s dvojnou vazbu C = C) nebo alkynů (s trojnou vazbu C ≡ C). Alkeny a alkyny patří mezi alifatické sloučeniny, neboť neobsahují aromatické cykly. Několik příkladů nenasycených dikarboxylových kyselin je uvedeno v tabulce. Triviální názevMolekulární vzorecKyselina maleinovávlevo|112x112pixelůKyselina fumarovávlevo|126x126pixelůKyselina acetylendikarboxylovávlevo|138x138pixelůKyselina glutakonovávlevo|133x133pixelůKyselina traumatickávlevo|204x204pixelůKyselina mukovávlevo|157x157pixelůKyselina citrakonovávlevo|123x123pixelůKyselina meskafonovávlevo|143x143pixelůKyselina itakovávlevo|155x155pixelů
Aromatické dikarboxylové kyseliny Aromatické dikarboxylové kyseliny obsahují šestiúhelníkovou molekulu benzenu. Mezi aromatické dikarboxylové kyseliny patří například kyselina tereftalová, která se používá pro syntézu plastů (PET), nebo estery kyseliny ftalové, které se používají pro výrobu změkčovadel. Triviální názevMolekulární vzorecKyselina ftalovávlevo|138x138pixelůKyselina isoftalovávlevo|114x114pixelůKyselina tereftalovávlevo|128x128pixelůKyselina difenovávlevo|131x131pixelů
Další příklady dikarboxylových kyselin
Kyselina vinná – je obsažena například v ananasu, banánech a nezralých hroznech. Kyselina jablečná – účastní se citrátového cyklu kyselina α-ketoglutarová – meziprodukt v citrátovém cyklu Kyselina oxaloctová – účastní se Krebsova cyklu, glukoneogeneze a je konečným produktem degradace některých aminokyselin Kyselina asparagová – proteinogenní α-aminokyselina, je intermediátem močovinového cyklu a jedním z hlavních substrátů pro syntézu purinových i pyrimidinových bází Kyselina tetrahydrofolová – je biologicky významný derivát kyseliny listové (vitamínu B9) NMDA – N-methyl-D-asparagová kyselina
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Dikarboxylové kyseliny