Antracen (podle zásad chemického názvosloví anthracen) je organická sloučenina. Jeho molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tudíž mezi polyaromatické uhlovodíky (tzv. areny). náhled|struktura
Použití Antracen se používá při výrobě červeného organického barviva alizarinu, ale také k výrobě syntetických vláken a plastů nebo k tisku na textil. Vyrábí se z něj fenanthren, karbazol či anthrachinon. Užívá se jako rozpouštědlo biocidů a součást pesticidů.
Deriváty antracenu Existují i tzv. hydroxyderiváty antracenu. Tímto pojmem se označují sloučeniny, které obsahují hydroxylové skupiny (-OH) vázané na molekulu antracenu. Mezi nejznámější patří 1-hydroxyanthracen a 2-hydroxyanthracen. Jsou podobné fenolu.
Je známa také sloučenina, která je tvořena molekulou antracenu a dvěma atomy kyslíku. Tato látka se nazývá 9,10-anthrachinon.
Historie Antracen poprvé izolovali z dehtu v roce 1832 Auguste Laurent a Jean Dumas. O 4 roky později Laurent připravil jeho oxidací derivát 9,10-anthrachinon a kyselinu ftalovou.
Znečištění Uniká do prostředí např. ve formě odpadních vod z výroby barviv a pesticidů, je produktem nedokonalého spalování uhlí a ropy, ale vyskytuje se i v cigaretovém kouři.
Zdravotní rizika Je toxický při vdechnutí, polknutí i při kontaktu s kůží. Může vyvolávat podráždění dýchacích cest, očí a kůže, které se může zhoršit vlivem slunečního světla (fotosenzibilizace). Dlouhodobá expozice může vyvolávat mutace nebo rakovinu (prokázáno zatím u zvířat).
Anthracen není karcinogenní. Přestože existují zkušenosti s pracovníky vystavenými znečištěnému anthracenu, čistý anthracen nemá významný karcinogenní účinek. Je klasifikován jako "není možné ho klasifikovat jako karcinogenní pro člověka" IARC a EPA. Existuje mnoho in vitro a in vivo studií, které prokázaly, že čistý anthracen nemá genotoxické ani karcinogenní účinky. Například perorální aplikace velké dávky čistého anthracenu na myších neměla smrtelný účinek a subkutánní injekce olejového roztoku obsahujícího 20 mg anthracenu u myší vedla pouze k vývoji fibromů.
Regulace V lednu 2010 byl Evropskou agenturou pro chemické látky zařazen na kandidátský seznam nebezpečných látek vzbuzujících mimořádné obavy pro autorizaci dle směrnice REACH.Miroslav Šuta: REACH: 14 nebezpečných chemických látek přidáno na "černou listinu" , respekt.cz, 24. ledna 2010
Reference
Literatura Ivan Holoubek: Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAHs) v prostředí, Český ekologický ústav, Praha 1996,
Související články Polyaromatické uhlovodíky
Externí odkazy
WHO, IARC: IARC Polynuclear Aromatic Compounds, Part 1, Chemical, Environmental and Experimental DataSummary of Data Reported and Evaluation, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 32
Kategorie:Polyaromatické uhlovodíky Kategorie:Luminofory a scintilátory Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 3 Kategorie:Mutageny Kategorie:Polutanty Kategorie:Tricyklické sloučeniny