Historie Arsenalu FC mezi lety 1886 až 1966 zahrnuje období založení klubu, první etapu úspěchu (30. léta a konec 40. let, respektive počátek 50. let) a následný pád do středu tabulky v 60. letech.

Arsenal byl založen v roce 1886 jako dělnický klub z Woolwiche, z jihovýchodního Londýna. Posléze se v roce 1891 stal profesionálním klubem. O dva roky později se připojil k tehdejší Football League. Na počátku 20. století, v roce 1904, postoupil do First Division. Následkem finančních potíží v roce 1910 skoro zbankrotoval. Ve stejném roce Arsenal koupil Henry Norris. Aby pomohl po finanční stránce, nechal klub přesunout v roce 1913 na sever Londýna, na Arsenal Stadium. Po první světové válce Norris zařídil za podivných okolností přesun klubu zpět mezi elitu.

Nicméně až do jmenování Herberta Chapmana manažerem klubu se Arsenalu nepodařilo vyhrát významnou trofej. Poté nastalo první úspěšné období. Chapman zmodernizoval a přeměnil tréninky s taktikou. Pod ním, a pod jeho nástupcem, Georgem Allisonem, který se klubu ujal po smrti Chapmana v roce 1934, se Arsenalu podařilo ve 30. letech pětkrát vyhrát First Division a dvakrát triumfovat v FA Cupu. Na úspěšné období navázal po druhé světové válce Tom Whittaker, když dvakrát získal titul ve First Division a jeden FA Cup. Po Whittakerovi smrti klubu štěstí nepřálo. Od té doby až do roku 1966 hrál ve středu tabulky. Navíc se mu za 13 let nepodařilo získat žádnou trofej. Kvůli tomu byl klub donucen v roce 1966 vyhodit tehdejšího manažera Billyho Wrighta. Na jeho místo byl dosazen Bertie Mee a s ním se dostavilo další úspěšné období.

Počáteční roky (1886-1910) náhled|300px|Sestava Royal Arsenalu ze sezóny 1888-89 Arsenal byl založen v roce 1886 jako Dial Square skupinou pracujících dělníků z Royal Arsenal. Jednalo se o továrnu na zbraně nacházející se ve Woolwichi, v jihovýchodní části Londýna.Dalším fotbalovým klubem sídlícím v Royal Arsenal byl Woolwich Union. Založen byl v roce 1884 a někteří hráči Dial Square včetně Freda Beardsleyho hráli za Woolwich Union. Nicméně kluboví historici obecně považují Dial Square za předchůdce dnešního Arsenalu. Reference: Hlavními zakládajícími členy byli Skot David Danskin, který mimochodem koupil klubu první míč, a Jack Humble. K nim dále patřil bývalý brankář Nottinghamu Forest Fred Beardsley, jenž později spolu s Morrisem Batesem získal od jeho bývalého klubu sadu červených dresů. Tak vznikly klubové barvy. Na dresech jsou k vidění dodnes.

První zápas odehrál Dial Square 11. prosince 1886 proti Eastern Wanderes. Utkání se hrálo na hřišti v Isle of Dogs a Dial Square vyhrál 6-0.Informace o počtu vstřelených brankách Dial Square je sporná, ačkoliv šest je oficiálně uznané číslo. Reference: Krátce poté, údajně na Štědrý den, byl klub přejmenován na Royal Arsenal. Zpočátku hrál na Plumstead Common. Brzy ale začal hledat alternativu. Před svým přesunem na Manor Ground v roce 1888 hrál na sousedním sportovním hřišti v Plumsteadu. Jelikož vybavení Manor Ground nebylo dostačující, přestěhoval se klub v roce 1890 na nedaleký Invicta Ground. O tři roky později se vrátil zpět na Manor Ground, protože pronájem za Invicta Ground byl příliš drahý.

Během tohoto období začal Royal Arsenal vyhrávat místní soutěže. V ročníku 1889-90 vyhrál jak Kent Senior Cup, tak London Charity Cup. Ve stejném roce si poprvé zahrál FA Cup. O rok později, v sezóně 1890-91, triumfoval v London Senior Cupu. Avšak propast mezi Arsenalem a profesionálními kluby ze severu Anglie se brzy stala evidentní. Klubu nyní hrozilo, že jeho hráči budou „zlanařeny“ na vysoké platy do některého z profesionálích týmů. Důkazem budiž zápas FA Cupu z roku 1891. Arsenal hrál proti Derby County. Jejich zástupci se po odehrání utkání pokusili podepsat se dvěma amatérskými hráči Arsenalu profesionální smlouvy. Rozhodnutí stát se v roce 1891 profesionálním klubem bylo mnoha amatérskými celky z jihu odsuzováno. Londýnská fotbalová asociace jim dokonce zakázala účast v místních soutěžích. Royal Arsenalu tedy zbývaly pouze přátelské zápasy nebo utkání v FA Cupu. Proto se pokusil založit ekvivalent k tehdejší Football League. S tímto pokusem však neuspěl. V roce 1893 se z klubu stala kapitálová obchodní společnost. Tím pádem měl dostatek financí na pořízení Manor Ground. Při této příležitosti se také přejmenoval na Woolwich Arsenal. V roce 1893 byl Woolwich Arsenal pozván do Football League, čímž byl zachráněn. Do té doby to s ním vypadalo chmurně. Arsenal se stal prvním klubem z jihu země, který hrál tehdejší ligu. Začínal v Second Division. V reakci na nastalou situaci klub opustili někteří amatérští hráči. Ti se nechtěli stát profesionály a chtěli zachovat původní dělnický klub. Proto vytvořili alternativní klub Royal Ordnance Factories, jenž ale neměl dlouhého trvání.

náhled|vlevo|Woolwich Arsenal (v tmavých dresech) hrající proti Newcastelu United (pruhované dresy) v semifinále FA Cupu;— První semifinále klubu – na Victoria Ground, ve Stoke

Woolwich Arsenal hrál v Second Division jedenáct sezón. Před jmenováním Harryho Bradshawa manažerem v roce 1889 hrál většinou o střed tabulky. Bradshaw přivedl do klubu několik hvězd jako byli brankář Jimmy Ashcroft (první anglický reprezentant hrající za Arsenal) a kapitán Jimmy Jackson. S jejich pomocí v ročníku 1903-04 vyhrál Second Division a postoupil tak do First Division. Nicméně ještě předtím, než Kanonýři odehráli v nejvyšší soutěži jediné utkání, se přesunul v květnu 1904 do Fulhamu. I přes některé dobré výkony předvedené v FA Cupu (semifinále v sezónách 1905-06 a 1906-07) se klubu nedařilo zatím bojovat o titul v lize. Mezi lety 1904 až 1913 se pouze dvakrát umístil lépe jak desátý.

Hlavní příčinou tohoto poklesu byly pokračující finanční problémy. Na počátku 20. století zažíval fotbal v Anglii rozmach. Návštěvnost na zápasech Arsenalu byla přesto zejména kvůli zeměpisné izolaci, nacházel se v relativně řídce osídlené oblasti Plumsteadu, malá. To mělo za následek nízké příjmy ze vstupného. Aby byl Woolwich Arsenal konkurenceschopný, musel prodat své největší hvězdy (Jimmy Ashcroft, Tim Coleman, Bert Freeman). Ani to ale nezastavilo postupný pád tabulkou, čímž se finanční problémy ještě zhoršily. Na konci desetiletí byla průměrná návštěva Manor Ground 11 000 diváků. Oproti roku 1904 se jednalo zhruba o polovinu. Klub byl blízko bankrotu. V roce 1910 se dostal do konkursu. Následně byl koupen konsorciem podnikatelů. Největším akcionářem mezi novými majiteli byl realitní magnát sir Henry Norris, jenž byl rovněž předsedou Fulhamu.

Za strádání může podle románu Tonyho Attwooda „Making the Arsenal“ zavření a následný přesun továrny na torpéda do Clyde v roce 1910. Mnoho dělníků totiž údajně přestalo chodit na zápasy Woolwich Arsenalu. Je zde také naznačeno, že poté, co se Norrisovi nepodařilo nalézt dohodu o sloučení s Fulhamem, se snažil, aby Woolwich Arsenal hrál střídavě s Fulhamem na Craven Cottage. Od tohoto plánu bylo nakonec opuštěno, když byl nucen souhlasit s tím, že klub od léta 1910 zůstane na Manor Ground nejméně další dvě sezóny.

Přesun na Highbury (1910-25) Norris si byl vědom problémů spojených s polohou Woolwich Arsenalu a zoufale se snažil zvýšit příjem klubu. Nejdříve se pokusil spojit Woolwich Arsenal s Fulhamem. To Football League nedovolila, a tak chtěl Norris klub přestěhovat. Nakonec vybral pozemek v Highbury, na severu Londýna. Navzdory námitkám jak fanoušků z Woolwiche, tak rezidentů z Highbury, se neunávně snažil přesun prosadit. Za výstavbu stadionu údajně zaplatil 125 000 £. V dnešní době by historická hodnota projektu činila 12 530 000 £, náklady na práci by stály 42 450 000 £ a hospodářské náklady projektu by byly 88 070 000 £. Stadion byl postaven na místě hřiště patřícímu teologické koleji. Navržen byl architektem Archibaldem Leitchem. V roce 1913 se sem klub přestěhoval. Sezónu 1912-13 skončil na posledním místě. Sestoupil tedy zpět do Second Division. V dubnu 1914 došlo ke změně jména klubu. Část „Woolwich“ byla nahrazena slovem „The“. Konečné podoby se název dočkal v listopadu 1919, kdy byl jednoduše zkrácen na „Arsenal“. V tisku byl však nadále používán název „The Arsenal“.

V roce 1919 se klub po kontroverzi připojil k First Division a to navzdory skutečnosti, že ročník 1914-15, poslední sezónu hranou před první světovou válkou, dokončil na šestém místě. Ve skutečnosti však Arsenal skončil o skóre na páté pozici. Football League tuto chybu opravila v roce 1975. Počet týmů hrající First Division byl zvýšen z 20 na 22. Nováčci byli vybráni valnou hromadou Football League. Zajímavostí je, že Chelsea, jenž v lize skončila na 19. místě a měla by sestoupit, dostala šanci hrál další sezónu First Division. Další místo mělo připadnout Tottenhamu (skončil dvacátý), Barnsley nebo Wolverhamptonu, kteří skončili třetí, respektive druzí v Second Division.

Místo toho se představitelé Football League rozhodli pro Arsenal, čímž dali přednost historii před zásluhami. Norris tvrdil, že klub vděčí za postup „dlouhé službě ligovému fotbalu“. Zároveň se z něj stal první tým z jihu Anglie, který hrál nejvyšší soutěž. Vedení Football League soulasilo. Osmnácti hlasy poslalo do First Division Arsenal, když jeho největší rival Tottenham obdržel osm hlasů. Důsledkem toho se dlouhodobá nesnášenlivost mezi oběma kluby prohloubila. Klub byl obviňován, že za postup mezi elitu vděčí zákulisním dohodám nebo dokonce úplatkářství ze strany sira Henryho Norrise. Jeho přítel, John McKenna, předseda Liverpoolu a Football League, doporučil posun Arsenalu valné hromadě.

Žádný přesvědčivý důkaz protiprávního jednání nebyl nikdy nalezen. Ačkoli další aspekty finančních transakcí Norrise, které nesouvisely s postupem do nejvyšší soutěže, tyto spekulace přiživily. V roce 1929 Norris rezignoval na pozici předsedy a z klubu odešel. Příčinou byl fakt, že byl Fotbalovou asociací shledán vinným z finančních nesrovnalostí. Norris zneužil svůj účet, když mu výnos z prodeje klubového autobusu šel přímo do kapsy. Bez ohledu na okolnosti postupu mezi nejlepší, je Arsenal od roku 1919 v nejvyšší soutěži dodnes. Jedná se o nejdelší sérii sezón strávenou mezi elitou. Rovněž je to anglický rekord.

Přesun klubu přinesl mnohem vyšší návštěvnost. Při první sezóně na Highbury činila průměrná návštěva 23 000 diváků, což oproti Manor Ground, kam v průměru přišlo na zápas 11 000 diváků, byl značný rozdíl. V roce 1919, kdy Arsenal postoupil do nejvyšší soutěže, návštěvnost dále rostla. Během finanční krize naopak zase klesla. Nicméně návrat Arsenalu do First Division nepřinesl ihned úspěch. Pod Lesliem Knightonem klub nikdy neskončil na lepším než devátém místě. V ročníku 1923-24 nechybělo mnoho a Arsenal by sestoupil do Second Division. Tehdy skončil devatenáctý s náskokem jednoho bodu na pásmu sestupu. Následující rok mizérie Arsenalu pokračovala. Skončil na dvacátém místě, ale tentokrát na tom byl paradoxně lépe. Měl sedm bodů náskok na pásmo sestupu. Tento neúspěch již byl pro Norrise poslední kapkou. V květnu 1925 vyhodil Knightona a na jeho místo přivedl dosavadního manažera Huddersfield Town, Herberta Chapmana.

Chapmanova éra (1925-34) náhled|Chapmanovy úspěchy připomíná v mramorovém sále Arsenal Stadium bronzová busta

Chapman coby manažer změnil několik praktik. Nejdříve zmodernizoval tréninkové a rehabilitační metody. V srpnu 1928 nechal na dresy přidat čísla hráčů. Poté v březnu 1933 nechal změnit klubové barvy. Červené dresy doplnil bílými rukávy. Rovněž trval na tom, aby novináři při psaní článků o Arsenalu používali prostý název „Arsenal“, tedy bez určitého členu „The“. Dále vedl úspěšnou kampaň za přejmenování stanice londýnského metra „Gillespie Road“ na „Arsenal“. Současně měl k dispozici velkou sumu peněz vyčleněnou na přestupy. Peníze byly získány ze vstupného z nového stadionu a od Henryho Norrise. Dříve byl Norris velmi opatrným předsedou, ale nyní nařídil, aby byl kádr týmu i za předpokladu velkého utrácení, doplněn o nové posily.