náhled|Historická litografie z 19. století zobrazující trenčínský hrad Podle historických a archeologických důkazů je oblast dnešního města Trenčín osídlena od paleolitu.
Pravěká doba Přírodní poměry a geografická poloha umožňovaly osídlení Trenčína již od starší doby kamenné – paleolitu, který je na území Slovenska vymezený obdobím přibližně 2 000 000 až 8 200 př. n. l. První lidé přišli na území Trenčína v mladším paleolitu (asi 38 000 let př. n. l.).NEŠPOROVÁ, T. 1993. Najstaršie osídlenie Trenčína. In: ŠIŠMIŠ, M. Trenčín, vlastivedná monografia 1, vyd. Bratislava: Alfa, 1993 , s. 33. Paleolitický člověk se živil převážně lovem a sběrem, na což byly v trenčínské lokalitě vhodné podmínky. Archeologické výzkumy prokázaly toto osídlení v jihovýchodní části města pod jižním hřbetem lesoparku Brezina. V mladší době kamenné – neolitu žil v trenčínské lokalitě lid želiezovské kultury. Tato doba je charakteristická přechodem na zemědělský způsob obživy. Trenčínská lokalita však neposkytovala ideální podmínky pro první, primitivně hospodařící rolníky. V pozdní době kamenné – eneolitu, přibližně 3 000 – 1 900 let př. n. l. osídlil podstatnou část Slovenska lid badenské kultury. Sídliště lidu této kultury se rozprostírala v nížinách a na úpatích hor, využívajíce přitom blízkost Váhu. V době bronzové žil na tomto území lid maďarovské kultury. Osady této kultury se nalézaly obvykle na vyvýšených místech a proto i v Trenčíně se vyskytovaly na hradní skále a na pahorku Breziny. Osídlení na hradní skále nebylo pouze útočištěm, ale bylo i střediskem řemeslné výroby. V pozdní době bronzové přišel na území Trenčína lid lužické kultury, pro kterou je typický žárový způsob pohřbívání. V mladší železné době- laténské době byla hradní skála osídlena lidem púchovské kultury. Tento lid podléhal postupně vlivu Keltů, kteří osídlili jižní část Slovenska. Výskyt Keltů v Trenčíně přímo doložen není, ale v této oblasti je archeologickými nálezy – zejména mincemi, doložený jejich vliv.
Období starověku náhled|Římský nápis na hradní skále v Trenčíně z roku 179 V období kolem přelomu letopočtu přišli na území Slovenska Germáni, jejichž pobyt v trenčínské lokalitě je doložen římským nápisem na trenčínské hradní skále. Tento nápis pochází z roku 179 a je důkazem styku trenčínské lokality s tehdejším civilizovaným světem. Římský název osady na území Trenčína je Laugaricio a nápis informuje o vítězství římského vojska. Význam této lokality z hlediska Římské říše spočíval především v tom, že ležela poměrně blízko římské hranice – limes Romanus, která vedla podél Dunaje, a byla osídlena nepřátelským germánským etnikem. Z tohoto území podnikali Germáni výpady proti Římské říši a Římané ve snaze zajistit bezpečnost svého území museli podnikat výpady do germánského vnitrozemí, tedy i na území dnešního Slovenska. Území Trenčína nebylo významné pouze z vojenského hlediska ale i z hlediska obchodního. Kotlinou Váhu vedla jedna z větví tzv. Jantarové cesty, kterou se do Říma dovážel z baltského pobřeží jantar. Právě to může být hlavní důvod existence osady, kterou se však dosud nepodařilo přesně lokalizovat. Existence takové osady je doložena i v Ptolemaiově mapě, kde je zakreslena osada Leukaristos. Kontakty na Římskou říši jsou doloženy nálezy římských mincí v areálu Trenčínského hradu i Breziny.
Středověk
Slovanské osídlení V období stěhování národů přišli na území Slovenska Slované, přičemž není prokázána kontinuita osídlení z předslovanského období. Nejstarší slovanské osídlení z Trenčína je doloženo až koncem 7. století. V 9. století byla oblast poměrně hustě osídlena Slovany, což vytvořilo předpoklad pro vytvoření určitého správního, politického a christianizačního centra. V tomto období je doloženo slovanské osídlení v lokalitách Trenčianske Biskupice, Kubrá, Trenčín - Juh, Zamarovce a Skalka nad Váhom. Hradní skála byla přírodní dominantou v osídlené oblasti a představovala důležitý strategický bod.BRUNOVSKÝ, F. a kol. (1991): Trenčiansky hrad, vyd. Osveta, š. p., Martin, 143 s., Křesťanská rotunda, vybudovaná v tomto období na hradní skále, byla církevním centrem pro široké okolí. Rotunda patří k typu, který se vyskytoval na území Slovenska v oblastech, které byly součástí Velkomoravské říše. V nižších polohách trenčínské hradní skály se soustřeďovaly další mocenské funkce. V tomto období pravděpodobně vznikl i název města, který je slovanského původu. Vznik a význam názvu je však dosud nevyjasněný.
Začlenění do Uher Význam Trenčína značně vzrostl v 11. století. O území Trenčína zpočátku projevovali zájem čeští i polští panovníci, ale předpokládá se, že od roku 1018 se stal Trenčín součástí Uherska. Význam Trenčína spočíval zejména v jeho výhodné poloze a proto plnil řadu důležitých funkcí. Měl exponované obranné postavení na hranicích s českými zeměmi, v důsledku čehož začali uherští panovníci budovat na trenčínské hradní skále Trenčínský hrad. Vznik hradu se datuje do 11. století, kdy sestával z obytné věže a rotundy. Obytná věž byla situována na nejvyšším bodě hradního komplexu. Tento komplex se postupně formoval přistavováním paláců a fortifikačních systémů. Trenčínský hrad neměl pouze obrannou, ale i správní funkci. Stal se sídelním centrem Trenčínského komitátu, území spravovaného z Trenčínského hradu, které se formovalo v průběhu 11. století. Tato správní jednotka zahrnovala území celého středního Pováží a Trenčín byl sídlem takto vyčleněné územní jednotky až do roku 1922. Významným faktorem při vzniku města byla poloha na křižovatce obchodních cest. Obchodní cesta vedoucí podél Váhu se v Trenčíně setkávala s obchodní cestou, která spojovala Pováží s Ponitřím a s obchodní cestou směřující přes Váh a karpatské průsmyky na Moravu. Na této křižovatce vznikla tržní osada, ze které se později vyvinulo město Trenčín. První osídlení vznikalo v podhradí, na přístupových cestách k hradu, mezi hradní skálou a tokem řeky Váh. Tržiště se nacházelo v prostorách dnešního Mírového náměstí. Protáhlé trojúhelníkové náměstí se tvořilo vedle staré historické cestě vedoucí Povážím na terase nad řekou Váh. Obyvatelé tržní osady se zabývali nejen zemědělstvím, ale i řemeslem a obchodem. Je však doložen i příchod kolonistů z Německa. Předpokládá se, že kolem roku 1200 přišli do města johanité, kteří zde v polovině 13. století založili klášter. Nejstarší písemné zmínky o Trenčíně pocházejí z let 1067, 1091 a 1111, kdy se v Zoborské listině vzpomínají mýta na Pováží, patřící zoborskému opatství.Marsina, R. 1993. Najstaršie dejiny Trenčína. In: Šišma, M. Trenčín, vlastivedná monografia 1, vyd. Bratislava: Alfa, 1993 , s. 47 - 72 Samotná tržní osada zpočátku patřila Trenčínskému hradu. V roce 1241 vtrhli do Uher Mongolové, jisté však je, že Trenčínský hrad jejich náporu odolal. Po mongolském vpádu následovaly na hradě další opevňovací práce, které podporoval uherský panovník Béla IV. V době mongolského vpádu byl trenčínským županem Bohumír (Bohumil, Bogomil, Bogomerius), jehož zásluhy vzpomíná král Béla IV.
Vláda Matúše Čáka Trenčanského náhled|Matúš Čák Trenčanský Koncem 13. a začátkem 14. století byl Trenčín sídlem Matúše Čáka Trenčanského. Tento velmož postupně sjednocoval své izolované majetky a zvolil si Trenčín za své sídelní město. V letech 1290–1301 byl bratislavským županem a v letech 1296–1297 palatinem. Po vymření vládnoucího rodu Arpádovců se Matúš aktivně zapojil do boje o uherský trůn. Nejprve podporoval českého kralevice Václava, za což dostal doživotně županskou hodnost a všechny královské majetky v Trenčínské, Nitranské a komárňanské župě. Pak podporoval Otu Bavorského a následně Karla Roberta z Anjou. Ten ho v roce 1308 jmenoval královským taverníkem a později jedím ze tří palatinů. Na vrcholu své moci byl Matúš v letech 1311–1312, kdy částečně nebo zcela ovládal 14 žup převážně na dnešním západním a středním Slovensku a i Vyšehrad v dnešním Maďarsku. Podléhalo mu asi 50 hradů. Na území, které ovládal, však vládl bez ohledu na zájmy krále a proto byl v roce 1312 zbaven hodnosti hlavního královského taverníka. Uhersko bylo v té době mocensky rozděleno mezi několik rodů a Karel Robert se ho pokoušel sjednotit silou. V roce 1312 porazila královská vojska v bitvě u Rozhanovců Omodejovce, kterým poslal Matúš vojenskou pomoc. I přes tuto porážku ovládal Matúš většinu svého území a král se proti němu pokoušel neúspěšně zakročit. Matúš si na Trenčínském hradě vydržoval vlastní dvůr, trvale používal titul palatina a svolával shromáždění šlechty z území, které ovládal. Oporou jeho moci byli zejména příslušníci drobné šlechty. V roce 1314 vedl výboje na Moravu a v letech 1316–1317 vypálil Nitranský hrad s katedrálou a zničil zdi a věže nitranského opevnění, za co byl exkomunikován. Obsadil i Trnavu odkud vyhnal královy přívržence. Karel Robert dobýval Matúšovo území jen velmi pomalu. Zcela dobýt se mu ho podařilo až po jeho smrti v roce 1321, když 8. srpna toho roku kapituloval i Trenčín. Období Matúšovy vlády bylo výjimečné v tom, že pouze jednou v dějinách byl Trenčín správním centrem rozsáhlého území, které nepodléhalo žádné jiné moci. Toto prakticky nezávislé území, jehož centrem byl Trenčín, je v některých historických pramenech nazývané také Matúšova zem (Terra Mathei).
Vrcholný středověk I po Matúšově smrti a ovládnutí králem zůstal Trenčín významným mocenským centrem Uherska. V roce 1324 byl postaven farní kostel na místě zvaném Mariánská hora. Areál kostela byl opevněn. V roce 1335 se na Trenčínském hradě konala schůzka českého krále Jana Lucemburského, který přišel v doprovodu syna Karla (budoucího Karla IV.), polského krále Kazimíra a uherského krále Karla Roberta, jehož doprovázel syn Ludvík. Na tomto setkání se zřekl Jan Lucemburský titulu polského krále a ponechal si vojvodství ve Slezsku. V roce 1362 jednali na hradě císař Karel IV. a uherský král Ludvík Velký o obsazení Aguileje. Po počátečních rozporech nakonec oba tito panovníci uzavřeli v roce 1364 mír. Po udělení privilegií v roce 1412 začalo město budovat opevnění. Opevnění využilo konfiguraci terénu a tok řeky Váh a spolu s opevněním hradu a Farského kostela tvořilo jeden kompaktní obranný celek. Opevnění současně rozdělilo město na dvě části – na část, která zůstala uvnitř hradeb a na část za hradbami – předměstí. Opevnění vedlo od vnějšího opevnění hradu od Breziny po Dolní bránu (současnou Městskou věž). Tato část opevnění se dodnes zachovala. Dále opevnění vedlo od Dolní brány směrem k Váhu, přes místa, kde dnes stojí synagoga. U jižního vyústění Palackého ulice se zalamovalo a vedlo přibližně po současné Palackého ul. až k hotelu Tatra, kde se připojovalo na opevnění Horní brány a za ní se napojilo na hradní skálu pod dělovou baštou.KLEIN, B. 1985. Pamiatková charakteristika stredovekého mestského opevnenia Trenčína. In: Moskal, P. aj. Trenčín, remeslá, tlačiarne, architektúra, záujmová publikácia trenčianskeho múzea, 1. vyd. Alfa, Bratislava, 1985, s.156 – 163 Význam opevnění i hradu se ukázal již v nejbližších letech, kdy musela oblast čelit husitským nájezdům. Trenčín se stal díky výsadám územím nezávislým na hradních kastelánech. Výsady svobodného královského města Trenčínu udělil v roce 1412 Zikmund Lucemburský. Jako svobodné královské město podléhal přímo panovníkovi a často se dostával do sporu s hradními pány. Do hradu se dalo dostat pouze přes město, ale z hradu bylo město možné vojensky kontrolovat. Spory vznikaly ohledně soudní pravomoci ale i majetku. Tyto spory musel někdy řešit i panovník.