Allylchlorid je organická sloučenina, chlorovaný derivát propenu (patří tedy mezi halogenderiváty). Je prakticky nerozpustný ve vodě ale dobře rozpustný v běžných organických rozpouštědlech. Většinou se převádí na epichlorhydrin, který se používá ve výrobě plastů. Je to alkylační činidlo, což jej činí nebezpečným při skladování.
Výroba a příprava
V laboratoři Allylchlorid poprvé připravili roku 1857 Auguste Cahours a August Hofmann reakcí allylalkoholu s chloridem fosforitým.Hofmann. Augustus William and Cahours. Augustus (1857) "Researches on a new class of alcohols," Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 147: 555–574 ; see pp. 558–559.Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000. Moderní návody upřednostňují tento postup před poměrně drahým použitím chloridu fosforitého s kyselinou chlorovodíkovou a katalyzátorem, jako je například chlorid měďný.
V průmyslu Allylchlorid se vyrábí chlorací propenu. Při nižších teplotách vzniká 1,2-dichlorpropan, ovšem je-li teplota vyšší než 500 °C, převažuje allylchlorid, který se tvoří radikálovou reakcí:
CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl
Tímto způsobem bylo v roce 1997 vyrobeno asi 800 000 tun allylchloridu.
Použití Výrazná většina allylchloridu se převádí na epichlorhydrin.
Jakožto alkylační činidlo se allylchlorid používá na výrobu léčiv a pesticidů jako je allylisothiokyanát.
Reakce Jako ukázka reaktivity allylchloridu může posloužit jeho reakce s hořčíkem:
2 ClCH2CH=CH2 + Mg → (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2
či kyanace na allylkyanid (CH2=CHCH2CN):
2 CH2=CHCH2Cl + KCN → CH2=CHCH2CN + KCl
Bezpečnost Allylchlorid je toxický a hořlavý. Pokud se dostane do očí, může způsobit zhoršení zraku.
Odkazy
Související články Allyl Allylfluorid Allylbromid Allyljodid
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Chloralkeny