Dinitrobenzeny jsou skupina navzájem izomerních organických sloučenin skládajících se z benzenového jádra a dvou nitroskupin. Existují ve třech izomerech, kterými jsou 1,2-dinitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen a 1,4-dinitrobenzen; nejrozšířenější je 1,3-dinitrobenzen, jenž se používá na výrobu výbušnin.
Vlastnosti Všechny dinitrobenzeny jsou krystalické pevné látky. Jejich teploty varu jsou poměrně podobné, teploty tání se však liší výrazněji. Nejvyšší teplotu tání má 1,4-dinitrobenzen, jenž má nejsouměrnější molekulu.
+ Dinitrobenzeny Systematický název 1,2-Dinitrobenzen 1,3-Dinitrobenzen 1,4-Dinitrobenzen Ostatní názvy o-Dinitrobenzen m-Dinitrobenzen p-Dinitrobenzen Strukturní vzorec 90px 90px 45px Registrační číslo CAS 528-29-0 99-65-0 100-25-4 25154-54-5 (Nespecifikované izomery) PubChem 10707 7452 7492 Chemický vzorec C6H4N2O4 Molární hmotnost 168,11 g/mol Magnetická susceptibilita -65,98·10−6 cm3/mol -70,53·10−6 cm3/mol -68,30·10−6 cm3/mol Skupenství pevná látka Vzhled Bezbarvé krystaly Nažloutlé krystaly Bezbarvé krystaly Teplota tání 118 °C 89,6 °C 174 °C Teplota varu 318 °C 297 °C 299 °CBrockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971. Hustota 1,565 g/cm3 (17 °C) 1,575 g/cm3 (18 °C) 1,625 g/cm3 (18 °C) Tlak par 0,08 Pa (30 °C)) 0,07 Pa (30 °C) 0,34 Pa (50 °C) 0,23 Pa (50 °C) Rozpustnost Nerozpustné ve vodě Symboly nebezpečí GHS R věty -- S věty -----
Výroba 1,3-dinitrobenzen se vyrábí nitrací nitrobenzenu. Reakce probíhá za kyselé katalýzy kyselinou sírovou. Substituční efekt způsobuje, že 93 % produktů nitrace tvoří 1,3-dinitrobenzen, jelikož k nitraci dochází převážně na pozici meta. Orto a para izomer představují jenom 6 %, respektive 1 %.
400px|Nitrace nitrobenzenu za vzniku dinitrobenzenů
Reakce Redukcí 1,3-dinitrobenzenu sulfidem sodným ve vodném roztoku vzniká 3-nitroanilin. Další redukcí železem a kyselinou chlorovodíkovou (HCl) se utváří m-fenylendiamin.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Nitrobenzeny