21. ročník předávání cen asociace Chicago Film Critics Association Awards se konal dne 18. prosince 2008.

Vítězové a nominovaní náhled|201x201pixelů|Mickey Rourke, vítěz v kategorii nejlepší mužský herecký výkon v hlavní roli (drama) náhled|201x201pixelů|Mickey Rourke, vítěz v kategorii nejlepší mužský herecký výkon v hlavní roli (drama) alt=Photo of Heath Ledger in 2006.|náhled|201x201pixelů |Heath Ledger, vítěz v kategorii nejlepší mužský herecký výkon ve vedlejší roli alt=|náhled|201x201pixelů |Kate Winslet, vítězka v kategorii nejlepší ženský herecký výkon ve vedlejší roli Nejlepší film VALL-I Podivuhodný případ Benjamina Buttona Temný rytíř Milk Milionář z chatrče

Nejlepší cizojazyčný film Ať vejde ten pravý – Švédsko Ch Guevara – Španělsko, Francie a Spojené státy americké Tak dlouho tě miluji – Francie Vánoční příběh – Francie Kapela přijela – Izrael

Nejlepší režisér Danny Boyle – Milionář z chatrče David Fincher – Podivuhodný případ Benjamina Buttona Christopher Nolan – Temný rytíř Gus Van Sant – Milk Andrew Stanton – VALL-I

Nejlepší adaptovaný scénář Simon Beaufoy – Milionář z chatrče Eric Roth a Robin Swicord – Podivuhodný případ Bejamina Buttona  John Patrick Shanley – Pochyby Christopher Nolan a Jonathan Nolan – Temný rytíř Peter Morgan – Duel Frost/Nixon

Nejlepší originální scénář Andrew Stanton a Jim Reardon – VALL-I Martin McDonagh – V Bruggách Dustin Lance Black – Milk Jenny Lumet – Rachel se vdává Charlie Kaufman – Synecdoche, New York 

Nejlepší herec v hlavní roli Mickey Rourke – Wrestler Richard Jenkins – Nezvaný host Clint Eastwood – Gran Torino Frank Langella – Duel Frost/Nixon Sean Penn – Milk

Nejlepší herečka v hlavní roli Anne Hathawayová – Rachel se vdává Angelina Jolie – Výměna Melissa Leo – Zamrzlá řeka Meryl Streepová – Pochyby Sally Hawkins – Happy-Go-Lucky

Nejlepší herec ve vedlejší roli Heath Ledger – Temný rytíř Robert Downey, Jr. – Tropická bouře Philip Seymour Hoffman – Pochyby Bill Irwin – Rachel se vdává Michael Shannon – Nouzový východ

Nejlepší herečka ve vedlejší roli Kate Winslet – Předčítač Amy Adams – Pochyby Viola Davis – Pochyby Penélope Cruz – Vicky Cristina Barcelona Rosemarie DeWitt – Rachel se vdává

Nejlepší animovaný film VALL-I Bolt – pes pro každý případ Kung Fu Panda Příběh o Zoufálkovi  Valčík s Bašírem

Nejlepší kamera Wally Pfister – Temný rytíř Claudio Miranda – Podivuhodný případ Benjamina Buttona Anthony Dod Mantle – Milionář z chatrče Colin Watkinson – Pád Mandy Walker – Austrálie

Nejlepší dokument Muž na laně American Teen Dear Zachary: A Letter to a Son About His Father  Světová krize: Co nás čeká? Standard Operating Procedure

Nejlepší skladatel Thomas Newman – VALL-I Allah Rakkha Rahman – Milionář z chatrče Alexandre Desplat – Podivuhodný případ Bejamina Buttona James Newton Howard a Hans Zimmer – Temný rytíř Danny Elfman – Milk

Nejslibnější filmař Tomas Alfredson – Ať vejde ten pravý Lance Hammer – Balast  Courtney Hunt – Zamrzlá řeka Martin McDonagh – V Bruggách Steve McQueen – Hlad

Nejslibnější umělec Dev Patel – Milionář z chatrče Russell Brand – Kopačky  David Kross – Předčítač Lina Leandersson – Ať vejde ten pravý Brandon Walters – Austrálie

Kategorie:Výroční ceny za rok 2008