Kyselina meta-chlorperoxybenzoová (též kyselina m-chlorperoxybenzoová) je karboxylová peroxokyselina často používaná v organické syntéze jako oxidační činidlo. Obvykle se upřednostňuje před ostatními peroxokyselinami, protože se snáze skladuje. Mezi hlavní způsoby jejího použití patří přeměna ketonů na estery (Baeyerova–Villigerova oxidace), epoxidace alkenů (Priležajevova reakce), přeměna silylenoletherů na silyl α-hydroxyketony (Rubottomova oxidace), oxidace thioetherů na sulfoxidy a sulfony a oxidace aminů na aminoxidy. Je to silné oxidační činidlo, které při styku s hořlavými látkami může způsobit požár.
Příprava Kyselina m-chlorperoxybenzoová se dá připravit reakcí m-chlorbenzoylchloridu s peroxidem vodíku za přítomnosti síranu hořečnatého, hydroxidu sodného a 1,4-dioxanu a následným okyselením.
Dostupnost a čistota Jako čistá látka může kyselina m-chlorperoxybenzoová vybouchnout při nárazu nebo dotekem s jiskrami. Z tohoto důvodu se prodává jako méně než 72% směs. Peroxykyselina může být přečištěna promytím komerčního materiálu mírně zásaditým pufrem a následným sušením. Peroxykyseliny jsou obecně o něco slabší než odpovídající karboxylové kyseliny a tak lze zvýšit jejich čistotu opatrným pozměněním pH. Čistá kyselina je dostatečně odolná vůči rozkladu, pokud je skladována při nízkých teplotách v plastových nádobách.
V případech, kdy musí být známa přesná koncentrace kyseliny meta-chlorperoxybenzoové, může být vzorek titrován za účelem zjištění přesné koncentrace aktivního oxidačního činidla.
Příklad reakce Na následujícím obrázku je znázorněna reakce kyseliny cyklohexenu s kyselinou meta-chlorperoxybenzoovou za vzniku epoxidu:
400px
Cis nebo trans izomerie alkenového výchozího materiálu zůstává zachována.
Odkazy
Externí odkazy
Reference
m-chlorperoxybenzoová Kategorie:Organochloridy Kategorie:Oxidační činidla Kategorie:Organické peroxidy Kategorie:Reagencia pro organickou chemii