Octan rhodnatý je organická sloučenina, rhodnatá sůl kyseliny octové. Je to tmavě zelený prášek, který se rozpouští v polárních rozpouštědlech (například ve vodě). Používá se jako katalyzátor cyklopropanace alkenů.

Příprava Octan rhodnatý se často připravuje zahříváním hydrátu chloridu rhoditého v kyselině octové.

Chemické vlastnosti U dimeru octanu rhodnatého může proběhnout ligandová výměna, kdy je octanová skupina nahrazena jiným karboxylátem nebo podobnou skupinou.

Rh2(OAc)4 + 4 HOOCR → Rh2(OOCR)4 + 4 HOAc

Z řady reakcí, kde je tato látka katalyzátorem, lze zmínit například zavedení vazeb O–H a N–H do molekul a cyklopropanaci alkenů a aromatických sloučenin. Octan rhodnatý se rovněž selektivně váže na ribonukleosidy (nikoliv ovšem na deoxynukleosidy), konkrétně na jejich 2′- a 3′-hydroxylové skupiny. Dimer octanu rhodnatého je oproti octanu měďnatému reaktivnější a vhodnější k odlišení ribonukleosidů od deoxynukleosidů díky své rozpustnosti ve vodných roztocích, zatímco octan měďnatý se v nich nerozpouští.

Vybrané katalyzované reakce Octan rhodnatý lze použít k zavedení vazeb X-H (kde X je C, N, S nebo O).

Cyklopropanace probíhá skrz rozklad diazokarbonylových sloučenin, může dojít k vnitromolekulární i mezimolekulární cyklopropanaci. 360px|cyklopropanace

Aromatická cykloadice: Octan rhodnatý katalyzuje jak dvousložkové, tak i třísložkové 1,3-dipolární cykloadice. 360px|aromatická cykloadice

Zavedení vazby C-H: Rhodiem katalyzované regioselektivní zavedení vazby C-H do alifatických a aromatických sloučenin je vhodným způsobem přípravy řady organických sloučenin. 360px|zavedení vazby C–H

Oxidace alkoholů: Allylové a benzylové alkoholy se oxidují na odpovídající karbonylové sloučeniny terc-butylhydroperoxidem ve stechiometrickém množství, za přítomnosti dimeru octanu rhodnatého Rh2(OAc)4 jako katalyzátoru, v dichlormethanu za pokojové teploty.

Zavedení vazby X-H (X je N, S nebo O): Karbenoid Rh2+ reaguje s aminy, alkoholy nebo thioly za vzniku produktu s vazbou N-H, S-H nebo O-H v molekule skrz tvorbu ylidového meziproduktu.

360px|zavedení vazby N–H

Odkazy

Reference

Externí odkazy

rhodnatý Kategorie:Rhodnaté sloučeniny