Triazol je souhrnné označení pro heterocyklické sloučeniny s pětičlenným cyklem obsahujícím dva atomy uhlíku, tři atomy dusíku a dvě dvojné vazby; souhrnný vzorec je C2H3N3. Existují ve dvou skupinách izomerů, uvnitř každé z nich existují dva tautomery, jenž se liší tím, na který dusík je navázán vodík:

1,2,3-triazol

1,2,4-triazol

Deriváty 1,2,3-triazolový cyklus je součástí mnoha důležitých látek, jako jsou například:

Antimykotika flukonazol, isavukonazol, itrakonazol, vorikonazol, pramikonazol, ravukonazol a posakonazol Fungicidy na ochranu rostlin epoxikonazol, triadimenol, propikonazol, prothiokonazol, metkonazol, cyprokonazol, tebukonazol, flusilazol, myclobutanil a paklobutrazol Paklobutrazol, unikonazol, flutriafol, tebukonazol a triadimefon se používají jako morfolegurátory růstu rostlin. Benzotriazol se používá ve fotografii.

Využití v zemědělství Vzhledem k šířící se odolnosti rostlinných patogenů vůči fungicidům ze skupiny strobilurinuGisi U, Sierotzki H, Cook A, McCaffery A (2002): Mechanisms influencing the evolution of resistance to Qo inhibitor fungicides. Pest Management Science 58: 859–867. se k ochraně proti houbám jako jsou Mycosphaerella graminicola a Gibberella zeae používají hlavně triazoly. Při skladování potravin, například brambor, se používají zpomalovače jako například triazol a tetcyclacis.http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0718-16202009000200013

Příprava a využití v chemické syntéze Azidová-alkynová Huisgenova cykloadice je selektivní reakce, při níž vznikají 1,2,3-triazoly. Reakce má značné využití v bioortogonální chemii a organické syntéze. Triazoly jsou poměrně stabilní funkční skupiny a lze je využít v mnoha případech, například při nahrazování fosfátové složky DNA.Hiroyuki Isobe et al. (2008) Triazole-Linked Analogue of Deoxyribonucleic Acid (TLDNA): Design, Synthesis, and Double-Strand Formation with Natural DNA, Org. Lett. 10 (17), pp 3729–3732.

Podobné heterocykly Imidazol – obdobný heterocyklus s dvěma nesousedícími dusíkovými atomy Pyrazol – obdobný heterocyklus s dvěma sousedícími dusíkovými atomy Tetrazol – analog se čtyřmi dusíkovými atomy

Reference

Externí odkazy