1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en, zkráceně DBU, je organická sloučenina patřící mezi amidiny. Používá se v organické syntéze jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada.
Výroba a výskyt I když se veškerý DBU vyrábí uměle, tak jej lze rovněž získat z mořské houby Niphates digitalis.Regalado, E.L. et al., Nat. Prod. Commun., 2010, 5, 1187–1190 Biosyntéza DBU začíná reakcí hexandialu (adipaldehydu, tj. aldehydu kyseliny adipové) s 1,3-diaminopropanem.
500px|střed|náhled|Předpokládáný postup tvorby DBU v mořských houbách
Použití V organické chemii se DBU používá jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada; rovněž nalézá využití při vytvrzování epoxidových pryskyřic. Používá se také při přečišťování fullerenů pomocí 1,2,4-trimethylbenzenu (jenž reaguje s fullereny se 70 a více atomy uhlíku, ovšem nereaguje s C60) a též jako katalyzátor při výrobě polyuretanu. Má silný katalytický účinek na reakce alicyklických a alifatických isokyanátů. Jeho duální charakter (zásada a nukleofil) se využívá taktéž při přípravě arylových a styrylových derivátu acetylenu.
Odkazy
Reference
Související články 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan
Externí odkazy
Kategorie:Dusíkaté heterocyklické sloučeniny Kategorie:Reagencia pro organickou chemii Kategorie:Zásady Kategorie:Terciární aminy